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Vidéo de la leçon : Propriétés des alcènes Chimie

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à écrire et interpréter les noms et les formules des alcènes, et à décrire les tendances dans leurs propriétés, telles que les points de fusion.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à écrire et interpréter les noms et les formules des alcènes, et à décrire les tendances dans leurs propriétés, telles que les points de fusion. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une double liaison carbone-carbone. Un hydrocarbure est un composé qui ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène. Et un hydrocarbure insaturé est un composé qui contient au moins une liaison double ou triple. La formule générale d’un alcène qui ne contient qu’une seule double liaison carbone-carbone est C𝑛H2𝑛, où 𝑛 représente le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Si un alcène a trois atomes de carbone et ne contient qu’une seule liaison double, alors il doit contenir deux fois trois atomes d’hydrogène et avoir la formule moléculaire C3H6.

Voyons maintenant les alcènes les plus simples, l’un contenant deux atomes de carbone et l’autre contenant trois atomes de carbone. Nous pouvons donner un nom à chaque alcène afin de distinguer les deux molécules, en suivant les règles établies par l’Union internationale de chimie pure et appliquée, abrégée IUPAC. Pour nommer un alcène, on commence par nommer la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui contient la double liaison carbone-carbone. Ce nom est composé d’un préfixe qui correspond au nombre d’atomes de carbone de la chaîne continue, suivi du suffixe -ène pour indiquer que la molécule est un alcène. Les 10 premiers préfixes sont indiqués dans le tableau. Ensuite, on nomme tous les substituants que porte la chaîne principale en plaçant le nom du substituant devant le nom de la chaîne principale.

D’après ces règles, on donne à l’alcène avec deux atomes de carbone le nom d’éthène, éth- pour deux atomes de carbone et -ène pour alcène. Et l’alcène avec trois atomes de carbone, on lui donne le nom de propène, prop- pour trois atomes de carbone et -ène pour alcène. Nommer les alcènes devient un peu plus compliqué quand il y a quatre atomes de carbone ou plus dans la chaîne continue. Considérons ces formules développées. En suivant les règles de dénomination des alcènes, on obtient le nom de butène pour ces deux structures, bien qu’elles soient clairement différentes. Pour distinguer ces deux molécules de butène, on doit indiquer dans le nom l’emplacement de la liaison double. Pour ce faire, on doit numéroter les atomes de carbone de la chaîne de sorte que la liaison double ait l’indice de position le plus petit possible.

En prenant la molécule de butène du haut, nous pouvons numéroter les atomes de carbone de la chaîne de gauche à droite ou de droite à gauche. Si on numérote la chaîne de gauche à droite, la liaison double commence à l’atome de carbone numéro un. Et si on numérote la chaîne de droite à gauche, la liaison double commence à l’atome de carbone numéro trois. Par conséquent, nous devons numéroter cette chaîne carbonée de gauche à droite, afin de donner à la liaison double l’indice de position le plus petit possible. En prenant la molécule de butène du bas, la liaison double commence à l’atome de carbone numéro deux, quelle que soit la direction dans laquelle on numérote la chaîne carbonée. Ensuite, nous allons ajouter l’indice de position au nom, entre le préfixe et le suffixe séparés par des tirets. Cela signifie qu’on nommera les deux structures de butène : but-1-ène et but-2-ène.

Le but-1-ène et le but-2-ène sont des isomères de position, des molécules ayant la même formule moléculaire et le même groupe fonctionnel, dans ce cas un alcène, mais le groupe fonctionnel se trouvant à une position différente sur la chaîne carbonée. À mesure que le nombre d’atomes de carbone d’une molécule augmente, le nombre de possibilités d’isomères de position à chaîne linéaire augmente également. De ce fait, il est important de faire la distinction entre ces molécules en utilisant la formule développée plane, la formule topologique, les formules semi-développées compactes ou le nom IUPAC.

Maintenant que nous savons reconnaître et nommer les alcènes, voyons comment les alcènes sont produits. Les alcènes sont souvent obtenus grâce au procédé de craquage. Le craquage est un type de réaction de décomposition où les plus grandes molécules organiques sont décomposées en plus petites. Les grosses molécules utilisées dans ce procédé sont souvent des hydrocarbures longs et indésirables, distillés à partir du pétrole brut. Lors du craquage catalytique, les hydrocarbures sont vaporisés et chauffés en présence d’un catalyseur. Cela provoque la décomposition ou le craquage de l’hydrocarbure en plus petits alcanes et alcènes, qui sont ensuite séparés. Dans cet exemple, le décane se transforme en éthène et en octane, bien que de nombreux autres produits soient possibles selon l’endroit où la chaîne carbonée est cassée.

