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Fiche explicative de la leçon : Isomérie de structure Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à définir un isomère de constitution et à expliquer pourquoi les isomères de constitution ont des propriétés physiques différentes.

Il existe de nombreux composés organiques différents qui sont principalement constitués de carbone. Beaucoup de ces composés contiennent des chaînes de plusieurs atomes de carbone liés ensemble, tels que le butane, un combustible couramment utilisé dans les briquets, dont la formule moléculaire est CH410. La formule développée du butane est illustrée ci-dessous.

HCCCCHHHHHHHHH

Nous pourrions dessiner une autre molécule qui a la même formule moléculaire que le butane. Si nous dessinons cette structure en ajoutant une ramification sur la chaîne, nous obtiendrons la structure suivante, soit une molécule appelée 2-méthylpropane.

HCHCHHCHHHCHHH

Ces deux molécules, soit le butane et le 2-méthylpropane, ont toutes les deux la formule moléculaire CH410, mais elles sont différentes étant donné que les atomes sont disposés différemment.

Chaque fois que nous rencontrons deux molécules ou plus qui présentent des arrangements d’atomes différents tout en ayant la même formule moléculaire, nous les appelons des isomères. Pour être plus précis, ces isomères sont des exemples d’isomérie de constitution. Les isomères de constitution se distinguent selon la manière dont les atomes sont liés les uns aux autres et ils ont donc des formules structurales différentes.

Définition: Isomères

Il s'agit de molécules ayant la même formule moléculaire, mais un arrangement différent des atomes dans l’espace.

Définition: Isomères de constitution

Il s'agit de molécules ayant la même formule moléculaire, mais qui diffèrent les unes des autres par la façon dont les atomes sont liés.

Il existe seulement deux isomères de constitution pour CH410, mais plus le nombre d’atomes augmente, plus le nombre d’isomères de constitution possibles augmente rapidement. Il n'existe pas de façon rapide de déterminer le nombre d’isomères de constitution possibles pour une formule moléculaire donnée, outre que par essai et erreur pour différents arrangements d’atomes.

Lorsque vous essayez de déterminer le nombre d’isomères de constitution, faites attention de ne pas inclure des molécules identiques!Ce point peut vous sembler évident, mais rappelez-vous que les liaisons simples peuvent effectuer des rotations. Les liaisons ayant subi une rotation peuvent donner l’apparence de molécules différentes qui sont, en réalité, identiques. Nous avons représenté ci-dessous deux structures à l'aide de leur formule développée en haut et d'un modèle tridimensionnel en bas. Ces deux structures représentent du butane et il ne s'agit donc pas d'isomères.

CHCHCHCHHHHHHHHCCHHCHHCHHHHH

De plus, il ne faut pas oublier qu’une molécule qui a subi une rotation peut avoir une apparence assez différente. Les quatre molécules suivantes ne constituent pas des isomères. En réalité, elles représentent toutes la même molécule, soit le 2-méthylbutane.

CHCHHHCHCHCHHHHHHHCHCHCHCHHHCHHHHHHCCHHHCCCHHHHHHHHCHHHCHHCHCCHHHHHH

Exemple 1: Déterminer le nombre d’isomères à partir de la formule moléculaire

Combien existe-t-il d’isomères pour CH716?

Réponse

Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des arrangements d’atomes différents. Nous devons déterminer le nombre d’isomères possibles pour la formule moléculaire CH716. Il n'existe pas d’astuce simple pour déterminer le nombre d’isomères possibles pour un composé donné;nous devons simplement essayer de lier les atomes entre eux et constater combien de structures différentes nous pouvons obtenir!

L’isomère le plus évident est probablement celui dans lequel tous les atomes sont liés ensemble dans une chaîne linéaire, ce qui nous donne la molécule d’heptane.

HCCHHCHHCHHHCHCCHHHHHHH

Nous pourrions également essayer de générer des isomères contenant des ramifications sur leur chaîne principale à un certain nombre d’endroits différents. Essayons donc de dessiner des structures comportant une chaîne principale de six atomes de carbone en lui ajoutant un groupement méthyle (CH3) sur différentes parties de la chaîne. La figure suivante nous montre le 2-méthylhexane à gauche et le 3-méthylhexane à droite.

