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Le schéma réactionnel incomplet ci-dessous montre la synthèse du propanol à partir du chloropropane. Parmi les réactifs et les conditions suivantes, quel réactif et quelle condition donneront lieu à la réaction ci-dessus ? (A) HCl et de la chaleur, (B) KOH et le catalyseur ZnCl2, (C) le sodium métallique et de la chaleur, (D) H2SO4 et de la glace ou (E) KOH et de la chaleur.
Les halogénoalcanes sont des composés qui contiennent un atome d’halogène lié par covalence à un groupe alkyle. La liaison carbone-halogène a tendance à être polaire et à se rompre lors de l’interaction avec un groupe hydroxyde.
La figure présentée décrit la structure d’une molécule d’halogénoalcane simple. Un exemple d’halogénoalcane est la molécule de formule chimique CH3CH2Cl. Dans une liaison carbone-chlore, la densité électronique est plus élevée dans l’atome d’halogène et plus faible sur l’atome de carbone lié par covalence. En présence d’ions hydroxyde, la liaison carbone-halogène se rompt et les électrons d’un groupe hydroxyde réagissent avec l’atome de carbone qui a un déficit en électrons.
Nous pouvons voir que dans ce processus, le produit de la réaction est une molécule d’alcool. Ces réactions ont tendance à être relativement lentes à température ambiante. Et les chimistes utilisent souvent des températures élevées pour accélérer les réactions. Dans l’exemple ci-dessus, pour obtenir un alcool, un mélange d’hydroxyde de potassium et d’halogénure d’alkyle est agité et chauffé. Rappelez-vous que OH− existe sous forme de sel, dans lequel le potassium est un contre-ion qui n’est pas impliqué dans la réaction. Comme dans l’exemple précédent, la liaison carbone-chlore se rompt lorsqu’elle est ajoutée à un mélange d’ions hydroxyde et de chaleur.
Et maintenant, grâce à ces informations, nous pouvons revenir à la question. Le schéma réactionnel incomplet ci-dessous montre la synthèse du propanol à partir du chloropropane. Parmi les réactifs et les conditions suivantes, quel réactif et quelle condition donneront lieu à la réaction ci-dessus ? Et la bonne réponse est (E), KOH et de la chaleur.
