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Les alcools sont préparés en laboratoire par l'hydrolyse des halogénures d’alkyle dans un alcali fort, comme l’hydroxyde de potassium, KOH. Lequel des halogénures d’alkyle suivants constitue le meilleur choix pour cette réaction ? (A) le bromure d’alkyle, (B) l'iodure d’alkyle, (C) le chlorure d’alkyle ou (D) le fluorure d’alkyle.
Afin de nous aider à visualiser la description fournie dans la question, écrivons une réaction chimique générique pour la préparation des alcools par l'hydrolyse des halogénures d’alkyle. Les halogénures d’alkyle, également appelés halogénoalcanes, sont définis comme étant des composés qui contiennent un atome d’halogène lié de manière covalente à un groupe alkyle. Ils sont représentés par RX dans la réaction chimique, où R représente un groupe alkyle et X représente l’halogène Cl, Br ou I. Lorsque les halogénures d’alkyle primaires, secondaires ou tertiaires sont chauffés en présence d’une base forte, comme une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium ou d’hydroxyde de potassium, les alcools sont produits par ce que nous appelons une réaction de substitution.
La définition d’une réaction de substitution est une réaction chimique au cours de laquelle une partie d’une molécule est éliminée et remplacée par autre chose. Dans cette réaction chimique, la liaison carbone-halogène est brisée de sorte que l’halogène est éliminé et remplacé par le groupe OH de l’alcali fort utilisé lors de la réaction. Soulignons que la question vise à déterminer l'halogénure d’alkyle qui est le meilleur choix pour cette réaction. Une autre façon de reformuler cette question est de déterminer l'halogénure d’alkyle qui facilite le mieux la progression de cette réaction ou l'halogénure d’alkyle qui augmente la vitesse de transformation des réactifs en produits. Puisque la liaison carbone-halogène dans l’halogénure d’alkyle doit être brisée pour que la réaction forme l’alcool désiré, nous allons nous concentrer sur la force des liaisons carbone-halogène dans les halogénures d’alkyle mentionnés dans les choix de réponse.
Nous remarquerons que l’halogénure d’alkyle mentionné dans le choix de réponse (D) indique que le fluor est l'halogène étant donné que fluorure est présent dans le nom. Or, le fluor n’a pas été inclus dans la liste des halogènes potentiels pour cette réaction. En effet, les molécules de fluorure d’alkyle ont tendance à réagir très lentement et de manière inefficace avec les ions hydroxyde, car la liaison carbone-fluor est très forte et, par conséquent, très difficile à briser. Nous pouvons donc éliminer le choix de réponse (D). Puisque le bris de la liaison carbone-halogène est essentiel au déroulement de la réaction, il est logique que les halogénures d’alkyle aient tendance à réagir plus rapidement avec les ions hydroxyde lorsque leur liaison carbone-halogène est relativement faible. Les liaisons carbone-halogène ont tendance à être plus faibles lorsque les atomes d’halogène sont plus gros et que les liaisons carbone-halogène sont plus longues.
Pour comparer la taille des trois halogènes restants dans nos choix de réponse possibles, nous pouvons utiliser leur emplacement dans le tableau périodique. En passant du fluor à l’iode, le rayon atomique et donc la taille des atomes augmentent. Comme nous pouvons le constater, l’iode est le plus gros atome et aura donc la liaison carbone-halogène la plus faible et la plus longue de tous les halogénures d’alkyle mentionnés dans les choix de réponse. Par conséquent, les molécules d’iodure d’alkyle réagissent plus rapidement avec les ions hydroxyde que les molécules de bromure d’alkyle ou de chlorure d’alkyle. Nous pouvons donc éliminer les choix de réponse (A) et (C), car la bonne réponse à la question est le choix de réponse (B).
Alors, lequel des halogénures d’alkyle suivants constitue le meilleur choix pour cette réaction ? La réponse est (B), l'iodure d'alkyle.
