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Le tableau suivant décrit la formule chimique de cinq alcools. Lequel de ces alcools devrait être le moins soluble dans l’eau ?
Les alcools sont des molécules organiques qui contiennent au moins un groupe hydroxyle. Cette question présente cinq molécules d’alcool contenant chacune un seul groupe hydroxyle. Nous devons identifier la molécule qui devrait être la moins soluble dans l’eau.
Des substances ont tendance à être solubles l’une dans l’autre si les deux substances présentent des forces intermoléculaires similaires. Les molécules d’eau sont polaires en raison de la différence d’électronégativité élevée entre les atomes d’oxygène et d’hydrogène. L’atome d’hydrogène d’une molécule d’eau avec une charge partielle positive subit une forte attraction électrostatique vers les électrons du doublet non-liant d’un atome d’oxygène d’une autre molécule d’eau. Cette forte attraction électrostatique est appelée liaison hydrogène. Comme pour l’eau, le groupe hydroxyle d’un alcool est polaire en raison de la différence d’électronégativité élevée entre les atomes d’oxygène et d’hydrogène. Ainsi, les petites molécules d’alcool, telles que le méthanol, présentent de fortes liaisons hydrogène les unes avec les autres.
Comme les molécules de méthanol et d’eau ont des forces intermoléculaires similaires, elles peuvent former entre elles des liaisons hydrogènes fortes et les deux substances sont solubles l’une dans l’autre. Toutes les molécules d’alcool contiennent des groupes hydroxyle polaires. Mais toutes les molécules d’alcool ne sont pas aussi solubles dans l’eau que le méthanol, et certains alcools sont considérés comme insolubles dans l’eau.
Examinons l’alcool pentan-1-ol. Le groupe hydroxyle est polaire et pourrait présenter une liaison hydrogène avec des molécules d’eau. Mais la longue chaîne hydrocarbonée est apolaire et ne peut pas créer de liaison hydrogène. Parce que la longue chaîne hydrocarbonée ne peut pas former de liaisons hydrogène avec l’eau, la dissolution de l’alcool est énergétiquement moins favorable. Le pentan-1-ol est donc moins soluble dans l’eau que le méthanol. En général, la solubilité d’un alcool dans l’eau a tendance à diminuer lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente. Donc, l’alcool qui devrait être le moins soluble dans l’eau est l’alcool qui a la plus longue chaîne carbonée.
Parmi les choix de réponses, l’alcool avec la plus longue chaîne carbonée est le pentan-1-ol. Donc l’alcool qui devrait être le moins soluble dans l’eau est le pentan-1-ol.
