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Fiche explicative de la leçon : Solvants polaires et non polaires Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à décrire les solvants polaires et non polaires.

La solubilité peut être définie comme la tendance d’une substance chimique à se dissoudre dans un solvant et à former une solution. Le soluté peut être un solide, un liquide ou même un gaz, et le solvant peut être constitué de presque toutes sortes de molécules.

Certaines substances vont être solubles dans les solvants polaires et insolubles dans les solvants non polaires. D’autres substances seront solubles dans les solvants non polaires et insolubles dans les solvants polaires. Les différentes solubilités peuvent être expliquées si nous considérons la façon dont sont répartis les électrons dans chaque sorte de molécule et la force des interactions intermoléculaires entre les molécules de soluté et de solvant. Une fois que nous aurons compris tous ces concepts, nous saurons pourquoi l’huile ne se mélange pas à l’eau.

Définition : Solubilité

La solubilité est la quantité maximale de soluté qui peut se dissoudre dans une quantité donnée de solvant à une température donnée.

Il est important de bien définir d’abord des concepts tels que l’électronégativité et la polarité moléculaire avant de discuter des forces d’interaction intermoléculaire et des solubilités des solutés dans les solvants. Les valeurs d’électronégativité quantifient la capacité d’un atome à capter des doublets d’électrons liants des liaisons covalentes. Les atomes sont efficaces pour capter beaucoup de densité électronique des liaisons covalentes quand ils ont des valeurs élevées d’électronégativité et moins efficaces pour capter des doublets d’électrons liants quand ils ont des valeurs faibles d’électronégativité.

Les liaisons covalentes sont décrites comme étant polarisées quand elles sont constituées d’atomes ayant des valeurs d’électronégativité significativement différentes. L’atome le plus électronégatif capte la plus grande partie de la densité électronique de la liaison covalente et il finit par porter une charge électrique partielle négative (𝛿). L’autre atome finit par porter une charge électrique partielle positive (𝛿+). Le chlorure d’hydrogène (HCl) est un bon exemple de molécule qui contient une liaison covalente polarisée. L’atome de chlore hautement électronégatif capte une quantité significative de densité électronique de la liaison covalente hydrogène-chlore et il finit par avoir une charge électrique partielle négative, tandis que l’hydrogène a une charge partielle positive.

Les molécules finissent généralement par être polaires si elles contiennent des liaisons covalentes polarisées, mais ce n’est pas toujours le cas. Les molécules peuvent avoir certaines formes et géométries, ce qui signifie que leurs surfaces exposées ont toutes essentiellement la même valeur de charge électrique, même si la molécule contient plusieurs liaisons polarisées.

La figure suivante montre comment certaines molécules sont non polaires malgré le fait qu’elles contiennent des liaisons polarisées. Elle montre que les molécules de dioxyde de carbone (CO2) sont non polaires malgré deux liaisons carbone-oxygène polarisées. Les molécules de dioxyde de carbone sont non polaires car elles sont très symétriques. Elles ont deux moments dipolaires électriques, mais ces moments dipolaires s’annulent complètement. La figure montre également que les molécules d’eau sont polaires. Elles ont deux moments dipolaires électriques qui se renforcent mutuellement. Les molécules d’eau génèrent un moment dipolaire moléculaire et les molécules de dioxyde de carbone ne génèrent pas de moment dipolaire moléculaire. L’image suivante conclura cette section d’introduction au contexte scientifique et nous pouvons maintenant commencer à discuter des raisons pour lesquelles certaines substances sont solubles dans d’autres substances.

Généralement, les substances de soluté et de solvant ne vont se mélanger et former une solution homogène unique que si les interactions soluté-solvant sont semblables ou identiques aux interactions solvant-solvant ou soluté-soluté. Les molécules de solvants polaires ont une distribution asymétrique de la densité électronique, et certaines zones d’une molécule de solvant polaire portent une charge partielle négative tandis que d’autres zones portent une charge partielle positive. Les molécules de solvants polaires ont un moment dipolaire électrique et elles subissent de fortes interactions électrostatiques avec d’autres molécules de solvants polaires. Les molécules de solvants polaires vont se décomposer et se mélanger avec des molécules de soluté que si ce processus de dissolution crée des interactions solvant-soluté semblables ou identiques aux interactions solvant-solvant de nature électrostatique.

