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Vidéo de la leçon : Propriétés des acides carboxyliques Chimie

Dans cette leçon, nous allons apprendre à identifier et à nommer les acides carboxyliques, et à décrire leurs propriétés physiques.

16:07

Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et à nommer les acides carboxyliques ainsi qu'à décrire leurs propriétés physiques.

Les acides carboxyliques sont des composés qui contiennent un groupe carboxyle. Un groupe carboxyle, représenté par COOH dans une formule condensée, consiste en un groupe carbonyle, une liaison double entre un atome de carbone et un atome d’oxygène et un groupe hydroxyle. La formule générale d’une molécule qui contient un seul groupe carboxyle est CnH2n+1COOH, où n représente le nombre d’atomes de carbone ne faisant pas partie du groupe carboxyle. Si un acide carboxylique contient trois atomes de carbone, la valeur de n sera de deux, car l’un des trois atomes de carbone fait partie du groupe carboxyle. Ainsi, cet acide carboxylique peut être représenté par la formule C2H5COOH.

Les acides carboxyliques peuvent être classés selon le nombre de groupes carboxyles qu’ils contiennent. Les acides monocarboxyliques contiennent un groupe carboxyle, alors que les acides dicarboxyliques contiennent deux groupes carboxyles et que les acides polycarboxyliques contiennent deux ou plusieurs groupes carboxyles. Selon cette définition, les acides dicarboxyliques peuvent être considérés comme des acides polycarboxyliques. Nous pouvons également classer les acides carboxyliques selon le nombre de protons acides qu’ils peuvent donner au cours d'une réaction acido-basique. Les acides monocarboxyliques peuvent être considérés comme étant monobasiques, ce qui signifie que la molécule est capable de donner un proton au cours d'une réaction acido-basique. Les acides dicarboxyliques peuvent être considérés comme étant dibasiques, car ils peuvent donner deux protons au cours d'une réaction acido-basique. Finalement, les acides polycarboxyliques peuvent être considérés comme étant polybasiques, car ils sont capables de donner deux ou plusieurs protons au cours d'une réaction acido-basique.

Maintenant que nous pouvons reconnaître la structure des acides carboxyliques, examinons les acides carboxyliques les plus simples. Ces deux acides carboxyliques sont similaires. Nous pouvons les différencier en leur attribuant un nom selon les règles établies par l’Union internationale de chimie pure et appliquée, qui peut être abrégée par UICPA. Pour nommer un acide carboxylique, nous commençons par nommer la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui contient le carbone du groupe carboxyle. Ce nom se compose d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne continue, suivi d’un terme qui indique le type de liaison carbone-carbone. La première structure contient un atome de carbone et nous nommons donc la chaîne méthane, méth- indiquant la présence d'un atome de carbone et -ane pour alcane.

La deuxième molécule contient deux atomes de carbone et nous nommons donc la chaîne éthane. Ensuite, nous éliminons la lettre « e » à la fin du nom et nous lui ajoutons le suffixe -oïque et le mot acide devant, ce qui indique que la fonction principale de la molécule est un acide carboxylique. Nous avons donc le nom UICPA d’acide méthanoïque pour la première molécule et d’acide éthanoïque pour la seconde. Si la structure de l’acide carboxylique est plus complexe et comprend des alcènes, des alcynes ou d’autres substituants, nous devons nommer tous les substituants et nous devons attribuer des numéros de position pour les alcènes ou les alcynes présents dans la molécule. Lors de l’attribution de numéros de position aux atomes de carbone d’un acide carboxylique, le carbone du groupe carboxyle se voit attribuer le numéro de position un. Nous pouvons donc numéroter la chaîne carbonée de chacune des structures mentionnées dans notre exemple en commençant par l’atome de carbone du groupe carboxyle.

En suivant les règles de nomenclature, nous nommons la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone dans la première molécule de butane. Ensuite, nous éliminons la lettre « e » et la remplaçons par le suffixe -oïque tout en ajoutant le mot acide devant le nom. Nous constatons ici qu’un groupe méthyle est lié au troisième atome de carbone de la chaîne. Nous ajoutons le nom du substituant et son numéro de position pour compléter le nom de cet acide carboxylique qui est l’acide 3-méthylbutanoïque. La deuxième molécule contient un alcène qui est lié au deuxième atome de carbone de la chaîne. Son nom UICPA est l’acide but-2-énoïque. Lorsqu’un acide carboxylique contient une structure cyclique, le nom UICPA est acide suivi du nom de la structure cyclique qui est ajouté à titre de suffixe au mot carboxylique. Une exception notable à cette règle est l’acide carboxylique contenant le benzène qui porte le nom d’acide benzoïque.

Bien que tous les acides carboxyliques puissent être nommés selon les règles de l'UICPA, plusieurs d'entre eux ont également des noms communs ou des noms triviaux qui sont utilisés aussi sinon plus souvent que leur nom officiel de l’UICPA. Maintenant que nous pouvons reconnaître et nommer les acides carboxyliques, examinons comment deux acides carboxyliques spécifiques sont synthétisés.

