Transcription de vidéo
Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et à nommer les acides
carboxyliques ainsi qu'à décrire leurs propriétés physiques.
Les acides carboxyliques sont des composés qui contiennent un groupe carboxyle. Un groupe carboxyle, représenté par COOH dans une formule condensée, consiste en un
groupe carbonyle, une liaison double entre un atome de carbone et un atome d’oxygène
et un groupe hydroxyle. La formule générale d’une molécule qui contient un seul groupe carboxyle est
CnH2n+1COOH, où n représente le nombre d’atomes de carbone ne faisant pas partie du
groupe carboxyle. Si un acide carboxylique contient trois atomes de carbone, la valeur de n sera de
deux, car l’un des trois atomes de carbone fait partie du groupe carboxyle. Ainsi, cet acide carboxylique peut être représenté par la formule C2H5COOH.
Les acides carboxyliques peuvent être classés selon le nombre de groupes carboxyles
qu’ils contiennent. Les acides monocarboxyliques contiennent un groupe carboxyle, alors que les acides
dicarboxyliques contiennent deux groupes carboxyles et que les acides
polycarboxyliques contiennent deux ou plusieurs groupes carboxyles. Selon cette définition, les acides dicarboxyliques peuvent être considérés comme des
acides polycarboxyliques. Nous pouvons également classer les acides carboxyliques selon le nombre de protons
acides qu’ils peuvent donner au cours d'une réaction acido-basique. Les acides monocarboxyliques peuvent être considérés comme étant monobasiques, ce qui signifie que la molécule est capable de donner un proton au cours d'une
réaction acido-basique. Les acides dicarboxyliques peuvent être considérés comme étant dibasiques, car ils
peuvent donner deux protons au cours d'une réaction acido-basique. Finalement, les acides polycarboxyliques peuvent être considérés comme étant
polybasiques, car ils sont capables de donner deux ou plusieurs protons au cours
d'une réaction acido-basique.
Maintenant que nous pouvons reconnaître la structure des acides carboxyliques,
examinons les acides carboxyliques les plus simples. Ces deux acides carboxyliques sont similaires. Nous pouvons les différencier en leur attribuant un nom selon les règles établies par
l’Union internationale de chimie pure et appliquée, qui peut être abrégée par
UICPA. Pour nommer un acide carboxylique, nous commençons par nommer la plus longue chaîne
continue d’atomes de carbone qui contient le carbone du groupe carboxyle. Ce nom se compose d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la
chaîne continue, suivi d’un terme qui indique le type de liaison
carbone-carbone. La première structure contient un atome de carbone et nous nommons donc la chaîne
méthane, méth- indiquant la présence d'un atome de carbone et -ane pour alcane.
La deuxième molécule contient deux atomes de carbone et nous nommons donc la chaîne
éthane. Ensuite, nous éliminons la lettre « e » à la fin du nom et nous lui ajoutons le
suffixe -oïque et le mot acide devant, ce qui indique que la fonction principale de
la molécule est un acide carboxylique. Nous avons donc le nom UICPA d’acide méthanoïque pour la première molécule et d’acide
éthanoïque pour la seconde. Si la structure de l’acide carboxylique est plus complexe et comprend des alcènes,
des alcynes ou d’autres substituants, nous devons nommer tous les substituants et
nous devons attribuer des numéros de position pour les alcènes ou les alcynes
présents dans la molécule. Lors de l’attribution de numéros de position aux atomes de carbone d’un acide
carboxylique, le carbone du groupe carboxyle se voit attribuer le numéro de position
un. Nous pouvons donc numéroter la chaîne carbonée de chacune des structures mentionnées
dans notre exemple en commençant par l’atome de carbone du groupe carboxyle.