La figure suivante peut être utilisée pour mieux comprendre les informations du paragraphe précédent. La figure montre qu’il existe de fortes interactions par ponts entre les molécules de solvants polaires. Ces interactions par ponts peuvent être appelées des interactions solvant-solvant. Certaines de ces interactions par ponts doivent être perturbées si le solvant vient à être mélangé à un soluté. Certaines des interactions par ponts doivent être perturbées afin qu’une cavité puisse être formée entre les molécules de solvant. La cavité peut alors être remplie avec une molécule de soluté. Ce processus n’aura tendance à se produire que si le soluté peut « remplir la place » du solvant déplacé de manière efficace. Le processus n’aura tendance à se produire que si le soluté peut créer de nouvelles interactions par ponts soluté-solvant semblables ou identiques aux anciennes interactions par ponts solvant-solvant.

L’eau (HO2) est l’un des solvants polaires les plus simples et il ne contient qu’un seul atome d’oxygène électronégatif lié par covalence à deux atomes d’hydrogène. L’atome d’oxygène attire la majeure partie de la densité électronique des deux liaisons covalentes OH. L’atome d’oxygène finit par être relativement enrichi en densité électronique (𝛿), tandis que les deux atomes d’hydrogène finissent par être appauvris en densité électronique (𝛿+). La distribution asymétrique de la densité électronique crée un moment dipolaire électrique, et les molécules d’eau peuvent posséder de fortes interactions électrostatiques avec d’autres molécules polaires ou des atomes chargés.

Exemple 1: Rappeler si les molécules d’eau sont classées comme des solvants polaires ou non polaires

La molécule d’eau (HO2) est-elle un solvant polaire ou non polaire?

  1. solvant polaire
  2. solvant non polaire

Réponse

Les molécules d’eau possèdent des zones dans lesquelles la densité électronique est relativement faible (𝛿+) et d’autres zones où la densité électronique est relativement élevée (𝛿). Les molécules d’eau sont des molécules très polaires et elles possèdent de fortes interactions électrostatiques avec d’autres molécules chargées et polaires. Les précédentes affirmations peuvent être utilisées pour déterminer que les molécules d’eau sont des solvants polaires. L’option A doit être la bonne réponse à cette question.

Les interactions intermoléculaires eau-eau sont fortes car les molécules d’eau ont un moment dipolaire électrique. Les zones denses en électrons (𝛿) d’une molécule d’eau peuvent former des liaisons hydrogènes fortes avec les zones appauvries en électrons (𝛿+) d’autres molécules d’eau. Les molécules d’eau ne se détachent les unes des autres et ne détruisent les fortes liaisons hydrogènes eau-eau que si elles peuvent créer des interactions électrostatiques similaires avec d’autres molécules ou atomes de soluté.

Les molécules d’eau se détachent facilement les unes des autres et rompent les liaisons hydrogènes eau-eau si elles peuvent former de nouvelles interactions électrostatiques puissantes avec des ions chargés ou des molécules polaires. Cela se produit lorsque des sels ioniques tels que le chlorure de sodium (NaCl) sont dissous dans l’eau. Les molécules d’eau se détachent les unes des autres et forment des interactions électrostatiques fortes avec les ions chargés positivement et négativement qui constituent le réseau du chlorure de sodium. Les ions sodium chargés positivement (Na+) interagissent avec les extrémités des molécules d’eau ayant une charge partielle négative. Les ions chlorure chargés négativement (Cl) interagissent avec les extrémités des molécules d’eau ayant une charge partielle positive. Les ions sodium et chlorure peuvent efficacement « remplir la place » des molécules de solvant (eau) déplacées.

Les molécules d’eau ont également tendance à posséder de fortes interactions électrostatiques avec les molécules d’alcool et d’acide carboxylique à chaîne courte. L’atome d’hydrogène d’une molécule d’eau peut former des liaisons hydrogènes avec l’atome d’oxygène électronégatif des molécules d’alcool ou d’acide carboxylique adjacentes. Les molécules d’eau se séparent facilement si elles peuvent former des liaisons hydrogènes fortes avec des molécules d’alcool ou d’acide carboxylique polaires. Cette tendance des molécules d’eau à se séparer puis à former des liaisons hydrogène avec des solutés polaires explique pourquoi les alcools à chaîne courte et les acides carboxyliques à chaîne courte sont solubles dans l’eau.

