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Un excès d’éthanol a été mis à réagir avec de l’acide sulfurique concentré à 130 degrés Celsius pour donner un produit de formule C4H10O. Le produit s’est avéré ne pas être un alcène ou un alcool. A quel type de molécules le produit pourrait-il appartenir ?
Pour répondre à cette question, nous devons considérer la réaction entre l’éthanol et l’acide sulfurique. Le suffixe « ol » indique que l’éthanol est un alcool. « Éth- » indique que la molécule contient deux atomes de carbone, et « -ane » nous indique que les atomes sont liés par une liaison simple. Avec les informations fournies, nous pouvons dessiner cette structure pour l’éthanol. Lorsque des alcools réagissent avec de l’acide sulfurique concentré, une réaction de déshydratation peut se produire. Une réaction de déshydratation est une réaction qui implique une perte d’eau. Au cours de cette réaction, le groupe hydroxy et un atome d’hydrogène sont éliminés.
Pour compenser cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-carbone est formée. Les produits de la déshydratation de l’éthanol sont l’éthène et l’eau. L’éthène est un alcène, un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une double liaison carbone-carbone. On nous dit dans la question que le produit s’est avéré ne pas être un alcène. Donc, une réaction différente a dû avoir lieu.
Regardons à nouveau la structure de l’éthanol. Le groupe hydroxy est lié à un atome de carbone qui a un substituant alkyle. Les alcools avec cet arrangement de liaison sont appelés alcools primaires. Les alcools primaires peuvent se déshydrater pour former des alcènes comme nous l’avons montré. Mais cela se produit à des températures autour de 180 degrés Celsius. La réaction décrite dans la question se produit à une température beaucoup plus basse.
Lorsque un excès d’éthanol réagit avec de l’acide sulfurique concentré à 130 degrés Celsius, une réaction se produit entre deux molécules d’éthanol. Cette réaction produira de l’eau en tant que produit, de sorte qu’elle peut toujours être classée comme réaction de déshydratation. Mais elle est également souvent classé comme une réaction de substitution. Une réaction de substitution est un type de réaction où une partie d’une molécule est retirée et remplacée par autre chose. Dans cette réaction de substitution, le groupe hydroxy d’une molécule d’éthanol est remplacé par le groupe alcoxy de l’autre molécule d’éthanol.
Cette réaction forme un produit symétrique qui a un atome d’oxygène lié à deux chaînes de carbone. Cette molécule a quatre atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule moléculaire de l’éthoxyéthane correspond donc à la formule moléculaire du produit donné dans la question.
Nous voulons connaître le type de molécules de ce produit. Les molécules qui contiennent un atome d’oxygène lié à deux groupes alkyles sont appelées éthers. Ainsi, le type de molécules produites lorsque un excès d’éthanol réagit avec l’acide sulfurique concentré à 130 degrés Celsius est un éther.