En suivant les règles de nomenclature, nous nommons la plus longue chaîne continue
d’atomes de carbone dans la première molécule de butane. Ensuite, nous éliminons la lettre « e » et la remplaçons par le suffixe -oïque tout
en ajoutant le mot acide devant le nom. Nous constatons ici qu’un groupe méthyle est lié au troisième atome de carbone de la
chaîne. Nous ajoutons le nom du substituant et son numéro de position pour compléter le nom
de cet acide carboxylique qui est l’acide 3-méthylbutanoïque. La deuxième molécule contient un alcène qui est lié au deuxième atome de carbone de
la chaîne. Son nom UICPA est l’acide but-2-énoïque. Lorsqu’un acide carboxylique contient une structure cyclique, le nom UICPA est acide
suivi du nom de la structure cyclique qui est ajouté à titre de suffixe au mot
carboxylique. Une exception notable à cette règle est l’acide carboxylique contenant le benzène qui
porte le nom d’acide benzoïque.
Bien que tous les acides carboxyliques puissent être nommés selon les règles de
l'UICPA, plusieurs d'entre eux ont également des noms communs ou des noms triviaux
qui sont utilisés aussi sinon plus souvent que leur nom officiel de l’UICPA. Maintenant que nous pouvons reconnaître et nommer les acides carboxyliques, examinons
comment deux acides carboxyliques spécifiques sont synthétisés.
L’acide éthanoïque, également appelé acide acétique, est un réactif organique
important dans la fabrication des plastiques et il est le principal composant du
vinaigre après l’eau. Il peut être synthétisé de plusieurs façons. L'une des façons de produire de l’acide éthanoïque est par l’oxydation de l’éthanol
en présence d’un sel de chromate, tel que le dichromate de potassium, dans l’acide
sulfurique aqueux. Au cours de cette réaction, l’éthanol est d’abord oxydé en éthanal et en
aldéhyde. Le O majuscule entre parenthèses est utilisé pour représenter l’oxygène de l’agent
oxydant. L’éthanal produit lors de cette étape réagit rapidement avec tout agent oxydant
supplémentaire dans le récipient de réaction pour produire de l’acide
éthanoïque. Voici l’équation globale de la réaction équilibrée pour l’oxydation de l’éthanol en
acide éthanoïque.
Les détails précis du fonctionnement de cette réaction d’oxydation dépassent le cadre
de cette vidéo. Toutefois, il est intéressant de noter que les deux étapes de la réaction se
déroulent dans le même récipient de réaction initial. Tout l’éthanal produit lors de la première étape sera immédiatement converti en acide
éthanoïque. Une autre façon de produire de l’acide éthanoïque consiste à préparer d’abord
l’éthanal par un procédé autre que l’oxydation. L’éthanal est généralement préparé en faisant réagir de l’éthyne, également appelée
acétylène, avec de l’eau en présence d’acide sulfurique et de sulfate mercurique,
qui agit à titre de catalyseur. Il s'agit d'une réaction d’hydratation, soit une réaction chimique au cours de
laquelle de l’eau est ajoutée à un composé. Une fois la réaction d’hydratation terminée, une réaction d’oxydation peut être
réalisée afin d'oxyder l’éthanal en acide éthanoïque.
Les autres méthodes industrielles de production d’acide éthanoïque comprennent la
carbonylation, la réaction du méthanol et du monoxyde de carbone en présence de
catalyseur, et la fermentation de l’éthanol dans l’oxygène atmosphérique en présence
de bactéries produisant de l’acide acétique. Maintenant que nous en avons appris davantage sur les nombreuses façons de produire
de l’acide éthanoïque, examinons l’une des principales façons de produire de l’acide
benzoïque.