Les trois premiers membres de la série homologue des alcools et des acides carboxyliques à chaîne linéaire sont tous solubles dans l’eau. Le méthanol, l’éthanol et le propanol peuvent tous former une seule solution homogène avec de l’eau à température ambiante et à pression atmosphérique. Les chimistes définissent le méthanol, l’éthanol et le propanol comme étant miscibles à l’eau car ils peuvent former une solution homogène unique avec l’eau dans les conditions standard.

Définition : Miscible

Les substances miscibles peuvent se dissoudre complètement les unes dans les autres à n’importe quelle concentration et former une seule solution homogène.

Exemple 2: Identifier le terme qui décrit les substances qui se mélangent dans n’importe quelle proportion

Remplissez le blanc:l’éthanol et l’acide éthanoïque se mélangent dans n’importe quelle proportion avec l’eau. On dit que les substances qui se mélangent de cette manière sont .

  1. des assemblages
  2. mêlés
  3. concoctés
  4. miscibles
  5. non miscibles

Réponse

Les mots assemblages, mêlés et concoctés sont des termes assez ambigus qui ne sont généralement pas utilisés par les chimistes pour décrire comment deux substances ou plus peuvent se combiner. Miscibles et non miscibles sont des termes beaucoup moins ambigus qui sont régulièrement utilisés par les chimistes pour décrire comment deux substances ou plus peuvent se combiner. Les substances miscibles peuvent se dissoudre complètement les unes dans les autres à n’importe quelle concentration et former une seule solution homogène. Les substances non miscibles ne peuvent pas se dissoudre complètement les unes dans les autres et ne forment pas une solution homogène unique. Ces affirmations peuvent être utilisées pour déterminer que l’option D est la bonne réponse à cette question.

Les plus grands membres de la série homologue des alcools et des acides carboxyliques sont insolubles dans l’eau à la température ambiante et à la pression atmosphérique. Les grandes molécules d’alcool et d’acide carboxylique sont insolubles dans l’eau car elles sont constituées d’une chaîne hydrocarbonée non polaire relativement importante et de groupes hydroxyle (OH) ou carboxyle (COOH) polaires relativement petits. Les petits groupes hydroxyle ou carboxyle peuvent former des liaisons hydrogènes fortes avec les molécules d’eau, mais les grandes chaînes carbonées non polaires ne peuvent pas former de liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. Il est énergétiquement favorable que les petits groupes hydroxyle et carboxyle se dissolvent dans l’eau, mais il est encore plus favorable énergiquement que les grandes chaînes carbonées ne se dissolvent pas dans l’eau. Le côté polaire de la grande molécule d’alcool ou d’acide carboxylique peut efficacement « remplir la place » des molécules d’eau polaires déplacées, mais le côté non polaire ne le peut pas.

Le tableau suivant montre que la solubilité d’un alcool dépend de la longueur de sa chaîne hydrocarbonée non polaire. Il montre que les molécules d’alcool sont très solubles dans l’eau si elles ont une chaîne hydrocarbonée non polaire courte et que les molécules d’alcool sont beaucoup moins solubles si elles possèdent une chaîne hydrocarbonée relativement grande.

Nom de l’alcoolFormule chimiqueSolubilité dans l’eau
(g/100 g d’eau)
MéthanolCHOH3Miscible
ÉthanolCH(CH)OH32Miscible
Propan-1-olCH(CH)OH322Miscible
Butan-1-olCH(CH)OH3238,0
Pentan-1-olCH(CH)OH3242,2
Hexane-1-olCH(CH)OH3250,6
La solubilité dans l’eau est déterminée à 20C

Exemple 3: Comprendre le lien entre la longueur des molécules d’acide carboxylique et la solubilité

Pourquoi l’acide pentanoïque est-il insoluble dans l’eau, alors que l’acide éthanoïque est soluble?

  1. L’acide pentanoïque ne réagit pas avec l’eau.
  2. L’énergie d’hydratation est trop élevée.
  3. La forme de la molécule empêche la liaison hydrogène.
  4. L’acide pentanoïque a un point d’ébullition élevé.
  5. L’acide pentanoïque a une longue chaîne hydrocarbonée.

