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Lequel des énoncés suivants compare correctement les acides carboxyliques aux alcools ? (A) Les alcools sont plus acides que les acides carboxyliques, car les alcools peuvent former des dimères entre leurs molécules. (B) Les acides carboxyliques sont plus acides que les alcools car les anions de carboxylate sont stabilisés par résonance, tandis que les alcoolates ne le sont pas. (C) Les acides carboxyliques sont plus acides que les alcools, car les acides carboxyliques peuvent former des dimères entre leurs molécules. Ou (D) Les alcools sont plus acides que les acides carboxyliques car les alcoolates sont stabilisés par résonance, tandis que les anions carboxylates ne le sont pas.
En examinant de plus près tous les choix de réponses, l’expression « plus acide » est utilisée dans chaque réponse, suivie d’un raisonnement indiquant plus acide que les acides carboxyliques ou les alcools. Étant donné que notre objectif de comparaison des acides carboxyliques et des alcools portera sur la force des acides, rappelons tout d’abord qu’un acide est défini comme une molécule capable de s’ioniser et de donner un proton en solution. Plus l’acide est fort, plus sa capacité à s’ioniser est grande et plus il y a de protons donnés en solution. Un acide plus faible présentera une ionisation plus faible et donnera moins de protons en solution.
En analysant les choix de réponses (B) et (D), ils indiquent tous deux que l’acide plus fort génère une base conjuguée qui est stabilisée par résonance. Il s’avère que ce concept général est correct. Dans une réaction acide-base, le don d’un proton d’un acide à une base transforme l’acide en base conjuguée. Plus la stabilité de la base conjuguée est grande, plus le proton est donné facilement pour générer la base conjuguée en solution et, par conséquent, entraîne une plus grande force acide.
Pour déterminer quelle classe de molécules organiques est plus acide en raison de la stabilité de résonance de la base conjuguée, rappelons d’abord que la structure chimique d’un acide carboxylique contient un groupe carboxyle, qui est un groupe carbonyle lié à un groupe hydroxy, alors qu’un alcool ne contient qu’un groupe hydroxy. Afin de déterminer quelle base conjuguée (les anions de carboxylate mentionnés dans le choix de réponse (B), ou les alcoolates mentionnés dans le choix de réponse (D)) correspond à un acide plus fort, utilisons ces structures chimiques générales dessinées ici pour comparer les deux.
Lors du don de leur proton acide à une base, la base conjuguée d’un acide carboxylique est l’anion de carboxylate chargé négativement, et les alcoolates chargés négativement pour un alcool. Maintenant que nous avons généré une base conjuguée pour chaque type de molécule, déterminons laquelle manifeste une résonance.
Rappelant la chimie, la résonance fait référence à la délocalisation des électrons au sein des molécules. Lorsque la molécule présente une résonance, cela signifie que sa structure chimique est en fait composée de plusieurs structures chimiques, où la seule chose qui devrait changer entre les structures de résonnance est l’emplacement des électrons.
Ces structures chimiques qui ne diffèrent que par les emplacements des électrons sont appelées des structures de résonnance. Entre l’anion carboxylate et l’alcoolate, l’anion carboxylate est plus stable en raison de la résonance produite à la suite de la délocalisation des électrons et de la propagation de la charge négative à travers le groupe carboxylique. L’alcoolate, en revanche, ne présente pas de résonance car la charge négative ne peut pas être répartie à travers les liaisons carbone-hydrogène et les électrons ne peuvent pas être délocalisés.
En général, les acides carboxyliques sont plus acides que leur alcool correspondant due à la stabilité accrue de l’anion carboxylate en raison du caractère de résonance qu’il possède. Grâce à cette information, nous pouvons éliminer le choix (D), car l’énoncé qui compare correctement les acides carboxyliques et les alcools est le choix de réponse (B).
Même si nous avons déjà déterminé la bonne réponse à cette question, prenons un moment pour comprendre pourquoi les deux choix de réponses restants ne peuvent pas être la bonne réponse. Un thème commun parmi les choix de réponse (A) et (C) est leur accent sur la formation de dimères comme raison de générer des molécules plus acides. En général, les acides carboxyliques peuvent former des dimères, contrairement aux alcools. En effet, deux acides carboxyliques peuvent former deux liaisons hydrogènes entre leurs molécules, chaque liaison hydrogène se produisant entre l’atome d’oxygène du carbonyle d’une molécule d’acide carboxylique et l’atome d’hydrogène du groupe hydroxy de la deuxième molécule d’acide carboxylique.
D’autre part, chaque molécule d’alcool ne contient généralement qu’un seul groupe fonctionnel hydroxy et, par conséquent, a la capacité de ne former qu’une seule liaison hydrogène entre leurs molécules. Comme les acides carboxyliques forment plus de liaisons hydrogène, ils ont des points d’ébullition plus élevés que leurs alcools correspondants. Bien que ce raisonnement explique pourquoi les acides carboxyliques en général ont des points d’ébullition plus élevés que leurs alcools correspondants, la stabilité de la base conjuguée par résonance explique pourquoi les acides carboxyliques sont plus acides que leurs alcools correspondants. C’est pourquoi les choix de réponses (A) et (C) ne peuvent pas être la bonne réponse à cette question.
Par conséquent, le choix de réponse qui compare correctement les acides carboxyliques et les alcools est le choix de réponse (B).