CHCHHCHHCCHHHHHHCCHHHHHHCCHHHCCHHCHHHHHCHHCHHH

Nous pourrions essayer d'ajouter le groupe méthyle à d'autres endroits, mais nous ne pourrions pas générer d’isomères supplémentaires étant donné qu'une rotation de la molécule nous donnera à nouveau du 2-méthylhexane et du 3-méthylhexane.

Nous pouvons aussi essayer d'ajouter un groupement éthyle (CHCH23) à une chaîne comportant cinq atomes de carbone. Il peut sembler y avoir plusieurs isomères comme celui-ci, mais il s'agit simplement de versions déformées de certains des isomères précédents!Le seul isomère de ce type est le 3-éthylpentane.

CHHCHHHCCHCHCHCHHHHHHHH

Nous pouvons ensuite dessiner des structures comportant une chaîne carbonée principale contenant cinq atomes de carbone avec deux groupements méthyles (CH3) liés à la chaîne principale. Nous pouvons dessiner quatre isomères de ce type, dont les structures sont illustrées ci-dessous. En partant du coin supérieur gauche et en se déplaçant dans le sens des aiguilles d’une montre, ces molécules sont le 3,3-diméthylpentane, le 2,4-diméthylpentane, le 2,2-diméthlypentane et le 2,3-diméthlypentane.

CHCCCHHHHCHHHHHCCHHHHHHCHCHHCHHCCCHHHHHHHHCHHHHCHHCCCCHCHHHHHHHHHCHHHCCHCCHHHHHHCHCHHCHHHHHH

Finalement, nous pouvons dessiner des isomères contenant trois groupes méthyles (CH3) liés à une chaîne contenant quatre atomes de carbone. Cela nous donne le 2,2,3-triméthylbutane.

CCCCCHHHHHHHHCCHHHHHHHH

Tous les autres isomères que nous pourrions essayer de dessiner seraient des versions déformées ou ayant subi une rotation des isomères que nous avons déjà dessinés. Au total, il existe donc neuf isomères ayant la formule moléculaire CH716.

Il existe trois types différents d’isomérie de constitution dans les molécules:l’isomérie de chaîne, l'isomérie de position et de fonction.

Les isomères de chaîne diffèrent selon l’arrangement de leur chaîne carbonée;ils auront donc des ramifications à différents endroits de leur chaîne. Les isomères du CH410 que nous avons déjà identifiés constituent des exemples d’isomères de chaîne.

Définition: Isomères de chaîne

Il s'agit de molécules ayant la même formule moléculaire, mais un arrangement différent de leur chaîne carbonée.

Exemple 2: Identifier la molécule qui n’est pas un isomère de chaîne

Laquelle des molécules suivantes n’est pas un isomère de chaîne de CH614?

  1. le 2-méthylpentane
  2. le 2,3-diméthylbutane
  3. le 2,2-diméthylpropane
  4. le 2,2-diméthylbutane
  5. le 3-méthylpentane

Réponse

Les isomères de chaîne sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais dont les atomes de carbone qui composent leur chaîne carbonée sont disposés différemment. Par exemple, la formule moléculaire fournie dans cette question (CH614) pourrait être celle de l'hexane dans lequel les atomes de carbone sont disposés sur une chaîne linéaire (à gauche dans la figure ci-dessous). Le même nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène pourrait également être disposé avec une ramification dans la chaîne, comme la molécule à droite dans la figure ci-dessous, soit le 2-méthylpentane.

HCHCHCCHHHHHHCHCHHHHHCCHHHCHHHCCHHHCHHHH

Ces deux molécules ont la formule moléculaire CH614, mais leurs chaînes carbonées sont disposées différemment et elles sont donc des isomères de chaîne. Cet exemple implique que la réponse appropriée, soit la molécule qui n’est pas un isomère de chaîne de CH614, n’aura pas la formule moléculaire CH614.

Il serait utile de pouvoir observer les structures de chacune des molécules mentionnées dans les options de réponse afin de pouvoir déterminer la bonne. La structure A, soit le 2-méthylpentane, est représentée ci-dessus. Nous l’avons déjà identifié comme étant un isomère de chaîne de CH614, de sorte que cette option peut être éliminée.