Réponse

La solubilité d’une molécule d’acide carboxylique dépend de l’équilibre entre les parties non polaires et polaires de la molécule. Les grands acides carboxyliques sont insolubles dans l’eau car ils ont une chaîne hydrocarbonée non polaire relativement grande et un groupe carboxyle (C(O)OH) polaire relativement petit.

Les petits acides carboxyliques sont généralement plus solubles dans l’eau car ils ont tendance à avoir une chaîne hydrocarbonée non polaire plus petite. L’acide pentanoïque est insoluble dans l’eau car il a une chaîne carbonée à cinq chaînons et un seul groupe carboxyle. L’acide éthanoïque est beaucoup plus soluble dans l’eau car il a un groupe carboxyle similaire mais une chaîne de carbone à seulement deux chaînons, qui est plus petite.

Ces affirmations peuvent être utilisées pour déterminer que la réponse E est la bonne réponse à cette question.

L’eau n’a pas tendance à se mélanger avec les substances non polaires car les interactions eau-eau ont tendance à être beaucoup plus fortes que les interactions eau-molécule non polaire. L’eau ne va pas se mélanger avec des substances non polaires comme l’huile ou la graisse. Il n’est pas énergétiquement favorable de rompre les fortes interactions eau-eau et de les remplacer par des interactions eau-huile ou eau-graisse plus faibles. Les molécules d’eau ont tendance à rester ensemble si elles sont entourées de molécules non polaires telles que les molécules d’huile ou de graisse.

Les interactions intermoléculaires entre les molécules non polaires sont généralement très faibles, et les molécules non polaires n’ont pas tendance à être capables de « remplir la place » des molécules de solvant polaire déplacées. Les substances non polaires ont tendance à posséder des interactions intermoléculaires relativement faibles, et elles ne sont généralement pas miscibles avec les substances polaires telles que l’eau. Les substances polaires ne se mélangent pas avec les substances non polaires car les interactions entre les molécules polaires sont plus fortes que les interactions entre les substances non polaires. Il est énergétiquement favorable de maintenir les substances polaires et non polaires séparées et moins favorable énergiquement de les avoir mélangées. Le nombre total d’interactions intermoléculaires fortes est élevé si les substances non polaires et polaires sont séparées. Le nombre d’interactions intermoléculaires fortes est plus faible si les substances non polaires et polaires sont mélangées.

Les substances non polaires ont tendance à être miscibles avec d’autres substances non polaires. Il y aura à peu près le même nombre d’interactions intermoléculaires faibles si les substances de soluté et de solvant non polaires sont séparées ou mélangées. Il y a un nombre 𝑥 d’interactions intermoléculaires faibles si les substances de solvant et de soluté non polaires sont séparées et environ un nombre 𝑥 d’interactions intermoléculaires faibles si les substances de solvant et de soluté non polaires sont mélangées pour former une seule solution homogène. Ce raisonnement peut être utilisé pour comprendre pourquoi la plupart des substances non polaires sont miscibles entre elles. Examinons quelques exemples dans le paragraphe suivant.

La figure suivante montre les interactions intermoléculaires entre deux sortes de molécules non polaires. Une partie montre qu’il existe des interactions intermoléculaires faibles entre les molécules non polaires d’hexane (CH614) et l’autre partie montre qu’il existe des interactions intermoléculaires faibles similaires entre les molécules non polaires de dibrome (Br2). Les interactions intermoléculaires hexane-hexane et dibrome-dibrome sont toutes les deux faibles car les molécules d’hexane et de dibrome ne contiennent pas de liaisons polarisées. Elles ont des liaisons non polarisées parce qu’elles sont constituées d’atomes qui ont des valeurs d’électronégativité similaires. Un atome de brome ne peut pas capter la majeure partie de la densité électronique d’une liaison brome-brome dans une molécule Br2 et ni les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène ne peuvent capter une quantité significative de densité électronique des liaisons carbone-hydrogène dans une molécule CH614 .