L’acide éthanoïque, également appelé acide acétique, est un réactif organique important dans la fabrication des plastiques et il est le principal composant du vinaigre après l’eau. Il peut être synthétisé de plusieurs façons. L'une des façons de produire de l’acide éthanoïque est par l’oxydation de l’éthanol en présence d’un sel de chromate, tel que le dichromate de potassium, dans l’acide sulfurique aqueux. Au cours de cette réaction, l’éthanol est d’abord oxydé en éthanal et en aldéhyde. Le O majuscule entre parenthèses est utilisé pour représenter l’oxygène de l’agent oxydant. L’éthanal produit lors de cette étape réagit rapidement avec tout agent oxydant supplémentaire dans le récipient de réaction pour produire de l’acide éthanoïque. Voici l’équation globale de la réaction équilibrée pour l’oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque.

Les détails précis du fonctionnement de cette réaction d’oxydation dépassent le cadre de cette vidéo. Toutefois, il est intéressant de noter que les deux étapes de la réaction se déroulent dans le même récipient de réaction initial. Tout l’éthanal produit lors de la première étape sera immédiatement converti en acide éthanoïque. Une autre façon de produire de l’acide éthanoïque consiste à préparer d’abord l’éthanal par un procédé autre que l’oxydation. L’éthanal est généralement préparé en faisant réagir de l’éthyne, également appelée acétylène, avec de l’eau en présence d’acide sulfurique et de sulfate mercurique, qui agit à titre de catalyseur. Il s'agit d'une réaction d’hydratation, soit une réaction chimique au cours de laquelle de l’eau est ajoutée à un composé. Une fois la réaction d’hydratation terminée, une réaction d’oxydation peut être réalisée afin d'oxyder l’éthanal en acide éthanoïque.

Les autres méthodes industrielles de production d’acide éthanoïque comprennent la carbonylation, la réaction du méthanol et du monoxyde de carbone en présence de catalyseur, et la fermentation de l’éthanol dans l’oxygène atmosphérique en présence de bactéries produisant de l’acide acétique. Maintenant que nous en avons appris davantage sur les nombreuses façons de produire de l’acide éthanoïque, examinons l’une des principales façons de produire de l’acide benzoïque.

L’acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique utilisé dans la fabrication des plastiques. Il peut être synthétisé en faisant réagir du toluène, également appelé méthylbenzène, avec l’air atmosphérique à 400 degrés Celsius en présence de pentoxyde de vanadium, qui agit à titre de catalyseur. Une fois l’acide carboxylique synthétisé, nous pouvons tester sa présence afin de confirmer le succès de la préparation. L'un des tests que nous pouvons réaliser est celui avec le papier tournesol. Au cours de ce test, quelques gouttes de l’échantillon sont déposées sur du papier tournesol bleu. Si l’échantillon contient un acide carboxylique, le papier tournesol bleu deviendra rouge étant donné que les acides carboxyliques sont des acides faibles. D’autres groupes fonctionnels, tels que les alcools, les amines, les aldéhydes, les cétones et les esters, ne sont pas assez acides pour provoquer ce changement.

Un autre test que nous pouvons réaliser est celui avec le bicarbonate de sodium. Les acides carboxyliques réagissent rapidement avec le bicarbonate de sodium pour produire un sel de carboxylate, du dioxyde de carbone gazeux et de l’eau. Si nous ajoutons du bicarbonate de sodium à un échantillon contenant un acide carboxylique, une réaction se produira et des bulles de dioxyde de carbone gazeux seront produites. L’effervescence ou les bulles visibles lors du test avec le bicarbonate de sodium sont une indication que l’échantillon contient un acide carboxylique.

Un troisième test que nous pouvons réaliser est celui des esters. Au cours de ce test, l’échantillon est mélangé avec de l’éthanol et quelques gouttes d’acide sulfurique. Le mélange est ensuite chauffé doucement. Si l’échantillon contient un acide carboxylique, il réagira avec l’éthanol pour produire un ester et de l’eau. Les esters ont une odeur sucrée, souvent florale ou fruitée. Si le mélange résultant du test des esters dégage une forte odeur sucrée, l’échantillon d’origine contenait probablement un acide carboxylique.

Examinons maintenant certaines propriétés des acides carboxyliques. Les acides carboxyliques, tels que l’acide acétique, sont des acides plus faibles que les acides minéraux, tels que l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique. Par contre, les acides carboxyliques sont des acides plus forts que les alcools semblables. Afin de mieux comprendre pourquoi l’acide acétique est un acide plus fort que l’éthanol, nous devons examiner leurs bases conjuguées. Observons l’acétate qui est la base conjuguée de l’acide acétique.

Nous pourrions nous attendre à ce que la liaison double carbone-oxygène soit plus courte que la liaison simple carbone-oxygène. Cependant, ces deux liaisons ont en réalité la même longueur. En effet, le doublet non liant d'électrons de l’atome d’oxygène chargé est partagé entre les deux atomes d’oxygène. Nous pouvons représenter ce phénomène, connu sous le nom d’effet de résonance, en utilisant des structures ou un hybride de résonance. Bien qu’aucune de ces images ne représente la véritable structure de l’acétate, les structures et les hybrides de résonance peuvent nous aider à mieux comprendre que la charge est délocalisée sur deux atomes d’oxygène.