Le choix B, soit le 2,3-diméthylbutane, est présenté ci-dessous. Sa formule moléculaire est CH614 et elle est donc identique, ce qui fait en sorte que seulement sa chaîne carbonée est arrangée différemment. Cette molécule est donc également un isomère de chaîne de CH614.

CCHCCCCHHHHHHHHHHHHH

Le choix C, soit le 2,2-diméthylpropane, est présenté ci-dessous. Sa formule moléculaire est CH512. Ceci signifie qu'il ne s'agit pas d'un isomère de chaîne de CH614, car il a une formule moléculaire différente.

HCCHHCCCHHHHHHHHH

Le choix D, soit le 2,2-diméthylbutane, est présenté ci-dessous. Sa formule moléculaire est CH614, donc il s'agit également d'un isomère de chaîne.

HCHCHCCCHCHHHHHHHHHH

Le choix E, soit le 3-méthylpentane, est présenté ci-dessous. Sa formule moléculaire est CH614.

CCCHHCHCHHHHHCHHHHHH

Ainsi, la seule molécule qui n’est pas un isomère de chaîne de CH614 est le choix C, soit le 2,2-diméthylpropane.

Les isomères de position auront la même chaîne carbonée, mais la position d’un atome, d’une double ou triple liaison ou d'autres groupes fonctionnels le long de la chaine sera différente. Voici deux molécules différentes qui ont la même formule moléculaire (CHOH49). Nous avons le 1-butanol à gauche et le 2-butanol à droite. Ils ne diffèrent que par l’endroit où est situé le groupe alcool sur la chaîne carbonée et il s'agit donc d'isomères de position.

HCHCHHCOCHHHHHHHCHHCHHCCHHOHHH

Définition: Isomères de position

Il s'agit de molécules ayant la même formule moléculaire et les mêmes groupes fonctionnels, mais ces derniers sont situés à différentes positions sur la chaîne carbonée.

Les molécules peuvent aussi avoir une combinaison d’isomérie de position et d’isomérie de chaîne. Voici deux autres isomères ayant la même formule moléculaire que les molécules précédentes (CHOH49). Nous avons le 2-méthyl-1-propanol à gauche et le 2-méthyl-2-propanol à droite.

HCHHCCOCHHHHHHHHCHHCCCHOHHHHHH

Les molécules cycliques, telles que le benzène, peuvent également avoir des isomères de position. Les molécules ci-dessous ont toutes la formule CHCl642 et sont identiques à l’exception de la position des atomes de chlore liés au cycle benzène. La molécule à gauche est le 1,2-dichlorobenzène, la molécule au milieu est le 1,3-dichlorobenzène et la molécule à droite est le 1,4-dichlorobenzène.

CCCClCHHCCHHClCCCClHCHCHCClHCCCClHCClCCHHH

Exemple 3: Identifier la molécule qui est un isomère de position

Laquelle des molécules suivantes est un isomère de position de CHOH49?

(A)

HCCHHHHOCHHCHHH

(B)

HCCHHCHOCHHHHHH

(C)

HCCHHHCHCOHHH

(D)

HCCCHHCHHHOHH

(E)

HCCHHCHHCHHOH

Réponse

Les isomères de position sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais un groupe fonctionnel qui est situé à une position différente sur leur chaîne carbonée. Pour répondre à cette question, nous devons trouver un isomère de position de fonction pour le CHOH49. Le groupe OH à la fin de cette formule suggère que cette molécule contient un groupe fonctionnel alcool ou OH. Il existe un certain nombre d’isomères qui correspondent à cette formule moléculaire, dont l'une est la molécule suivante, soit le 1-butanol.

HCHCHHHCCHHOHHH

Un isomère de position de fonction de cette molécule aura la même formule moléculaire (CHOH49) et contiendra également un groupement alcool ou OH quelque part sur sa chaîne carbonée.

En observant les options de réponse, nous constatons que (A) est un éther, (C) est une cétone et (E) est un aldéhyde, de sorte que ces choix de réponse sont inexacts, car ils ne contiennent pas le groupe fonctionnel alcool. Seuls (B) et (D) contiennent un groupe fonctionnel alcool.

