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Vidéo de la leçon : Isomérie de constitution Chimie

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à définir les isomères de constitution (ou isomères de structure) et à expliquer pourquoi ils présentent des propriétés physiques différentes.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre ce qu’est un isomère de structure, et pourquoi les composés qui sont des isomères de structure les uns des autres présentent des propriétés physiques différentes.

Que sont les isomères de structure ? Les composés organiques ont tous un squelette ou une structure à base de carbone, par exemple, cette chaîne à cinq atomes de carbone. Le carbone est donc la base des composés organiques, liés à d’autres éléments ordinaires tels que l’hydrogène, l’oxygène, le soufre et l’azote. Puisque le carbone peut former quatre liaisons, les atomes de carbone peuvent se combiner de diverses façons, et former de nombreux composés. Par exemple, cette molécule à cinq atomes de carbone a 12 atomes d’hydrogène. Ceci est la formule structurale de ce composé, et ceci est sa formule brute. Le nom de ce composé est pentane ou n-pentane, le n indiquant qu’il s’agit d’un alcane à chaîne linéaire. « -ane » indique qu’il n’y a que des liaisons simples entre les atomes de carbone, la molécule est donc complètement saturée. Et « pent- » indique qu’il y a cinq atomes de carbone.

Nous avons vu que comme les atomes de carbone peuvent former quatre liaisons, ils peuvent s’organiser de diverses façons, générant de nombreux composés. Grâce à cette capacité, des composés de même formule brute peuvent présenter des structures différentes. Cette molécule de carbone a également pour formule brute C5H12. Elle a cinq atomes de carbone et 12 d’hydrogène. Mais la structure ou la disposition des atomes de carbone et d’hydrogène est différente de la première molécule. Ici, la chaîne de carbone est ramifiée. Nous avons un alcane à chaîne ramifiée. Son nom IUPAC est 2-méthylbutane ; « -ane » parce que toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont saturées, « but- » car il y a quatre atomes de carbone dans la chaîne principale, et « 2-méthyl » pour le groupe méthyle sur le carbone numéro deux.

Notez que la structure du 2-méthylbutane peut être représentée sur le papier de plusieurs manières : avec le groupe méthyle en bas ou décalé vers la droite, ou en haut dans cette position, ou en haut dans cette autre position. La chaîne carbonée peut même être dessinée en une sorte de structure courbée. Toutes ces variantes représentent le même composé 2-méthylbutane.

N’oubliez pas qu’en réalité, les liaisons simples peuvent pivoter et que les molécules en chaînes peuvent dans une certaine mesure se plier. Il faut être prudent lorsqu’on examine les formules structurales, et identifier si elles présentent une même formule structurale uniquement représentée différemment ou dans une orientation différente. Pour plus de simplicité, écrivons le 2-méthylbutane comme ceci. Maintenant, il existe une troisième formule structurale pour la formule brute C5H12. Et c’est cette molécule, dont le nom IUPAC est 2,2-diméthylpropane ; « -ane » car toutes les liaisons carbone sont saturées, « prop- » pour les trois atomes de carbone dans la chaîne carbonée, et « 2,2-diméthyl » car il y a deux groupes méthyles sur le deuxième atome de carbone. Cette molécule est également un alcane à chaîne ramifiée.

Ces trois composés ou molécules ont le même nombre d’atomes de chaque élément, cinq de carbone et 12 d’hydrogène. Mais leurs atomes sont connectés les uns aux autres de manières différentes. On dit qu’il s’agit d’isomères de structure l’un de l’autre, c’est-à-dire de molécules ou composés ayant la même formule brute mais un arrangement différent des liaisons entre atomes. La clé ici est que les atomes sont reliés selon un arrangement différent. Cela donne des isomères de structure. Le terme isomère lui-même a une définition très similaire : des molécules ayant la même formule brute mais un arrangement différent des atomes dans l’espace. Nous n’entrerons pas ici dans les différences subtiles entre ces définitions. Mais on peut dire qu’avec un nombre croissant d’atomes de carbone, il y a un nombre croissant d’isomères de structure.

