Fiche explicative de la leçon : Propriétés des alcènes Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à écrire et interpréter les noms et les formules des alcènes et à décrire les tendances de leurs propriétés, telles que les points de fusion.

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison double carbone-carbone. Les alcènes et les alcanes ont des points d’ébullition et de fusion similaires, mais les alcènes ont tendance à être beaucoup plus réactifs chimiquement. Les alcènes réagissent facilement avec les halogènes, et ils peuvent également être mis en réaction avec d’autres composés insaturés pour fabriquer des plastiques utiles tels que le polyéthylène et les polymères de caoutchouc synthétique. Ils sont beaucoup plus réactifs que les alcanes similaires car ils contiennent au moins une liaison pi (). La liaison pi a une enthalpie de liaison plus faible qu’une liaison sigma () et réagit facilement avec de nombreuses molécules.

La figure suivante décrit la composition d’une liaison double carbone-carbone dans une molécule d’alcène représentative. La liaison double contient une liaison sigma avec une enthalpie de liaison de 347 kJ/mol et une liaison pi avec une enthalpie de liaison de 265 kJ/mol. Les alcènes subissent facilement des réactions d’addition car leur liaison pi relativement faible se rompt et réagit avec une autre molécule, comme une molécule de brome diatomique. La liaison pi se trouve au-dessus et au-dessous de la liaison sigma dans une liaison double carbone-carbone.

L’éthène (éthylène) est l’alcène le plus simple, et il ne contient que deux atomes de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Les molécules d’éthylène contiennent quatre liaisons simples carbone-hydrogène () et une double liaison carbone-carbone (). L’éthène est une matière première chimique importante, et il est utilisé pour fabriquer des solvants industriels tels que l’éthane-1,2-diol et des matières plastiques désirables telles que le poly(chlorure de vinyle).

L’éthène est le premier membre de la série homologue des alcènes linéaires mono-insaturés, et le propène et le butène sont les deuxième et troisième membres. Le propène (propylène) contient trois atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. Les molécules de propène ont une liaison simple carbone-carbone () et une double liaison carbone-carbone ().

Il y a beaucoup d’alcènes mono-insaturés qui sont plus grands que l’éthène ou le propène, et certains de ces alcènes à chaîne plus longue sont présentés dans le tableau suivant. Vous remarquerez que le système de dénomination des molécules d’alcènes mono-insaturées est semblable à celui des molécules d’alcanes complètement saturées. Un alcane qui a six atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé hexane, et un alcène qui a six atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé hexène. Un alcane avec sept atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé heptane, et un alcène qui a sept atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé heptène. Les molécules d’alcane et d’alcène sont nommées avec le même ensemble de termes de base (racine), et ces termes de base sont eux-mêmes dérivés des langues grecque et latine.

La formule peut être utilisée pour déterminer la formule empirique de la plupart des molécules d’alcènes. Elle peut être utilisée pour déterminer combien d’atomes d’hydrogène il y a dans de nombreux d’alcènes qui ont un nombre connu d’atomes de carbone . Par exemple, nous pouvons déterminer que le propène a six atomes d’hydrogène parce que le terme prop- suggère que le propène a trois atomes de carbone et quand .

Il n’est pas toujours facile de nommer les alcènes, car il faut parfois spécifier la position de la double liaison . La figure suivante montre que le but-1-ène a sa double liaison entre le premier et le deuxième atomes de carbone et que le but-2-ène a sa double liaison entre le deuxième et le troisième atomes de carbone.

L’emplacement de la double liaison doit être spécifiée lorsqu’il n’est pas immédiatement évident où elle se trouve dans la chaîne principale d’atomes de carbone. Nous n’avons pas à préciser la position de la double liaison dans l’éthène, car elle doit être entre le premier et le deuxième atomes de carbone, mais nous devons toujours spécifier la position de la double liaison dans des alcènes de plus grande taille, tels que le butène ou le pentène.

La détermination du nom d’un alcène substitué peut aussi s’avérer difficile car nous devons décrire la plus longue chaîne d’atomes de carbone et ses chaînes latérales. Les figures suivantes expliquent comment le nom d’un alcène substitué dépend des règles du système de dénomination de l’UICPA pour un composé organique. Les préfixes décrivent la position et l’emplacement des substituants, et nous attribuons des numéros aux atomes de carbone pour donner le plus petit numéro possible au premier atome de carbone à liaison double. La molécule de gauche porte le préfixe 3-méthyl- car elle possède un groupe sur l’atome de carbone en position quatre.

Les chimistes ont étudié à la fois les alcènes à chaîne courte et longue, et ils ont réalisé que de nombreuses propriétés des alcènes évoluent avec la longueur de la chaîne principale. Les alcènes plus longs ont généralement des points de fusion et des points d’ébullition plus élevés, et ils ont aussi tendance à être beaucoup plus denses et moins volatils.

La relation entre les propriétés physiques des alcènes et la longueur de leur chaîne peut être comprise si nous pensons aux forces de dispersion chaîne-chaîne. Les forces de dispersion sont les attractions électrostatiques créées entre l’extrémité légèrement positive d’une molécule et l’extrémité légèrement négative d’une autre molécule.