Les substances dibrome et hexane sont miscibles entre elles car les interactions hexane-hexane sont semblables aux interactions dibrome-dibrome. Il y a à peu près un nombre 𝑥 d’interactions intermoléculaires faibles dans une solution d’hexane et de dibrome, quelle que soit la manière dont les molécules d’hexane et de dibrome sont disposées les unes autour des autres.

Nous pouvons également examiner la molécule de benzène non polaire qui a la formule chimique CH66. La molécule est composée d’atomes qui ont des valeurs d’électronégativité similaires, et elle est non polaire. Les molécules de benzène ont tendance à être miscibles avec la plupart des autres substances non polaires. Il y a à peu près un nombre 𝑥 d’interactions intermoléculaires faibles dans une solution de benzène et d’une autre substance non polaire, quelle que soit la manière dont les deux sortes de molécules sont disposées les unes autour des autres. Les molécules de benzène peuvent se dissoudre dans les substances non polaires telles que l’hexane, car les interactions benzène-hexane sont très similaires aux interactions hexane- hexane. Les molécules de benzène peuvent efficacement « remplir la place » du solvant hexane déplacé. Les solutions de benzène et d’hexane ont à peu près un nombre 𝑥 d’interactions intermoléculaires faibles, quelle que soit la manière dont les molécules de benzène et d’hexane sont disposées les unes autour des autres.

Exemple 4: Identifier la description correcte de la dissolution du dibrome dans l’hexane

Laquelle des affirmations suivantes décrit la dissolution du dibrome dans l’hexane?

  1. Une substance non polaire se dissolvant dans un solvant polaire.
  2. Une substance polaire se dissolvant dans un solvant non polaire.
  3. Une substance polaire se dissolvant dans un solvant polaire.
  4. Une substance non polaire se dissolvant dans un solvant non polaire.

Réponse

Les molécules diatomiques sont décrites comme non polaires si elles contiennent deux atomes du même élément chimique. L’élément brome a une valeur d’électronégativité relativement élevée, mais les molécules de brome diatomiques restent néanmoins des molécules non polaires, car les molécules de dibrome contiennent deux atomes du même élément chimique. On peut utiliser ce raisonnement pour déduire que le dibrome devrait être décrit comme une substance non polaire.

Les alcanes sont des hydrocarbures simples décrits comme des substances non polaires car ils sont constitués de deux types d’atomes qui ont des valeurs d’électronégativité très similaires. Les hydrocarbures sont constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les atomes d’hydrogène et de carbone ont des valeurs d’électronégativité similaires et aucun des deux atomes ne peut capter une grande partie de la densité électronique des liaisons covalentes carbone-hydrogène (CH). Ce paragraphe peut être utilisé avec le premier paragraphe pour déterminer que l’option D est la bonne réponse à cette question. Il est scientifiquement exact de décrire le processus de dissolution du dibrome dans l’hexane comme un processus de dissolution d’une substance non polaire dans un solvant non polaire.

Notre raisonnement nous a aidé à comprendre pourquoi la plupart des substances polaires peuvent se dissoudre dans la plupart des solvants polaires et aussi pourquoi la plupart des solutés non polaires peuvent se dissoudre dans la plupart des solvants non polaires. Les valeurs de miscibilité sont finalement déterminées par la force des interactions intermoléculaires qui maintiennent les substances de soluté et de solvant ensemble.

Les solutés non polaires et les solvants non polaires ont généralement des forces d’interaction intermoléculaire similaires et ils peuvent généralement se mélanger et former une solution homogène unique. Les solutés polaires et les solvants polaires ont généralement des forces d’interaction intermoléculaire similaires et ils ont également tendance à se mélanger et à former une seule solution homogène. Les substances non polaires et polaires ont des forces d’interaction intermoléculaire très différentes, ce qui explique pourquoi les substances polaires et non polaires ne sont généralement pas miscibles entre elles. Nous avons pu expliquer de manière satisfaisante pourquoi les substances non polaires comme l’huile ne se mélangent généralement pas avec les substances polaires comme l’eau. Voyons maintenant quelques solvants non polaires et polaires courants.

Le tableau suivant montre certains des solvants polaires et non polaires les plus courants. La première colonne montre les solvants non polaires courants et la deuxième colonne montre les solvants polaires courants. Les substances de la colonne de gauche sont presque toutes constituées d’atomes qui ont des valeurs d’électronégativité similaires et les substances de la colonne de droite ont des atomes avec des valeurs d’électronégativité sensiblement différentes.

