Vidéo de la leçon : Propriétés des alcools Chimie

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Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et nommer les alcools, et à décrire leurs propriétés physiques. Nous allons examiner quelques réactions chimiques de formation des alcools et nommer leurs utilisations principales.

Les alcools sont des composés possédant un groupe hydroxyle, c’est-à-dire un atome d’oxygène lié à un atome d’hydrogène. La réactivité et le comportement d’un alcool dépendent en grande partie du nombre et de la position des groupes hydroxyles dans la molécule. Les alcools sont nommés monohydriques quand ils ont un groupe hydroxyle, dihydriques quand ils ont deux groupes hydroxyles, trihydriques quand ils ont trois groupes hydroxyles, ou polyhydriques quand ils ont quatre groupes hydroxyles ou plus. Comme poly- signifie plusieurs, certaines sources décrivent tout alcool avec deux groupes hydroxyles ou plus comme étant polyhydriques. Les alcools monohydriques peuvent en outre être classés en tant qu’alcools primaires, secondaires ou tertiaires, selon la position du groupe hydroxyle.

Dans un alcool primaire, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone ayant un seul substituant alkyle. Dans un alcool secondaire, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone ayant deux alkyles. Et dans un alcool tertiaire, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone ayant trois alkyles. Maintenant que nous savons reconnaître la structure des alcools, apprenons à nommer les molécules d’alcool afin de les distinguer.

Voici un exemple de molécule d’alcool que nous souhaitons nommer. Pour nommer un alcool d’après les règles établies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, on commence par nommer la plus longue chaîne d’atomes de carbone portant le groupe hydroxyle. Ce nom se compose d’un préfixe indiquant la longueur de la chaîne carbonée et d’un suffixe indiquant le type de liaisons carbone-carbone.

Dans cette molécule, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone faisant partie d’une chaîne de cinq atomes de carbone. On appelle cette chaîne pentane : pent- pour les cinq atomes de carbone de la chaîne et -ane pour alcane, car les atomes de carbone sont liés par des liaisons simples. Ensuite, on numérote les atomes de carbone de la chaîne de sorte que le groupe hydroxyle porte le numéro le plus bas possible.

En regardant la molécule, on pourrait numéroter les atomes de carbone de gauche à droite ou de droite à gauche. La numérotation des atomes de carbone de gauche à droite place le groupe hydroxyle sur le quatrième atome de carbone de la chaîne. Mais si on numérote de droite à gauche, le groupe hydroxyle se trouve sur le deuxième atome de carbone. Donc pour cette molécule, on choisira de numéroter la chaîne carbonée de droite à gauche plutôt que de gauche à droite. En effet, la numérotation de la chaîne carbonée de droite à gauche place le groupe hydroxyle sur l’atome de carbone avec le plus petit numéro.

On ajoute ensuite cet indice de position au nom suivi du suffixe -ol, qui indique que la molécule est un alcool. On sépare le nom, la position et le suffixe -ol par des tirets. Quand il n’y a qu’un seul groupe hydroxyle dans la molécule, le e dans le nom de la chaîne de base est souvent supprimé. Enfin, il faut nommer tous les autres substituants qui apparaissent dans la molécule. Cette molécule n’a pas de substituants supplémentaires, le nom final est donc pentan-2-ol.

Il y a quelques considérations supplémentaires lorsqu’on nomme un alcool. Un alcool saturé à deux atomes de carbone n’a qu’une seule position possible du groupe hydroxyle. Ainsi, la position du groupe hydroxyle pour cette molécule n’apparaît pas dans le nom. Cet alcool est donc appelé éthanol, et non éthan-1-ol. Certains alcools ont des noms communs fréquemment utilisés en plus de leur nom IUPAC. L’éthanol est communément appelé alcool éthylique. Le propan-2-ol est communément appelé alcool isopropylique. Et le 2-méthylpropan-2-ol est souvent appelé tert-butanol, tert-butyl-alcool ou t-butyl-alcool.

Nous savons aussi que les alcools peuvent être dihydriques ou trihydriques. Ces alcools sont nommés selon les mêmes règles de base. Mais comme ces molécules contiennent plus d’un groupe hydroxyle, il faut inclure toutes les positions des groupes hydroxyles dans le nom. En outre, la terminaison -ol est modifiée pour indiquer le nombre de groupes hydroxyles présents dans la molécule. S’il y a deux groupes hydroxyles, le suffixe -diol est utilisé. Et si la molécule contient trois groupes hydroxyles, on utilise le suffixe -triol. Ainsi, l’alcool dihydrique présenté ici porte le nom d’éthane-1,2-diol et il est généralement appelé éthylène glycol. L’alcool trihydrique qu’on voit ici est appelé propane-1,2,3-triol mais il est connu sous le nom de glycérol. Notez que lorsque vous nommez des diols et des triols, le e à la fin du nom de la chaîne de base n’est pas supprimé.