Le craquage est une méthode industrielle de production d’alcènes. Mais les alcènes peuvent également être préparés en laboratoire en déshydratant un alcool avec de l’acide sulfurique. La déshydratation est une réaction chimique dans laquelle une molécule d’eau est éliminée du réactif. Lors de la déshydratation d’un alcool, le groupe hydroxyle et un atome d’hydrogène adjacent au groupe hydroxyle sont éliminés. Et une nouvelle liaison double se forme entre les deux atomes de carbone qui ont chacun perdu un substituant. En fonction de la position du groupe hydroxyle, cette réaction peut être en équilibre avec l’hydratation d’un alcène, ou nécessiter une surveillance étroite de la température de la réaction.

Maintenant que nous avons examiné comment produire des alcènes par craquage ou déshydratation, regardons quelques propriétés des alcènes. De nombreuses propriétés des alcènes peuvent être expliquées en examinant les attractions électrostatiques entre ces molécules. Considérons le propène et l’hex-1-ène. Il existe une force d’attraction électrostatique faible entre deux molécules de propène, appelée force de dispersion. Les forces de dispersion sont dues au mouvement aléatoire des électrons dans les molécules et sont traitées de façon détaillée dans une autre vidéo.

Il existe également des forces de dispersion entre les molécules d’hex-1-ène. Les forces de dispersion entre les molécules d’hex-1-ène sont supérieures aux forces de dispersion entre les molécules de propène. En effet, les molécules d’hex-1-ène ont plus d’électrons que les molécules de propène. Et il y a plus de surface de contact entre les molécules d’hex-1-ène adjacentes qu’entre les molécules de propène adjacentes. En général, lorsque la longueur de la chaîne carbonée de l’alcène augmente, la force de dispersion entre les molécules augmente également.

Les alcènes plus longs ont tendance à avoir un point de fusion et un point d’ébullition plus élevés, car il faut plus d’énergie pour perturber les forces de dispersion plus intenses entre les molécules. L’intensité croissante de la force de dispersion lorsque la longueur de la chaîne augmente permet d’expliquer pourquoi de petits alcènes, tels que l’éthène, le propène et le butène, sont gazeux à température ambiante. Les alcènes de cinq à 15 atomes de carbone ont tendance à être liquides à température ambiante. Et les alcènes de plus de 15 atomes de carbone sont généralement solides. La densité et la volatilité sont, elles aussi, influencées par la longueur de la chaîne. La densité d’un alcène a tendance à augmenter lorsque la longueur de la chaîne augmente, tandis que la volatilité a tendance à diminuer lorsque la longueur de la chaîne augmente.

Nous avons regardé comment comparer les alcènes entre eux. Mais comment comparer les alcènes aux alcanes, les hydrocarbures à liaisons simples ? Les alcanes et les alcènes ont des points de fusion et d’ébullition similaires. Ils sont tous les deux apolaires et insolubles dans l’eau et d’autres solvants polaires. Les alcanes et les alcènes se dissolvent facilement dans les solvants non polaires, tels que l’hexane ou le benzène. Par contre, les alcanes participent à très peu de réactions, alors que les alcènes réagissent facilement avec un certain nombre de réactifs. Les alcènes sont plus réactifs que les alcanes parce que les alcènes contiennent une double liaison carbone-carbone riche en électrons. On peut utiliser cette différence de réactivité, par exemple, pour déterminer si un hydrocarbure inconnu contient un alcane ou un alcène, en effectuant une réaction de bromation, ou le test de Bayer.

L’eau de brome, une solution de brome diatomique dans l’eau, a une couleur orange-brunâtre caractéristique. Elle réagit à la fois avec les alcanes et les alcènes. Cependant, la réaction avec un alcane nécessite des ultraviolets ou de la chaleur, tandis que la réaction avec un alcène se produit rapidement sans apport supplémentaire d’énergie. Lorsque de l’eau de brome est ajoutée à un alcane, la solution obtenue est de couleur orange, car sans apport supplémentaire d’énergie, il ne se produira aucune réaction visible entre l’alcane et le brome. Mais lorsque de l’eau de brome est ajoutée à un alcène, la solution obtenue est incolore. En effet, l’alcène réagit facilement avec le brome pour produire un composé organique dibromé, qui est incolore en solution. Par conséquent, si l’eau de brome est décolorée, cela suggère que l’échantillon contient un alcène.