L’acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique utilisé dans la fabrication
des plastiques. Il peut être synthétisé en faisant réagir du toluène, également appelé méthylbenzène,
avec l’air atmosphérique à 400 degrés Celsius en présence de pentoxyde de vanadium,
qui agit à titre de catalyseur. Une fois l’acide carboxylique synthétisé, nous pouvons tester sa présence afin de
confirmer le succès de la préparation. L'un des tests que nous pouvons réaliser est celui avec le papier tournesol. Au cours de ce test, quelques gouttes de l’échantillon sont déposées sur du papier
tournesol bleu. Si l’échantillon contient un acide carboxylique, le papier tournesol bleu deviendra
rouge étant donné que les acides carboxyliques sont des acides faibles. D’autres groupes fonctionnels, tels que les alcools, les amines, les aldéhydes, les
cétones et les esters, ne sont pas assez acides pour provoquer ce changement.
Un autre test que nous pouvons réaliser est celui avec le bicarbonate de sodium. Les acides carboxyliques réagissent rapidement avec le bicarbonate de sodium pour
produire un sel de carboxylate, du dioxyde de carbone gazeux et de l’eau. Si nous ajoutons du bicarbonate de sodium à un échantillon contenant un acide
carboxylique, une réaction se produira et des bulles de dioxyde de carbone gazeux
seront produites. L’effervescence ou les bulles visibles lors du test avec le bicarbonate de sodium
sont une indication que l’échantillon contient un acide carboxylique.
Un troisième test que nous pouvons réaliser est celui des esters. Au cours de ce test, l’échantillon est mélangé avec de l’éthanol et quelques gouttes
d’acide sulfurique. Le mélange est ensuite chauffé doucement. Si l’échantillon contient un acide carboxylique, il réagira avec l’éthanol pour
produire un ester et de l’eau. Les esters ont une odeur sucrée, souvent florale ou fruitée. Si le mélange résultant du test des esters dégage une forte odeur sucrée,
l’échantillon d’origine contenait probablement un acide carboxylique.
Examinons maintenant certaines propriétés des acides carboxyliques. Les acides carboxyliques, tels que l’acide acétique, sont des acides plus faibles que
les acides minéraux, tels que l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique. Par contre, les acides carboxyliques sont des acides plus forts que les alcools
semblables. Afin de mieux comprendre pourquoi l’acide acétique est un acide plus fort que
l’éthanol, nous devons examiner leurs bases conjuguées. Observons l’acétate qui est la base conjuguée de l’acide acétique.
Nous pourrions nous attendre à ce que la liaison double carbone-oxygène soit plus
courte que la liaison simple carbone-oxygène. Cependant, ces deux liaisons ont en réalité la même longueur. En effet, le doublet non liant d'électrons de l’atome d’oxygène chargé est partagé
entre les deux atomes d’oxygène. Nous pouvons représenter ce phénomène, connu sous le nom d’effet de résonance, en
utilisant des structures ou un hybride de résonance. Bien qu’aucune de ces images ne représente la véritable structure de l’acétate, les
structures et les hybrides de résonance peuvent nous aider à mieux comprendre que la
charge est délocalisée sur deux atomes d’oxygène.
Examinons maintenant l’éthoxyde qui est la base conjuguée de l’éthanol. L’éthoxyde ne présente pas d’effet de résonance et la charge est donc associée à un
seul atome. Étant donné que la charge peut être délocalisée sur deux atomes dans l’acétate alors
qu'elle est localisée sur un seul atome dans l’éthoxyde, l’acétate sera plus
stable. Comme les acides carboxyliques ont une base conjuguée plus stable que les alcools,
ils perdront plus facilement leur proton et seront donc des acides plus forts.
Alors que les acides carboxyliques et les alcools sont des acides de forces
différentes, ils ont tous les deux tendance à être solubles de façon similaire dans
l’eau en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène fortes avec les molécules
d’eau. De plus, la solubilité dans l’eau des alcools et des acides carboxyliques a tendance
à diminuer lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente. En effet, l’augmentation de la chaîne hydrocarbonée augmente les caractéristiques non
polaires de la molécule, ce qui la rend moins soluble dans l’eau.