Maintenant que nous savons reconnaître et nommer les alcools, voyons comment ils sont produits. Les halogénures d’alkyle, aussi appelés halogénoalcanes, subissent une réaction de substitution lorsqu’ils sont chauffés en présence d’une base forte, pour produire un alcool et un sel. Une réaction de substitution est une réaction chimique dans laquelle une partie d’une molécule est retirée et remplacée par autre chose. Au cours de cette réaction, l’halogénure est éliminé et remplacé par un groupe hydroxyle fourni par la base forte. Voici l’équation générale de la réaction de substitution impliquant un halogénure d’alkyle et une base forte. L’halogène, représenté par un x, peut être le chlore, le brome ou l’iode. Et l’ion métallique de la base forte, représenté par un M, est généralement le lithium, le sodium ou le potassium.

Si on compare les iodoalcanes, bromoalcanes et chloroalcanes, les iodoalcanes ont tendance à réagir plus rapidement que les bromo- et chloroalcanes, qui sont similaires entre eux. En effet, la liaison carbone-iode est plus fragile que la liaison carbone-brome ou carbone-chlore. Et l’anion iodure produit par la réaction de substitution est plus stable qu’un ion bromure ou chlorure. Les alcools peuvent également être produits en faisant réagir un alcène avec de l’eau en présence d’acide sulfurique. Ceci est un exemple de réaction d’hydratation, une réaction chimique dans laquelle une substance se combine à l’eau.

La structure de l’alcool produit par l’hydratation d’un alcène peut être prédite à l’aide de la règle de Markownikoff. Pour bien comprendre la règle de Markownikoff, il faudrait examiner le mécanisme de la réaction avec les carbocations impliqués, mais pour simplifier, on peut dire que l’atome d’hydrogène acide s’ajoutera au carbone de la double liaison ayant le plus de substituants hydrogène. Dans cette réaction, l’atome d’hydrogène acide est fourni par l’acide sulfurique. Il s’ajoute au carbone de la double liaison ayant le plus de substituants hydrogène. Cela permet alors au groupe hydroxyle de la molécule d’eau de s’ajouter au carbone de la double liaison avec le moins de substituants hydrogène. Ainsi, l’hydratation du propène produit le propan-2-ol. L’hydratation d’un alcène est utilisée dans l’industrie pour produire de l’éthanol à partir d’éthène, un composé obtenu par craquage thermique des distillats de pétrole.

Une autre méthode industrielle de production d’éthanol est la fermentation alcoolique, un processus biologique qui convertit les sucres en énergie cellulaire et produit de l’éthanol et du dioxyde de carbone. Dans ce processus, des levures sont ajoutées au glucose et au fructose extraits de la canne à sucre, des betteraves ou du maïs. La levure convertit ensuite les molécules de sucre en éthanol et en dioxyde de carbone. Nous avons vu comment produire des alcools par substitution d’un halogénure d’alkyle, par hydratation d’un alcène et par fermentation alcoolique. Examinons maintenant quelques propriétés des alcools.

Les alcools ont tendance à avoir des points d’ébullition plus élevés que leur alcane équivalent. Pour comprendre pourquoi, regardons le méthane et le méthanol. Les atomes de carbone et d’hydrogène du méthane ont des valeurs d’électronégativité très semblables. Cela signifie que les électrons de chaque liaison sont partagés de manière égale et que la molécule est apolaire. Les molécules de méthane, bien qu’elles soient apolaires et qu’elles n’aient pas de charge partielle positive et négative, ont une certaine attraction électrostatique, très faibles, les unes envers les autres. Mais dans une molécule de méthanol, l’oxygène est beaucoup plus électronégatif que l’hydrogène et attire plus fortement les électrons partagés de la liaison. La plus grande densité d’électrons autour de l’atome d’oxygène donne à l’oxygène une charge partielle négative, tandis que l’atome d’hydrogène a une charge partielle positive.

Ces charges partielles positives et négatives impliquent que le méthanol est polaire. La différence d’électronégativité entre un atome d’oxygène et un atome d’hydrogène est si grande que l’atome d’hydrogène, ayant une charge partielle positive, peut présenter une forte attraction électrostatique avec le doublet non liant d’un atome d’oxygène d’une autre molécule de méthanol. Cette forte attraction électrostatique est appelée liaison hydrogène. Le méthanol a donc un point d’ébullition plus élevé que le méthane, car il faut plus d’énergie pour vaincre l’attraction électrostatique entre les molécules de méthanol que l’attraction électrostatique entre les molécules de méthane.

