Le portail a été désactivé. Veuillez contacter l'administrateur de votre portail.

Fiche explicative de la leçon : Propriétés des alcènes Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à écrire et interpréter les noms et les formules des alcènes et à décrire les tendances de leurs propriétés, telles que les points de fusion.

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison double carbone-carbone. Les alcènes et les alcanes ont des points d’ébullition et de fusion similaires, mais les alcènes ont tendance à être beaucoup plus réactifs chimiquement. Les alcènes réagissent facilement avec les halogènes, et ils peuvent également être mis en réaction avec d’autres composés insaturés pour fabriquer des plastiques utiles tels que le polyéthylène et les polymères de caoutchouc synthétique. Ils sont beaucoup plus réactifs que les alcanes similaires car ils contiennent au moins une liaison pi (𝜋). La liaison pi a une enthalpie de liaison plus faible qu’une liaison sigma (𝜎) et réagit facilement avec de nombreuses molécules.

Définition : Alcène

Les molécules d’alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui ont au moins une double liaison carbone-carbone (CC).

La figure suivante décrit la composition d’une liaison double carbone-carbone dans une molécule d’alcène représentative. La liaison double contient une liaison sigma avec une enthalpie de liaison de 347 kJ/mol et une liaison pi avec une enthalpie de liaison de 265 kJ/mol. Les alcènes subissent facilement des réactions d’addition car leur liaison pi relativement faible se rompt et réagit avec une autre molécule, comme une molécule de brome diatomique. La liaison pi se trouve au-dessus et au-dessous de la liaison sigma dans une liaison double carbone-carbone.

L’éthène (éthylène) est l’alcène le plus simple, et il ne contient que deux atomes de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Les molécules d’éthylène contiennent quatre liaisons simples carbone-hydrogène (CH) et une double liaison carbone-carbone (CC). L’éthène est une matière première chimique importante, et il est utilisé pour fabriquer des solvants industriels tels que l’éthane-1,2-diol et des matières plastiques désirables telles que le poly(chlorure de vinyle).

L’éthène est le premier membre de la série homologue des alcènes linéaires mono-insaturés, et le propène et le butène sont les deuxième et troisième membres. Le propène (propylène) contient trois atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. Les molécules de propène ont une liaison simple carbone-carbone (CC) et une double liaison carbone-carbone (CC).

Définition : Alcènes mono-insaturés

Les alcènes mono-insaturés sont des hydrocarbures qui contiennent une double liaison carbone-carbone (CC).

Il y a beaucoup d’alcènes mono-insaturés qui sont plus grands que l’éthène ou le propène, et certains de ces alcènes à chaîne plus longue sont présentés dans le tableau suivant. Vous remarquerez que le système de dénomination des molécules d’alcènes mono-insaturées est semblable à celui des molécules d’alcanes complètement saturées. Un alcane qui a six atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé hexane, et un alcène qui a six atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé hexène. Un alcane avec sept atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé heptane, et un alcène qui a sept atomes de carbone dans la chaîne principale est nommé heptène. Les molécules d’alcane et d’alcène sont nommées avec le même ensemble de termes de base (racine), et ces termes de base sont eux-mêmes dérivés des langues grecque et latine.

Nom de l’alcèneLiaisons chimiquesFormule chimique
ÉthèneCHCH22CH24
PropèneCHCHCH23CH36
ButèneCHCHCHCH223CH48
PentèneCHCHCHCHCH2223CH510
HexèneCHCHCHCHCHCH22223CH612
HeptèneCHCHCHCHCHCHCH222223CH714
OctèneCHCHCHCHCHCHCHCH2222223CH816
NonèneCHCHCHCHCHCHCHCHCH22222223CH918
DécèneCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH222222223CH1020

Définition : Alcanes saturés

Les alcanes complètement saturés sont des hydrocarbures qui ne contiennent aucune double ou triple liaison.

La formule CH2 peut être utilisée pour déterminer la formule empirique de la plupart des molécules d’alcènes. Elle peut être utilisée pour déterminer combien d’atomes d’hydrogène (2𝑛) il y a dans de nombreux d’alcènes qui ont un nombre connu d’atomes de carbone (𝑛). Par exemple, nous pouvons déterminer que le propène a six atomes d’hydrogène parce que le terme prop- suggère que le propène a trois atomes de carbone et 2𝑛=6 quand 𝑛=3.

Exemple 1: Rappeler la formule algébrique générale de la série homologue des alcènes linéaires mono-insaturés

Quelle est la formule générale du groupe de composés auquel la formule suivante est associée?