Examinons maintenant l’éthoxyde qui est la base conjuguée de l’éthanol. L’éthoxyde ne présente pas d’effet de résonance et la charge est donc associée à un seul atome. Étant donné que la charge peut être délocalisée sur deux atomes dans l’acétate alors qu'elle est localisée sur un seul atome dans l’éthoxyde, l’acétate sera plus stable. Comme les acides carboxyliques ont une base conjuguée plus stable que les alcools, ils perdront plus facilement leur proton et seront donc des acides plus forts.

Alors que les acides carboxyliques et les alcools sont des acides de forces différentes, ils ont tous les deux tendance à être solubles de façon similaire dans l’eau en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène fortes avec les molécules d’eau. De plus, la solubilité dans l’eau des alcools et des acides carboxyliques a tendance à diminuer lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente. En effet, l’augmentation de la chaîne hydrocarbonée augmente les caractéristiques non polaires de la molécule, ce qui la rend moins soluble dans l’eau.

Comme les alcools et les acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène fortes, nous pourrions nous attendre à ce que ces deux espèces aient des points de fusion et d’ébullition similaires. Par contre, les acides carboxyliques ont en réalité des points de fusion et d’ébullition plus élevés que les alcools semblables. Afin de mieux comprendre ce phénomène, il faut se rappeler que d’autres forces intermoléculaires, telles que la force de dispersion, existent entre les molécules.

Le propan-1-ol et l’acide acétique ont la même masse moléculaire et un nombre similaire d’électrons. Par conséquent, la force des forces de dispersion entre les molécules devrait être similaire. Toutefois, deux molécules d’acide acétique peuvent former deux liaisons hydrogène entre elles pour produire un dimère, ce qui a pour effet de doubler la masse et le nombre d’électrons dans la molécule. Plus une molécule possède d’électrons, plus les forces de dispersion entre les molécules sont fortes, ce qui nécessitera davantage d'énergie pour briser les forces intermoléculaires. Comme ils peuvent former des dimères, les acides carboxyliques auront des points de fusion et d’ébullition plus élevés que les alcools.

Nous en avons déjà appris beaucoup sur les acides carboxyliques, mais examinons maintenant quelques-unes de leurs sources et de leurs applications courantes avant de récapituler cette vidéo. L’acide formique, qui est l’acide carboxylique le plus simple, se retrouve dans le venin de certaines abeilles et de certaines fourmis, et il est utilisé dans le processus de tannage du cuir. L’acide acétique, qui est un acide carboxylique contenant deux atomes de carbone, est le principal composant du vinaigre et il est utilisé dans la production de l’acétate de polyvinyle, qui est le principal composant de plusieurs types de colle. L’acide lactique se retrouve dans le lait fermenté et dans le yogourt. Il s'agit aussi d'un produit de la respiration anaérobie. L’accumulation d’acide lactique lors de l’exercice physique peut causer une sensation de brûlure douloureuse dans les muscles, ce qui indique qu'ils ont besoin d'un moment de récupération.

L’acide benzoïque et l’acide salicylique sont des acides carboxyliques aromatiques. L’acide benzoïque est utilisé dans la fabrication de plastiques, comme agent de conservation dans les aliments et comme traitement antifongique. L’acide salicylique est l’ingrédient actif de nombreux médicaments contre l’acné. L’acide citrique, qui est un acide polycarboxylique, se retrouve naturellement dans les agrumes, et il est utilisé comme additif alimentaire dans les boissons gazeuses, les bonbons et les fromages pour leur ajouter un goût aigre ou pour équilibrer leur pH. Deux acides carboxyliques biologiques importants sont l’acide ascorbique et les acides aminés. L’acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est nécessaire pour plusieurs fonctions biologiques. Il se retrouve naturellement dans les agrumes, les poivrons rouges et certains autres légumes. Les acides aminés sont des molécules qui contiennent une amine et un acide carboxylique. Il y a 20 acides aminés qui sont les éléments constitutifs des protéines.

Récapitulons maintenant ce que nous avons appris sur les acides carboxyliques. Les acides carboxyliques sont des molécules qui contiennent un groupe carboxyle. Le nom UICPA des acides carboxyliques débute par le mot acide et se termine souvent par -oïque. Des noms communs plutôt que des noms UICPA sont fréquemment utilisés pour de nombreux composés. Beaucoup d’acides carboxyliques, comme l’acide acétique, peuvent être synthétisés par l'oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde. Nous pouvons tester la présence d’un acide carboxylique en utilisant le test du papier tournesol, le test du bicarbonate de sodium ou le test des esters. Comparativement aux alcools, les acides carboxyliques ont tendance à être des acides plus forts, ce qui s'explique par l’effet de résonance, à avoir des solubilités similaires, car les alcools et les acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène avec l’eau, et à avoir des points de fusion et d’ébullition plus élevés en raison de plus grandes forces de dispersion.

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