Il convient de noter ici que le brome réagit aussi avec les alcynes, les phénols et les anilines et peut également indiquer la présence de ces groupes fonctionnels. Au lieu d’une bromation, nous pouvons effectuer le test de Bayer. Pour réaliser le test de Bayer, une solution alcaline de permanganate de potassium froide, qui est de couleur violette, est ajoutée à l’échantillon. Si l’échantillon contient un alcane, aucune réaction ne se produit et la solution obtenue est de couleur violette. Si l’échantillon contient un alcène, une réaction a lieu pour produire un diol, qui est incolore en solution, et du dioxyde de manganèse, un précipité brun. Il convient de noter ici que tout comme les alcènes, les alcynes et les aldéhydes réagissent aussi avec la solution de permanganate de potassium, pour provoquer une décoloration de cette solution et la formation d’un précipité brun.

Après toute cette discussion sur les alcènes, nous pourrions nous demander à quoi servent les alcènes. L’utilisation la plus courante d’un alcène, c’est en tant que réactif pour produire d’autres molécules organiques importantes. Par exemple, l’éthène est utilisé pour fabriquer l’éthanol, qui sert de solvant, d’additif pour essence et de désinfectant ; l’éthane-1,2-diol, ou éthylène glycol, qui sert de liquide de refroidissement pour moteur dans les pays à climat froid ; le polychlorure de vinyle, ou PVC, un plastique couramment utilisé pour fabriquer les conduites d’approvisionnement en eau, les vêtements imperméables et les poches de collecte de sang et de perfusion. L’éthène est également utilisé pour produire du polystyrène, le constituant principal des gobelets jetables, des matériaux d’emballage et de l’isolation des maisons, et pour produire le caoutchouc éthylène-propylène présent dans de nombreux tuyaux d’arrosage et pièces automobiles, comme les courroies d’entraînement.

Avant de résumer ce que nous avons appris sur les alcènes, exerçons-nous avec une question.

Laquelle des molécules suivantes est le but-2-ène ?

Le préfixe but- signifie que la molécule contient une chaîne de quatre atomes de carbone. Ainsi, nous pouvons éliminer la réponse (B) car cette molécule ne contient que trois atomes de carbone dans sa chaîne. Nous pouvons également éliminer la réponse (C) puisque cette molécule contient une chaîne de cinq atomes de carbone. Le suffixe -ène indique que la molécule est un alcène, un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une double liaison carbone-carbone. Cela signifie que nous pouvons éliminer la réponse (D), car cette molécule contient une liaison triple au lieu d’une liaison double, c’est un alcyne et pas un alcène.

Le nombre deux est l’indice de position de l’alcène dans la chaîne d’atomes de carbone. Cela signifie que la liaison double commence avec le deuxième atome de carbone de la chaîne et relie les atomes de carbone deux et trois. La réponse restante avec une liaison double entre le deuxième et le troisième atome de carbone de la chaîne est la réponse (E). La formule développée qui représente correctement le but-2-ène est dans la réponse (E).

Maintenant, résumons ce que nous avons appris avec les points clés. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une double liaison carbone-carbone. La formule générale d’un alcène avec une liaison double est C𝑛H2𝑛. On peut nommer les alcènes en suivant les règles de l’IUPAC. Le nom d’un alcène se termine par -ène. Les alcènes peuvent être produits par le craquage d’hydrocarbures plus gros ou en déshydratant des alcools. À mesure que leur chaîne s’allonge, les alcènes ont des forces de dispersion plus intenses ainsi que des points de fusion et d’ébullition plus élevés. Ils ont également tendance à être plus denses et moins volatils.

Les alcènes ont des points de fusion et d’ébullition similaires à ceux des alcanes, mais ils sont plus réactifs. On peut utiliser cette différence de réactivité pour identifier les alcènes par un test. L’eau de brome est décolorée en présence d’alcène. Et une solution alcaline froide de permanganate de potassium est décolorée et produit un précipité brun lorsqu’elle est mélangée à un alcène. Les alcènes sont utilisés pour produire des molécules plus grosses. L’éthène, par exemple, est un réactif important pour de nombreux composés, en particulier les plastiques tels que le PVC.

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