Solvants non polaires courantsSolvants polaires courants
PentaneÉthanol
CyclohexaneEau
ToluèneMéthanol
Éther diéthyliqueAcétone
CyclopentaneDiméthylformamide (DMF)
HexaneDichlorométhane
BenzèneAcide acétique

Exemple 5: Déterminer si certains composés moléculaires simples courants doivent être classés comme des solvants polaires ou non polaires

Laquelle des molécules suivantes est un solvant non polaire?

  1. acide acétique
  2. ammoniac
  3. éthanol
  4. eau
  5. benzène

Réponse

Les solvants non polaires contiennent des atomes qui ont des valeurs d’électronégativité similaires, comme le carbone et l’hydrogène. Les composés A à D ont des atomes avec des valeurs d’électronégativité relativement faibles, tels que l’hydrogène, et d’autres atomes avec des valeurs d’électronégativité relativement élevées, tels que l’oxygène et l’azote. Cela sous-entend que les composés A à D sont des molécules polaires qui peuvent former des solvants polaires lorsqu’elles se regroupent.

Nous avons déterminé que l’option E est la bonne réponse par un processus d’élimination, mais nous pouvons également appliquer une certaine logique pour valider cette conclusion. Le benzène (CH66) contient des atomes de carbone et d’hydrogène qui ont des valeurs d’électronégativité similaires, ce qui signifie que les liaisons carbone-hydrogène du benzène ne doivent pas être polarisées. Les molécules de benzène ne sont pas polaires et doivent former un solvant non polaire lorsqu’elles se regroupent. Cette affirmation peut être utilisée pour déduire que l’option E est la bonne réponse à cette question.

Les chimistes ont tendance à subdiviser davantage les solvants polaires dans les catégories polaire protique et polaire aprotique. Les molécules de solvants polaires protiques peuvent former des liaisons hydrogène, car elles contiennent généralement au moins un atome d’hydrogène lié par covalence à un atome d’azote, d’oxygène ou de fluor. L’atome d’hydrogène porte une charge électrostatique partielle positive et peut créer des liaisons hydrogènes avec un autre atome électronégatif portant un doublet libre d’électrons.

Définition : Solvant polaire protique

Les molécules de solvant polaire protique ont au moins un atome d’hydrogène lié par covalence à un atome d’oxygène, d’azote ou de fluor.

Les solvants polaires aprotiques sont des solvants polaires qui ne contiennent pas d’atomes d’hydrogène capables de créer des liaisons hydrogènes avec des doublets libres d’électrons. Il n’y a pas de liaison hydrogène entre les molécules de solvant polaire aprotique adjacentes car une molécule polaire aprotique ne peut pas créer de liaison hydrogène avec une autre molécule polaire aprotique.

La figure suivante compare la structure d’une molécule de solvant polaire protique avec une molécule de solvant polaire aprotique. La molécule d’acide acétique a un atome d’hydrogène qui est lié par covalence à un atome d’oxygène très électronégatif. La molécule de dichlorométhane n’a aucun atome d’hydrogène lié de manière similaire à un atome hautement électronégatif. L’acide acétique peut former des liaisons hydrogènes et les molécules de dichlorométhane ne peuvent pas former des liaisons hydrogènes.

Points clés

  • Les solvants polaires contiennent des atomes ayant des valeurs d’électronégativité relativement élevées et d’autres des valeurs d’électronégativité relativement faibles.
  • La polarité d’une molécule dépend de la différence d’électronégativité entre les atomes liés ainsi que de la forme et géométrie de la molécule.
  • Les solvants non polaires contiennent des atomes ayant des valeurs d’électronégativité similaires.
  • Les substances polaires sont généralement miscibles avec les autres substances polaires, et les substances non polaires sont généralement miscibles avec les autres substances non polaires.
  • Les substances polaires et non polaires ne sont généralement pas miscibles entre elles.
  • Les molécules de solvants polaires protiques ont tendance à former des liaisons hydrogènes intermoléculaires fortes.
  • Les molécules de solvants polaires aprotiques ne forment généralement pas de liaisons hydrogènes intermoléculaires.

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