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Pourquoi l’acide pentanoïque est-il insoluble dans l’eau, alors que l’acide éthanoïque est soluble ? (A) L’acide pentanoïque ne réagit pas avec l’eau. (B) L’énergie d’hydratation est trop élevée. (C) La forme de la molécule empêche la formation de liaison hydrogène. (D) L’acide pentanoïque a un point d’ébullition élevé. (E) L’acide pentanoïque a une longue chaîne hydrocarbonée.
Dans cette question, on nous dit que l’acide pentanoïque est insoluble dans l’eau et que l’acide éthanoïque est soluble dans l’eau. La solubilité fait référence à la quantité maximale d’un soluté qui peut se dissoudre dans une quantité donnée de solvant à une température spécifique. En termes plus généraux, nous pouvons considérer la solubilité comme la tendance d’un soluté à se dissoudre dans un solvant spécifique. Dans cette question, l’acide pentanoïque et l’acide éthanoïque sont des solutés et l’eau est le solvant. Si une substance est soluble dans un solvant, alors elle est simplement capable de se dissoudre dans ce solvant. Ainsi, l’acide éthanoïque est capable de se dissoudre dans l’eau.
D’autre part, si une substance est insoluble dans un solvant, alors elle est incapable de se dissoudre dans ce solvant. Par conséquent, l’acide pentanoïque est incapable de se dissoudre dans l’eau. La dissolution est le processus physique par lequel une solution se forme. Pour que la dissolution se produise, toutes les interactions soluté-soluté doivent être rompues et certaines des interactions solvant-solvant doivent être rompues. En brisant les attractions intermoléculaires, les particules deviennent plus séparées. Pour compléter la formation d’une solution, les particules de soluté et de solvant se mélangent et une nouvelle interaction se forme.
Un soluté a tendance à se dissoudre dans un solvant si les interactions soluté-solvant sont similaires en force aux interactions solvant-solvant. Dans l’eau liquide, il existe de fortes liaisons hydrogène entre les molécules d’eau. Un soluté qui peut former de fortes liaisons hydrogène avec les molécules d’eau est plus susceptible de se dissoudre dans l’eau. Une liaison hydrogène est une interaction électrostatique entre un atome d’hydrogène lié de manière covalente à un atome de fluor, d’oxygène ou d’azote et un doublet non liant est située sur un atome de fluor, d’oxygène ou d’azote. Les liaisons hydrogènes se produisent entre les molécules d’eau car les molécules d’eau sont fortement polaires et possèdent des moments dipolaires électriques.
En effet, l’atome d’oxygène a une valeur d’électronégativité beaucoup plus grande que les atomes d’hydrogène et attire la majeure partie de la densité électronique, ce qui conduit à un atome d’oxygène ayant une charge partielle négative et à des atomes d’hydrogène ayant des charges partielles positives. La liaison hydrogène est donc l’attraction électrostatique de ces charges opposées. L’acide pentanoïque et l’acide éthanoïque sont tous deux des acides carboxyliques. La structure moléculaire d’un acide carboxylique contient une chaîne hydrocarbonée et un groupe carboxyle, qui est le groupe fonctionnel d’un acide carboxylique. La chaîne hydrocarbonée est composée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, qui forment des liaisons covalentes apolaires. Par conséquent, cette partie de la molécule est apolaire.
En revanche, le groupe carboxyle est composé de trois liaisons polaires : une double liaison carbone-oxygène, une simple liaison carbone-oxygène et une simple liaison oxygène-hydrogène. Les atomes d’oxygène attirent la plus grande partie de la densité électronique et ont des charges partielles négatives, tandis que les atomes de carbone et d’hydrogène du groupe carboxyle ont des charges partielles positives. Voyons une formule partiellement condensée pour mieux montrer la forme de la molécule d’acide carboxylique.
La présence de la simple liaison oxygène-hydrogène et le doublet non liant sur l’atome d’oxygène permet à une molécule d’acide carboxylique de former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau adjacentes. Donc, si l’acide pentanoïque et l’acide éthanoïque ont tous deux un groupe carboxyle, pourquoi l’acide pentanoïque n’est-il pas soluble dans l’eau ? Pour nous aider à répondre à cette question, nous devrons comparer étroitement les structures moléculaires des deux acides carboxyliques. Commençons par dessiner la formule développée de l’acide éthanoïque. Le préfixe éth- indique qu’il y a un total de deux atomes de carbone dans la molécule. À une extrémité de la molécule se trouve le groupe carboxyle polaire, et à l’autre partie de la molécule se trouve la chaîne hydrocarbonée apolaire.
Maintenant, dessinons la formule développée de l’acide pentanoïque. Le préfixe pent- indique qu’il y a cinq atomes de carbone dans la molécule. Lorsque nous comparons les deux formules développées que nous avons dessinées, la principale différence entre les molécules est que l’acide pentanoïque a une chaîne hydrocarbonée apolaire plus longue. En général, à mesure que la longueur de la chaîne hydrocarbonée dans l’acide carboxylique augmente, sa solubilité dans l’eau diminue. On peut s’attendre à ce que le groupe carboxyle polaire de l’acide pentanoïque forme de fortes liaisons hydrogènes avec les molécules d’eau. Mais le problème est que la grande chaîne hydrocarbonée doit également s’intégrer parmi les molécules d’eau.
Pour ce faire, certaines des liaisons hydrogène fortes entre les molécules d’eau devraient être remplacées par des interactions très faibles avec la chaîne hydrocarbonée. Ce n’est pas favorable sur le plan énergétique, donc l’acide pentanoïque ne se dissout pas dans l’eau. Pourquoi l’acide pentanoïque est-il insoluble dans l’eau alors que l’acide éthanoïque est soluble ? La bonne réponse est le choix de réponse (E), l’acide pentanoïque a une longue chaîne hydrocarbonée.