Etudions les types d’isomérie de constitution (ou de structure). Il existe trois types d’isomères de structure : les isomères de chaîne, les isomères de position de fonction et les isomères de nature de fonction. Les isomères de chaîne sont des molécules ayant la même formule brute mais des arrangements différents de la chaîne carbonée. Les trois isomères que nous avons vus plus tôt sont tous des isomères de chaîne. Dans notre exemple, nous avions cinq atomes de carbone disposés en chaîne linéaire, que nous pouvons représenter comme ceci. Nous avions une chaîne à quatre atomes de carbone avec un groupe méthyle latéral. Représentons-le comme ceci afin de simplifier la représentation du groupe ramifié. Et nous avions un isomère de structure avec une chaîne à trois atomes de carbone avec deux groupes méthyles, que nous pouvons simplifier comme ceci, avec deux ramifications sur la chaîne.

Le deuxième type d’isomère de structure, les isomères de position, sont des molécules ayant la même formule brute et les mêmes groupes fonctionnels. Mais les groupes fonctionnels ont une position différente sur la chaîne carbonée. Voici un exemple. C’est le but-2-ène. « -ène » indique qu’il y a une double liaison carbone-carbone, « but- » qu’il y a quatre atomes de carbone dans la chaîne, et le « 2 » que la double liaison commence sur le carbone numéro deux. Cet isomère de position est le but-1-ène dont la structure diffère du but-2-ène par la position du groupe fonctionnel. La double liaison carbone-carbone commence sur le carbone numéro un.

Un autre exemple d’isomérie de position est observé dans les chaines carbonées cycliques ou structures en forme de cycle. La structure est le 1,2-dibromobenzène. On peut placer le brome sur un atome de carbone différent pour obtenir un isomère de position différent. Ceci est le 1,3-dibromobenzène, et ici le 1,4-dibromobenzène. Le deuxième groupe fonctionnel de brome se trouve à une position différente dans chacun des isomères de position du dibromobenzène. Revoyons notre premier exemple d’isomères de position. Nous avions le but-2-ène avec le groupe fonctionnel sur le deuxième atome de carbone, et le but-1-ène avec le groupe fonctionnel sur le premier atome de carbone.

Voyons le dernier type d’isomérie structurelle : l’isomérie de nature de fonction. Les isomères de nature de fonction, également appelés isomères de groupes fonctionnels, sont des molécules ou composés avec la même formule brute mais des groupes fonctionnels différents. Voici un exemple de deux isomères de groupes fonctionnels. La première molécule est le propanal, le « -l » désignant une fonction aldéhyde sur cette chaîne à trois atomes de carbone comme indiqué par « prop- ». Et la deuxième molécule est la propanone, le suffixe « -one » indiquant qu’il existe un groupe fonctionnel caractéristique des cétones. Et encore une fois, nous avons une chaîne à trois atomes de carbone. Ces deux isomères fonctionnels ont pour formule brute C3H6O. Mais leurs atomes sont disposés différemment, donnant des groupes fonctionnels différents.

Simplifions ces dernières structures. Jusqu’à présent, on a vu que les isomères de chaîne ont la même formule brute mais un arrangement différent des atomes de carbone dans la chaîne. Les isomères de position ont la même formule brute. Mais le groupe fonctionnel a une position différente sur la chaîne du carbone. Et les isomères de groupes fonctionnels ont la même formule brute, mais des groupes fonctionnels différents les uns des autres.

Il est intéressant de noter que les différences subtiles entre les isomères de chaîne (dans l’arrangement de la chaîne), les isomères de position (dans la position du groupe fonctionnel), et les isomères de groupes fonctionnels (dans le type de groupe fonctionnel) sont à l’origine de propriétés physiques différentes. Par exemple, le n-pentane a un point d’ébullition de 36,1 degrés Celsius, tandis que le 2-méthylbutane a un point d’ébullition de 27,9 degrés Celsius. Et l’isomère 2,2-diméthylpropane a un point d’ébullition très différent de seulement 9,5 degrés Celsius. Encore une fois, des propriétés physiques différentes entre isomères apparaissent en raison des structures différentes. Maintenant il est temps de s’exercer.