CHHHCCHHHCHCHCHHHH
  1. CH2
  2. CH222
  3. CH22
  4. CH2+2
  5. CH

Réponse

Les formules générales sont des formules mathématiques simples qui décrivent l’abondance des atomes de différents éléments dans un composé. Des formules générales existent pour des groupes d’hydrocarbures tels que les alcanes linéaires et les alcènes linéaires. La figure montre un alcène à chaîne linéaire mono-insaturé qui a six atomes de carbone. La formule CH2 peut être utilisée pour déterminer la formule empirique de tout alcène linéaire mono-insaturé. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option A est la bonne réponse à cette question.

Il n’est pas toujours facile de nommer les alcènes, car il faut parfois spécifier la position de la double liaison CC. La figure suivante montre que le but-1-ène a sa double liaison CC entre le premier et le deuxième atomes de carbone et que le but-2-ène a sa double liaison CC entre le deuxième et le troisième atomes de carbone.

C1HC2HHC3HC4HHHHC1HHC2C3C4HHHHHH

L’emplacement de la double liaison CC doit être spécifiée lorsqu’il n’est pas immédiatement évident où elle se trouve dans la chaîne principale d’atomes de carbone. Nous n’avons pas à préciser la position de la double liaison CC dans l’éthène, car elle doit être entre le premier et le deuxième atomes de carbone, mais nous devons toujours spécifier la position de la double liaison CC dans des alcènes de plus grande taille, tels que le butène ou le pentène.

Exemple 2: Identifier la formule développée pour les molécules de but-2-ène

Laquelle des molécules suivantes représente le but-2-ène?

A.

CHCHCHCHHHHH

B.

CHCHCHHHH

C.

CHCHHHHCHCCHHHH

D.

CCCHHHCHHH

E.

CHHHCHCHCHHH

Réponse

La combinaison d’un nombre avec une racine et un suffixe peut être utilisée pour déterminer la formule développée d’un alcène. On nous donne le mot but-2-ène et on nous demande de déterminer la formule développée correspondante. Le mot but-2-ène contient le nombre 2. Il contient également la racine but- et le suffixe -ène.

La racine but- indique qu’il y a quatre atomes de carbone et le suffixe 2-ène indique qu’il y a une double liaison CC au deuxième atome de carbone de la chaîne principale. La figure E montre la structure d’un alcène linéaire mono-insaturé qui a quatre atomes de carbone liés par covalence et une double liaison CC sur le deuxième atome de carbone de la chaîne principale. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option E est la bonne réponse à cette question.

La détermination du nom d’un alcène substitué peut aussi s’avérer difficile car nous devons décrire la plus longue chaîne d’atomes de carbone et ses chaînes latérales. Les figures suivantes expliquent comment le nom d’un alcène substitué dépend des règles du système de dénomination de l’UICPA pour un composé organique. Les préfixes décrivent la position et l’emplacement des substituants, et nous attribuons des numéros aux atomes de carbone pour donner le plus petit numéro possible au premier atome de carbone à liaison double. La molécule de gauche porte le préfixe 3-méthyl- car elle possède un groupe Cl sur l’atome de carbone en position quatre.

Les chimistes ont étudié à la fois les alcènes à chaîne courte et longue, et ils ont réalisé que de nombreuses propriétés des alcènes évoluent avec la longueur de la chaîne principale. Les alcènes plus longs ont généralement des points de fusion et des points d’ébullition plus élevés, et ils ont aussi tendance à être beaucoup plus denses et moins volatils.

Alcène linéaireFormule chimiquePoint d’ébullition (C)
ÉthèneCH24104
PropèneCH3648
But-1-èneCH486
Pent-1-èneCH51030
Hex-1-èneCH61263
Hept-1-èneCH71494
Oct-1-èneCH816121
Non-1-èneCH918147
Déc-1-èneCH1020172

La relation entre les propriétés physiques des alcènes et la longueur de leur chaîne peut être comprise si nous pensons aux forces de dispersion chaîne-chaîne. Les forces de dispersion sont les attractions électrostatiques créées entre l’extrémité légèrement positive d’une molécule et l’extrémité légèrement négative d’une autre molécule.

Définition : Forces de dispersion

Les forces de dispersion sont les attractions électrostatiques créées entre l’extrémité légèrement positive d’une molécule et l’extrémité légèrement négative d’une autre molécule.

Les forces de dispersion sont fortes lorsqu’il y a beaucoup de surface de contact entre les hydrocarbures adjacents. Il y a beaucoup de surface de contact pour les alcènes à longues chaînes. Il y a beaucoup moins de surface de contact entre des alcènes plus courts qui ont moins d’atomes de carbone. Des alcènes plus longs sont capables de générer des forces intermoléculaires plus fortes, ce qui explique pourquoi les alcènes plus longs ont des points de fusion et d’ébullition plus élevés. Cela explique également pourquoi les alcènes plus longs ont des densités plus élevées et des valeurs de volatilité plus faibles.