Comme les alcools et les acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène
fortes, nous pourrions nous attendre à ce que ces deux espèces aient des points de
fusion et d’ébullition similaires. Par contre, les acides carboxyliques ont en réalité des points de fusion et
d’ébullition plus élevés que les alcools semblables. Afin de mieux comprendre ce phénomène, il faut se rappeler que d’autres forces
intermoléculaires, telles que la force de dispersion, existent entre les
molécules.
Le propan-1-ol et l’acide acétique ont la même masse moléculaire et un nombre
similaire d’électrons. Par conséquent, la force des forces de dispersion entre les molécules devrait être
similaire. Toutefois, deux molécules d’acide acétique peuvent former deux liaisons hydrogène
entre elles pour produire un dimère, ce qui a pour effet de doubler la masse et le nombre d’électrons dans la
molécule. Plus une molécule possède d’électrons, plus les forces de dispersion entre les
molécules sont fortes, ce qui nécessitera davantage d'énergie pour briser les forces
intermoléculaires. Comme ils peuvent former des dimères, les acides carboxyliques auront des points de
fusion et d’ébullition plus élevés que les alcools.
Nous en avons déjà appris beaucoup sur les acides carboxyliques, mais examinons
maintenant quelques-unes de leurs sources et de leurs applications courantes avant
de récapituler cette vidéo. L’acide formique, qui est l’acide carboxylique le plus simple, se retrouve dans le
venin de certaines abeilles et de certaines fourmis, et il est utilisé dans le
processus de tannage du cuir. L’acide acétique, qui est un acide carboxylique contenant deux atomes de carbone, est
le principal composant du vinaigre et il est utilisé dans la production de l’acétate
de polyvinyle, qui est le principal composant de plusieurs types de colle. L’acide lactique se retrouve dans le lait fermenté et dans le yogourt. Il s'agit aussi d'un produit de la respiration anaérobie. L’accumulation d’acide lactique lors de l’exercice physique peut causer une sensation
de brûlure douloureuse dans les muscles, ce qui indique qu'ils ont besoin d'un
moment de récupération.
L’acide benzoïque et l’acide salicylique sont des acides carboxyliques
aromatiques. L’acide benzoïque est utilisé dans la fabrication de plastiques, comme agent de
conservation dans les aliments et comme traitement antifongique. L’acide salicylique est l’ingrédient actif de nombreux médicaments contre l’acné. L’acide citrique, qui est un acide polycarboxylique, se retrouve naturellement dans
les agrumes, et il est utilisé comme additif alimentaire dans les boissons gazeuses,
les bonbons et les fromages pour leur ajouter un goût aigre ou pour équilibrer leur
pH. Deux acides carboxyliques biologiques importants sont l’acide ascorbique et les
acides aminés. L’acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est nécessaire pour plusieurs
fonctions biologiques. Il se retrouve naturellement dans les agrumes, les poivrons rouges et certains autres
légumes. Les acides aminés sont des molécules qui contiennent une amine et un acide
carboxylique. Il y a 20 acides aminés qui sont les éléments constitutifs des protéines.
Récapitulons maintenant ce que nous avons appris sur les acides carboxyliques. Les acides carboxyliques sont des molécules qui contiennent un groupe carboxyle. Le nom UICPA des acides carboxyliques débute par le mot acide et se termine souvent
par -oïque. Des noms communs plutôt que des noms UICPA sont fréquemment utilisés pour de nombreux
composés. Beaucoup d’acides carboxyliques, comme l’acide acétique, peuvent être synthétisés par
l'oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde. Nous pouvons tester la présence d’un acide carboxylique en utilisant le test du
papier tournesol, le test du bicarbonate de sodium ou le test des esters. Comparativement aux alcools, les acides carboxyliques ont tendance à être des acides
plus forts, ce qui s'explique par l’effet de résonance, à avoir des solubilités
similaires, car les alcools et les acides carboxyliques peuvent former des liaisons
hydrogène avec l’eau, et à avoir des points de fusion et d’ébullition plus élevés en
raison de plus grandes forces de dispersion.