Les alcools ont également tendance à être plus solubles dans l’eau que les alcanes. Les molécules d’eau, comme les molécules d’alcool, ont un atome d’oxygène lié à un atome d’hydrogène. En raison de la grande différence d’électronégativité entre les atomes, l’atome d’oxygène a une forte charge partielle négative tandis que les atomes d’hydrogène ont une forte charge partielle positive. Ainsi, deux molécules d’eau sont liées entre elles par une forte liaison hydrogène. Lorsqu’on ajoute de l’eau à un alcane comme l’hexane, les deux liquides ne se mélangent pas pour former une solution. Nous savons que les molécules d’alcanes apolaires présentent de faibles attractions électrostatiques avec d’autres molécules d’alcanes et que les molécules d’eau présentent une forte liaison hydrogène avec les autres molécules d’eau.

Les molécules d’hexane et les molécules d’eau présentent certaines attractions électrostatiques entre elles. Cette attraction électrostatique est plus forte que l’attraction entre deux molécules d’hexane mais par contre, elle est plus faible que l’attraction entre deux molécules d’eau. Comme les molécules d’eau ont une attraction électrostatique plus forte les unes avec les autres qu’avec les molécules d’hexane, les deux substances ne se mélangent pas. En revanche, lorsque de l’eau est ajoutée à un alcool tel que le méthanol, les deux liquides se mélangent pour former une solution. En effet, les molécules de méthanol et les molécules d’eau peuvent former des liaisons hydrogène les unes avec les autres, similaires aux attractions intermoléculaires qu’elles présentent entre elles. Il convient de noter que tous les alcools ne sont pas solubles dans l’eau.

Comparons par exemple l’éthanol et l’hexanol. Les deux molécules ont des groupes hydroxyles polaires qui peuvent se lier à d’autres molécules d’alcool. Les deux molécules ont également une chaîne hydrocarbonée apolaire. L’éthanol est soluble dans l’eau, mais l’hexanol l’est beaucoup moins, et même souvent décrit comme insoluble dans l’eau. Cela signifie que la longue chaîne hydrocarbonée de l’hexanol affecte plus la solubilité que le groupe hydroxyle polaire. Ainsi, les petites molécules d’alcool comme le méthanol et l’éthanol sont solubles dans l’eau. Mais avec l’augmentation de la longueur de la chaîne carbonée, l’alcool a tendance à devenir moins polaire, et la solubilité de l’alcool dans l’eau diminue.

Avant de résumer ce que nous avons appris, examinons quelques-unes des nombreuses utilisations des alcools. Le méthanol et l’éthanol sont des solvants et des réactifs organiques importants pour de nombreuses synthèses. Ils peuvent également être utilisés en tant que carburant. Le méthanol est couramment utilisé comme carburant pour les monster trucks et sprintcars. Et l’éthanol est souvent ajouté à l’essence pour augmenter son indice d’octane. On peut trouver l’éthanol dans les désinfectants pour les mains car c’est un agent antiseptique et un désinfectant à usage général. Il est également utilisé pour produire des boissons alcoolisées et on le trouve dans les thermomètres en tant qu’alternative au mercure moins dangereuse. L’éthane-1,2-diol, ou éthylène glycol, est inclus dans les liquides de refroidissement pour moteur de voiture dans les climats froids, car un mélange d’éthylène glycol et d’eau gèle à une température plus basse que l’eau seule.

Le propane-1,2,3-triol, aussi appelé glycérol ou glycérine, est utilisé pour traiter les brûlures et les plaies, ou en tant qu’hydratant dans les produits cosmétiques et les savons. La glycérine est également un réactif important pour la production de nitroglycérine, composé utilisé pour traiter les problèmes cardiaques et fabriquer des explosifs.

Donc, dans cette vidéo, nous avons appris à identifier, nommer et préparer des alcools. Nous avons également regardé certaines propriétés et utilisations importantes des alcools. Résumons tout cela avec les points clés. Les alcools sont des molécules qui contiennent au moins un groupe hydroxyle, un atome d’oxygène lié à un atome d’hydrogène. Les alcools peuvent être classés en tant qu’alcools primaires, secondaires ou tertiaires. On utilise les règles de l’IUPAC pour nommer les alcools. Le nom d’un alcool se termine par -ol. Les alcools peuvent être produits en faisant réagir un halogénoalcane avec une base forte selon une réaction de substitution.

Dans l’industrie, l’éthanol est produit par hydratation de l’éthène ou par fermentation alcoolique des sucres. Les alcools ont tendance à avoir des points d’ébullition plus élevés et à être plus solubles dans l’eau que les alcanes en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène. Et enfin, il existe de nombreuses utilisations commerciales et industrielles des alcools, par exemple en tant que solvant, désinfectant ou hydratant.