Les molécules d’alcène avec 2–4 atomes de carbone constituent un gaz aux conditions ambiantes de température et de pression car elles éprouvent de si faibles forces d’attraction intermoléculaires. Les molécules d’alcène avec 5–15 atomes de carbone génèrent des forces de dispersion relativement fortes et sont liquides dans des conditions standard. Les molécules d’alcène avec plus de 15 atomes de carbone génèrent les forces de dispersion les plus importantes. Elles sont à l’état solide aux conditions ambiantes de température et de pression car elles subissent des forces d’attraction intermoléculaires encore plus fortes que les alcènes à 5–15 atomes de carbone.

Les valeurs d’inflammabilité mesurent la capacité d’une substance chimique à brûler ou à s’enflammer et provoquer une réaction de combustion. Les plus grandes molécules d’alcènes ont généralement des valeurs d’inflammabilité plus basses car elles contiennent plus d’atomes de carbone et elle sont plus difficiles à enflammer.

Exemple 3: Comprendre la relation entre la longueur de la chaîne d’un alcène et son point d’ébullition

Lequel des alcènes suivants a le point d’ébullition le plus bas?

  1. hexène
  2. pentène
  3. propène
  4. butène
  5. éthène

Réponse

Le point d’ébullition mesure la température nécessaire pour transformer un liquide en gaz. Le point d’ébullition des alcènes mono-insaturés évolue avec la longueur de la chaîne de l’alcène. Les plus petits alcènes ont les points d’ébullition les plus bas, et les plus grands alcènes ont les points d’ébullition les plus élevés. L’éthène est le plus petit alcène linéaire mono-insaturé de la liste, il doit donc avoir le point d’ébullition le plus bas. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option E doit être la bonne réponse à cette question.

Les chimistes peuvent synthétiser des composés alcènes au laboratoire par la déshydratation d’un alcool. La figure suivante décrit la préparation du composé éthène à partir de l’éthanol. La réaction se produit à une température élevée de 180C et avec un excès d’acide sulfurique concentré.

Les alcènes sont généralement obtenus par le procédé de craquage catalytique. Le craquage utilise de la chaleur et un catalyseur pour décomposer les hydrocarbures pétroliers longs et indésirables en produits à chaîne courte plus petits et plus utiles. Les produits à chaîne courte peuvent inclure à la fois des alcanes de longueur moyenne tels que l’octane (CH818) et des alcènes à chaîne courte ou moyenne, tels que l’éthène (CH24) et l’octène (CH816). Le craquage est généralement effectué par des chimistes en industrie dans de grandes usines pétrochimiques, mais il peut également être effectué par des enseignants et des étudiants avec un équipement chimique relativement simple.

Exemple 4: Rappeler le procédé pouvant être utilisé pour produire des molécules d’alcène à chaîne courte à partir de molécules d’alcane à chaîne plus longue

Quel procédé industriel produit des alcènes à partir d’alcanes à longue chaîne?

  1. craquage catalytique
  2. distillation fractionnée
  3. procédé de contact
  4. procédé Haber
  5. réaction de décalage eau-gaz

Réponse

Les alcènes sont généralement obtenus par le procédé de craquage catalytique. Le procédé de craquage catalytique thermique utilise de la chaleur et un catalyseur pour décomposer les hydrocarbures pétroliers longs et indésirables en produits à chaîne courte plus petits et plus recherchés. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option A est la bonne réponse à cette question.

L’éthylène est une matière première chimique importante et il est utilisé pour fabriquer certains des solvants industriels les plus demandés tels que l’éthanol et l’éthane-1,2-diol. L’éthylène peut également être mis à réagir avec du dioxygène en présence d’un catalyseur à base d’argent pour former le composé époxyéthane (oxyde d’éthylène) que l’on peut transformer en différents polyols et éthanolamines.

L’éthylène peut également être mis à réagir avec d’autres molécules insaturées pour fabriquer certains des plastiques les plus demandés tels que le polyéthylène et le poly(chlorure de vinyle). L’éthylène peut même être transformé en 1,2-dichloroéthane puis copolymérisé avec du polysulfure de sodium pour fabriquer des polymères de caoutchouc synthétique inhabituels qui sont très résistants au gonflement et à l’abrasion.