Voici une question en trois parties. La partie (a) : le point d’ébullition du 2-méthylpentane est-il inférieur ou supérieur au point d’ébullition de l’hexane ?

On nous demande de comparer le point d’ébullition de deux substances : le 2-méthylpentane et l’hexane. On ne connaît pas les valeurs des points d’ébullition de ces deux composés. Mais puisque les noms des deux composés nous sont donnés, on peut commencer par dessiner leurs structures. Le 2-méthylpentane a cinq atomes de carbone dans la chaîne carbonée, et toutes les liaisons entre ces carbones sont des liaisons simples, soit complètement saturées. Et il y a un groupe méthyle sur le carbone numéro deux. Donc, si on numérote nos atomes de carbone un, deux, trois, quatre et cinq, on peut placer le groupe méthyle sur le deuxième atome de carbone, puis compléter le reste par des atomes d’hydrogène. Ceci est la formule structurale du 2-méthylpentane. Et sa formule brute est C6 (car il y a six atomes de carbone) H14 (pour les 14 atomes d’hydrogène). Il s’agit d’un alcane à chaîne ramifiée, le groupe méthyle formant le groupe ramifié.

Maintenant, examinons l’hexane plus en détails. L’hexane est une chaîne à six atomes de carbone, et les liaisons entre les atomes de carbone sont des liaisons simples soit entièrement saturées. Voici les six atomes de carbone. Il n’y a pas d’autres groupes latéraux ou groupes fonctionnels, on peut donc placer tous les atomes d’hydrogène. Nous savons que le carbone forme quatre liaisons, et comme toutes les liaisons carbone-carbone sont saturées, on peut ajouter les hydrogènes jusqu’à ce que chaque carbone ait quatre liaisons. Et cela nous donne une formule brute pour l’hexane de C6H14. L’hexane est un alcane à chaîne linéaire car il n’a pas de groupes latéraux ramifiés.

Notez que le 2-méthylpentane et l’hexane ont la même formule brute. Ils ont tous deux six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène. Cependant, leurs structures sont différentes. On dit qu’ils ont des formules structurales différentes. Des composés avec la même formule brute mais des formules structurales différentes sont appelés des isomères. Ces deux composés sont des isomères de structure. Ce sont des molécules ou des composés ayant la même formule brute mais un arrangement de liaison entre atomes différent.

Simplifions leurs structures. Dessiner des structures organiques sous une forme simplifiée comme celle-ci permet de comparer et comprendre leurs points d’ébullition relatifs. Puisque nous sommes interrogés sur les points d’ébullition, on peut supposer que ces deux substances sont en phase liquide. Les molécules en phase liquide présentent une certaine mobilité, et les liaisons simples peuvent pivoter. Les chaînes longues peuvent également se courber. Cependant, les molécules d’hexane sont souvent susceptibles de se rassembler ainsi. Bien qu’il s’agisse d’un schéma simpliste, on peut voir que, comme l’hexane est un alcane à chaîne linéaire, les molécules peuvent s’entasser de façon relativement serrée, même si elles bougent, car elles sont en phase liquide.

Les forces d’attraction de Van der Waals entre ces molécules non polaires, dans ce cas les forces de dispersion de London, sont relativement élevées car les molécules sont proches les unes des autres. Cependant, dans le 2-méthylpentane liquide, les molécules ne peuvent pas se tasser de façon aussi serrée en raison de leur structure ramifiée. Et en conséquence, les forces d’attraction de Van der Waals entre ces molécules non polaires sont plus faibles.

L’empilement compact de l’hexane, en raison de sa structure et des forces d’attraction associées plus fortes de Van der Waals, devrait donc entraîner un point d’ébullition relativement élevé. Parce qu’il faut plus d’énergie pour contrer ces forces d’attraction et séparer les molécules pendant l’ébullition. Mais, en raison de l’organisation moins dense du 2-méthylpentane due à sa structure ramifiée et à ses forces d’attraction de Van der Waals plus faibles, on peut en déduire qu’il y a un point d’ébullition relativement plus bas. Parce que moins d’énergie est nécessaire pour séparer les molécules pendant l’ébullition et vaincre les forces d’attraction de Van der Waals.