Afin de déterminer si l'un ou l'autre des choix B ou D est la bonne réponse, nous pouvons examiner la formule moléculaire de chacune de ces molécules. La formule moléculaire (B) est CHOH49, alors que la formule moléculaire de (D) est CHOH47. Ainsi, seul (B) possède la formule moléculaire et le groupe fonctionnel appropriés. L’isomère de position de CHOH49 est donc B.

Le dernier type d’isomérie de constitution est l’isomérie de fonction. Pour l'isomérie de position, l’identité du groupe fonctionnel reste la même. En revanche, les isomères de fonction auront des groupes fonctionnels complètement différents sur leur chaîne carbonée.

Définition: Isomères de fonction

Il s'agit de molécules ayant la même formule moléculaire, mais des groupes fonctionnels différents.

Les molécules suivantes ont toutes les deux la formule moléculaire CHO26. La molécule de gauche est l’éthanol, tandis que la molécule de droite est le diméthyléther. Bien que ces deux molécules aient la même formule moléculaire, elles possèdent des groupes fonctionnels complètement différents!L’éthanol contient un groupe fonctionnel alcool ou OH, alors que le diméthyléther est un éther.

HCHOHCHHHHCHCHOHHH

Exemple 4: Identifier la molécule qui n'est pas un isomère de fonction

Laquelle des structures suivantes ne représente pas un isomère de fonction de CHO362?

(A)

HCHCHHHCOOH

(B)

OCCHHCHHOHH

(C)

CHCCOHOHH

(D)

COHOHCHCH3

(E)

HCCHOOCH3H

Réponse

Les isomères de fonction sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des groupes fonctionnels différents. Les options de réponse qui représentent des isomères de fonction auront donc la même formule moléculaire (CHO362), mais des groupes fonctionnels différents. Ce que nous cherchons, une molécule qui ne représente pas un isomère de fonction de CHO362, aura une formule moléculaire différente.

(A) présente la molécule d’acide propanoïque, qui contient le groupe fonctionnel acide carboxylique. Sa formule moléculaire est CHO362 et il s'agit donc d'un isomère.

(B) présente la molécule 3-hydroxypropanal, qui contient deux groupes fonctionnels:un groupe alcool et un aldéhyde. Sa formule moléculaire est également CHO362 et il s'agit donc d'un isomère de fonction.

(C) présente l’acide 2-propénoïque, qui contient le groupe fonctionnel acide carboxylique ainsi qu'une liaison double. Sa formule moléculaire est CHO342, donc il ne s'agit pas d'un isomère de fonction des autres molécules.

(D) présente le propène-1,1-diol, qui contient deux groupes alcool et une liaison double. Sa formule moléculaire est CHO362, donc il s'agit d'un isomère des autres molécules.

(E) présente l’éthanoate de méthyle, qui contient le groupe fonctionnel ester. Sa formule moléculaire est également CHO362, donc il s'agit d'un isomère des autres molécules.

Bien que toutes les molécules mentionnées dans la question possèdent des groupes fonctionnels différents, elles partagent toutes la même formule moléculaire (CHO362), à l’exception de l’option de réponse C. Ceci qui signifie qu'il ne s'agit pas d'un isomère de fonction des autres molécules.

Il est probablement évident pour ces isomères de fonction que, même s’ils partagent une formule moléculaire, ils ont des propriétés très différentes, car ils appartiennent à des familles de composés totalement différentes!Les substances mentionnées dans la question précédente auront des points de fusion et d’ébullition différents, et certaines d’entre elles seront de meilleurs solvants, alors que d’autres seront plus acides en raison de la présence du groupe fonctionnel acide carboxylique.

En général, les isomères de constitution ont souvent des propriétés différentes. Cela pourrait être attribuable à la présence de différents types de forces intermoléculaires, à la forme de la molécule ou à la présence de différents groupes fonctionnels.

Points clés

  • Les isomères de constitution sont des molécules partageant la même formule moléculaire, mais ayant des formules structurales différentes.
  • Il existe trois types d’isomères de constitution:de chaîne, de position et de fonction.
  • Les isomères de chaîne diffèrent selon l’arrangement de leur chaîne carbonée.
  • Les isomères de position diffèrent par la position d’un groupe fonctionnel sur leur chaîne carbonée.
  • Les isomères de fonction possèdent des groupes fonctionnels différents.
  • Les isomères de constitution ont souvent des propriétés physiques et chimiques différentes.

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