Les forces de dispersion sont fortes lorsqu’il y a beaucoup de surface de contact entre les hydrocarbures adjacents. Il y a beaucoup de surface de contact pour les alcènes à longues chaînes. Il y a beaucoup moins de surface de contact entre des alcènes plus courts qui ont moins d’atomes de carbone. Des alcènes plus longs sont capables de générer des forces intermoléculaires plus fortes, ce qui explique pourquoi les alcènes plus longs ont des points de fusion et d’ébullition plus élevés. Cela explique également pourquoi les alcènes plus longs ont des densités plus élevées et des valeurs de volatilité plus faibles.

Les molécules d’alcène avec 2–4 atomes de carbone constituent un gaz aux conditions ambiantes de température et de pression car elles éprouvent de si faibles forces d’attraction intermoléculaires. Les molécules d’alcène avec 5–15 atomes de carbone génèrent des forces de dispersion relativement fortes et sont liquides dans des conditions standard. Les molécules d’alcène avec plus de 15 atomes de carbone génèrent les forces de dispersion les plus importantes. Elles sont à l’état solide aux conditions ambiantes de température et de pression car elles subissent des forces d’attraction intermoléculaires encore plus fortes que les alcènes à 5–15 atomes de carbone.

Les valeurs d’inflammabilité mesurent la capacité d’une substance chimique à brûler ou à s’enflammer et provoquer une réaction de combustion. Les plus grandes molécules d’alcènes ont généralement des valeurs d’inflammabilité plus basses car elles contiennent plus d’atomes de carbone et elle sont plus difficiles à enflammer.

Les chimistes peuvent synthétiser des composés alcènes au laboratoire par la déshydratation d’un alcool. La figure suivante décrit la préparation du composé éthène à partir de l’éthanol. La réaction se produit à une température élevée de et avec un excès d’acide sulfurique concentré.

Les alcènes sont généralement obtenus par le procédé de craquage catalytique. Le craquage utilise de la chaleur et un catalyseur pour décomposer les hydrocarbures pétroliers longs et indésirables en produits à chaîne courte plus petits et plus utiles. Les produits à chaîne courte peuvent inclure à la fois des alcanes de longueur moyenne tels que l’octane () et des alcènes à chaîne courte ou moyenne, tels que l’éthène () et l’octène (). Le craquage est généralement effectué par des chimistes en industrie dans de grandes usines pétrochimiques, mais il peut également être effectué par des enseignants et des étudiants avec un équipement chimique relativement simple.

L’éthylène est une matière première chimique importante et il est utilisé pour fabriquer certains des solvants industriels les plus demandés tels que l’éthanol et l’éthane-1,2-diol. L’éthylène peut également être mis à réagir avec du dioxygène en présence d’un catalyseur à base d’argent pour former le composé époxyéthane (oxyde d’éthylène) que l’on peut transformer en différents polyols et éthanolamines.

L’éthylène peut également être mis à réagir avec d’autres molécules insaturées pour fabriquer certains des plastiques les plus demandés tels que le polyéthylène et le poly(chlorure de vinyle). L’éthylène peut même être transformé en 1,2-dichloroéthane puis copolymérisé avec du polysulfure de sodium pour fabriquer des polymères de caoutchouc synthétique inhabituels qui sont très résistants au gonflement et à l’abrasion.

L’éthylène et les alcènes de plus grande taille et de taille moyenne peuvent également être utilisés comme source de carburant car ils brûlent complètement et produisent de l’énergie lorsqu’ils réagissent avec le dioxygène. La plupart des gens, cependant, préfèrent utiliser des alcanes à chaîne courte comme source de carburant, car ils sont moins chers et ils produisent une flamme moins fuligineuse lorsqu’ils brûlent.

Les chimistes sont parfois incertains si un hydrocarbure à chaîne courte a au moins une double liaison , et ils doivent utiliser la réaction de bromation ou le test de Baeyer pour déterminer si la molécule est un alcène ou un alcane.

La réaction de bromation est la technique d’analyse qualitative la plus simple qui peut être utilisée pour faire la distinction entre les hydrocarbures saturés (alcanes) et les hydrocarbures insaturés (alcènes). Les chimistes ajoutent de l’eau de brome à un hydrocarbure inconnu, puis ils attendent de voir si l’eau de brome conserve sa couleur orange caractéristique ou si elle est décolorée. La molécule inconnue peut être qualifiée d’alcène si l’eau de brome perd sa couleur orange, et elle peut être qualifiée d’alcane si elle conserve sa couleur orange caractéristique.

Les chimistes peuvent également utiliser le test de Baeyer pour faire la différence entre les alcanes et les alcènes. Les chimistes ajoutent une solution alcaline froide de permanganate de potassium à un hydrocarbure inconnu, puis ils attendent de voir si la solution change de couleur. Le composé inconnu peut être classé dans la catégorie des alcènes si la solution perd sa couleur pourpre et produit un précipité brun foncé. Le composé inconnu peut être classé comme un alcane si la solution conserve sa couleur pourpre caractéristique et ne produit aucun précipité brun foncé.

Les composés alcènes peuvent subir une réaction de combustion complète si la quantité d’oxygène est abondante. Les équations suivantes décrivent la combustion complète des molécules des alcènes éthène et propène. La combustion complète d’un alcène produit de l’eau et du dioxyde de carbone. Les réactions de combustion sont généralement des processus exothermiques qui libèrent de l’énergie.

Les composés alcènes ont tendance à subir une réaction de combustion incomplète si la quantité d’oxygène est insuffisante pour une combustion complète. La combustion incomplète d’une substance alcène produit de l’eau, du monoxyde de carbone et du carbone (suie). On peut reconnaître une réaction de combustion incomplète grâce à la flamme fumante qu’elle produit.