L’éthylène et les alcènes de plus grande taille et de taille moyenne peuvent également être utilisés comme source de carburant car ils brûlent complètement et produisent de l’énergie lorsqu’ils réagissent avec le dioxygène. La plupart des gens, cependant, préfèrent utiliser des alcanes à chaîne courte comme source de carburant, car ils sont moins chers et ils produisent une flamme moins fuligineuse lorsqu’ils brûlent.

Exemple 5: Comprendre les différents usages et applications des molécules d’alcène

Laquelle des propositions suivantes n’est pas une utilisation des alcènes?

  1. fabrication de matières plastiques
  2. fabrication de caoutchouc
  3. craquage
  4. production de produits chimiques industriels
  5. brûler en tant que combustible

Réponse

Les alcènes peuvent être polymérisés pour produire des matières plastiques telles que le polystyrène et le polytétrafluoroéthane. Ils peuvent également être polymérisés pour fabriquer des caoutchoucs synthétiques tels que le poly(styrène-butadiène). Les alcanes sont une matière première chimique importante et l’éthène est régulièrement utilisé par les chimistes industriels pour fabriquer de l’éthanol et de l’éthane. Les alcènes peuvent être complètement brûlés en présence de dioxygène pour produire du dioxyde de carbone et de l’eau. La combustion complète des alcènes génère de l’énergie, mais nous préférons généralement utiliser des alcanes pour le carburant car les carburants à base d’alcanes sont plus rentables et produisent une flamme moins fuligineuse lorsqu’ils brûlent. Les chimistes n’utilisent pas de processus de craquage catalytique pour convertir les alcènes en d’autres molécules, mais ils utilisent des processus de craquage catalytique pour fabriquer des molécules d’alcène à partir d’hydrocarbures plus grands. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option C est la bonne réponse à cette question.

Les chimistes sont parfois incertains si un hydrocarbure à chaîne courte a au moins une double liaison CC, et ils doivent utiliser la réaction de bromation ou le test de Baeyer pour déterminer si la molécule est un alcène ou un alcane.

La réaction de bromation est la technique d’analyse qualitative la plus simple qui peut être utilisée pour faire la distinction entre les hydrocarbures saturés (alcanes) et les hydrocarbures insaturés (alcènes). Les chimistes ajoutent de l’eau de brome à un hydrocarbure inconnu, puis ils attendent de voir si l’eau de brome conserve sa couleur orange caractéristique ou si elle est décolorée. La molécule inconnue peut être qualifiée d’alcène si l’eau de brome perd sa couleur orange, et elle peut être qualifiée d’alcane si elle conserve sa couleur orange caractéristique.

Les chimistes peuvent également utiliser le test de Baeyer pour faire la différence entre les alcanes et les alcènes. Les chimistes ajoutent une solution alcaline froide de permanganate de potassium à un hydrocarbure inconnu, puis ils attendent de voir si la solution change de couleur. Le composé inconnu peut être classé dans la catégorie des alcènes si la solution perd sa couleur pourpre et produit un précipité brun foncé. Le composé inconnu peut être classé comme un alcane si la solution conserve sa couleur pourpre caractéristique et ne produit aucun précipité brun foncé.

Les composés alcènes peuvent subir une réaction de combustion complète si la quantité d’oxygène est abondante. Les équations suivantes décrivent la combustion complète des molécules des alcènes éthène et propène. La combustion complète d’un alcène produit de l’eau et du dioxyde de carbone. Les réactions de combustion sont généralement des processus exothermiques qui libèrent de l’énergie.

Les composés alcènes ont tendance à subir une réaction de combustion incomplète si la quantité d’oxygène est insuffisante pour une combustion complète. La combustion incomplète d’une substance alcène produit de l’eau, du monoxyde de carbone et du carbone (suie). On peut reconnaître une réaction de combustion incomplète grâce à la flamme fumante qu’elle produit.

Points clés

  • Les alcènes contiennent au moins une double liaison carbone-carbone (CC).
  • Le système de nommenclature de l’UICPA spécifie comment les chimistes doivent classer les alcènes.
  • L’intensité des forces de dispersion chaîne-chaîne pour un alcène augmente avec la longueur de la chaîne.
  • Les alcènes à chaîne plus longue sont moins volatils et ont des points d’ébullition et de fusion plus élevés.
  • Les alcènes à chaîne plus longue ont des valeurs de densité et de viscosité plus élevées.
  • Le craquage catalytique peut être utilisé pour produire des alcènes à chaîne courte à partir d’alcanes à chaîne longue moins recherchés.
  • L’eau de brome et une solution alcaline froide de permanganate de potassium peuvent toutes deux être utilisées pour tester la présence de doubles liaisons carbone-carbone (CC).

Nagwa utilise des cookies pour vous garantir la meilleure expérience sur notre site. En savoir plus sur notre Politique de Confidentialité.