On peut donc conclure que le point d’ébullition du 2-méthylpentane est probablement inférieur au point d’ébullition de l’hexane. Et en réalité, c’est le cas. Le point d’ébullition de l’hexane est de 69 degrés Celsius et son isomère structural, le 2-méthylpentane, a un point d’ébullition de 60 degrés Celsius.

La partie (b) : le point d’ébullition de l’hexane est-il inférieur ou supérieur au point d’ébullition du 2,3-diméthylbutane ?

Encore une fois, on nous demande de comparer les points d’ébullition, cette fois-ci, entre l’hexane et le 2,3-diméthylbutane. Les formules structurales de ces composés sont dessinées ici. L’hexane est une chaîne à six atomes de carbone. C’est un alcane à chaîne linéaire. Le 2,3-diméthylbutane a quatre atomes de carbone dans sa chaîne carbonée, avec 2 groupes méthyle, un sur le carbone numéro deux et un sur le carbone numéro trois. C’est un alcane à chaîne ramifiée avec deux ramifications. Encore une fois, ces deux composés sont l’un l’autre des isomères de structure. Ils ont tous deux six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène. Mais les atomes sont disposés d’une manière différente. Les liaisons sont différentes. On dit qu’ils sont l’un l’autre des isomères de chaîne, car bien qu’ils aient la même formule brute, l’arrangement de leur chaîne est différent.

Simplifions leurs structures et voyons comment elles s’organiseraient en phase liquide. Rappelez-vous, il y a un mouvement constant. Mais les molécules d’hexane, en raison de la nature linéaire de leur chaîne, s’organiseront de façon plus dense. Et en conséquence, les forces intermoléculaires de Van der Waals sont plus fortes. Les molécules de 2,3-diméthylbutane s’empilent ou s’agencent de façon moins serrée. Et par conséquent, leurs forces d’attraction intermoléculaires sont plus faibles. Plus d’énergie est nécessaire pour vaincre les forces d’attraction entre les molécules d’hexane. Et ainsi, l’hexane aura un point d’ébullition plus élevé. Et leurs points d’ébullition sont pour l’hexane 69 degrés Celsius, et pour son isomère 2,3-diméthylbutane 58 degrés Celsius.

La partie (c) : laquelle des propositions suivantes explique-t-elle correctement cette différence de points d’ébullition ? (A) Les alcanes à chaîne linéaire peuvent s’organiser de façon plus compacte que les alcanes à chaîne ramifiée, ce qui augmente le point d’ébullition en raison de forces intermoléculaires plus importantes. Ou (B) les alcanes à chaîne ramifiée peuvent s’organiser de façon plus compacte que les alcanes à chaîne linéaire, ce qui augmente le point d’ébullition en raison de forces intermoléculaires plus importantes.

On a déjà vu deux exemples où les alcanes à chaîne linéaire peuvent se rapprocher plus les uns des autres que les alcanes à chaîne ramifiée, même avec un même nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène, c’est-à-dire quand ce sont des isomères. Plus les molécules sont proches, plus les forces d’attraction intermoléculaires sont élevées et plus le point d’ébullition est élevé.

Résumons ce que nous avons appris. Nous avons appris que les isomères de structure sont des molécules organiques ayant la même formule brute, mais avec un arrangement des liaison entre atomes différent. Nous avons vu qu’il existe trois types d’isomères de structure : les isomères de chaîne, où la disposition de la chaîne du carbone est différente ; les isomères de position, où la position d’un groupe fonctionnel sur la chaîne du carbone diffère; et des isomères de groupes fonctionnels, où le groupe fonctionnel est différent. Et en raison de leurs différences de structure, les isomères de structure ont des propriétés physiques différentes, par exemple, le point d’ébullition.

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