Video Transcript
Laquelle des réactions de substitution suivantes est la plus lente à température et pression ambiantes ?
Une réaction de substitution est un type de réaction où une partie d’une molécule est retirée et remplacée par autre chose. Nous pouvons voir que chacune des réactions de substitution données implique le méthane, un alcane contenant un atome de carbone. Dans chaque réaction, le méthane est mis à réagir avec un halogène diatomique différent. Au cours d’une réaction de substitution entre un alcane et un halogène, une liaison carbone-hydrogène et une liaison halogène-halogène doivent se rompre. Cela permet la formation d’une nouvelle liaison carbone-halogène et d’une nouvelle liaison hydrogène-halogène, produisant un haloalcane et un halogénure d’hydrogène.
La rupture de la liaison halogène–halogène est une étape limitante vis-à-vis de la vitesse dans cette réaction. Plus l’énergie de dissociation de la liaison est élevée, plus l’énergie d’activation de la réaction est élevée. En général, une réaction dont l'énergie d'activation est plus élevée mettra plus de temps à se produire à température ambiante sans catalyseur, tel que la chaleur ou les rayons UV. Examinons l'énergie de dissociation des liaisons pour chacun des halogènes donnés.
Comme nous pouvons le voir, l’iode a l’énergie de dissociation de la liaison la plus faible et le chlore la plus élevée. Ainsi, en se basant uniquement sur l'énergie de dissociation des liaisons, on pourrait penser que la réaction impliquant le chlore est la plus lente et que celle impliquant l'iode est la plus rapide, puisque la rupture de la liaison chlore-chlore nécessite le plus d'énergie et que la rupture de la liaison iode-iode en nécessite le moins. Mais la rupture de la liaison halogène-halogène n’est qu’une partie de la réaction. La vitesse de cette réaction dépend de manière significative de la réactivité de l’halogène impliqué.
Lorsque nous comparons la réactivité des halogènes, nous constatons que l’iode est le moins réactif et que le fluor est le plus réactif. En fait, le fluor est si réactif que ces réactions de substitution sont souvent explosives. Les réactions impliquant le brome et le chlore sont moins réactives et peuvent être initiées avec très peu d’énergie, souvent sous de rayons UV. La réaction impliquant de l’iode n’est cependant pas énergétiquement favorable. Ainsi, l’iode ne subit généralement pas de réactions de substitution avec les alcanes.
Alors que la tendance de l’énergie de dissociation des liaisons suggère que la réaction impliquant le chlore est la plus lente et que l’iode est le plus rapide, la réactivité des halogènes s’avère être plus importante lors de la détermination de la vitesse de réaction de ces réactions de substitution. Ainsi, la réaction impliquant l’iode est en fait la plus lente, alors que la réaction impliquant le fluor est la plus rapide.
Par conséquent, la réaction de substitution la plus lente à température et pression ambiantes est la réaction entre le méthane et l’iode, soit le choix de réponse (C).
