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Vidéo de la leçon : Réactions de substitution des alcanes Chimie

Dans cette leçon, nous allons apprendre comment définir les réactions de substitution, et comment écrire et interpréter les équations des réactions de substitution d’alcanes avec des halogènes.

17:50

Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à définir les réactions de substitution et à écrire et interpréter des équations pour les substitutions des alcanes avec des halogènes.

Cette vidéo aborde les réactions impliquant des alcanes. Les alcanes sont des hydrocarbures, donc des molécules constituées d’atomes d’hydrogène et de carbone. De façon plus précise, les alcanes sont un type d'hydrocarbure constitué seulement de liaisons simples. Les alcanes les plus simples sont le méthane, l’éthane et le propane, bien que de nombreux autres alcanes avec des chaînes carbonées plus longues, ramifiées ou cycliques existent également. Dans les structures dessinées ici, nous pouvons confirmer qu’il s'agit bien d'atomes d’hydrogène et de carbone liés par des liaisons simples. Nous faisons parfois référence aux alcanes comme étant saturés. Étant donné qu’ils contiennent seulement des liaisons simples, les atomes de carbone de la chaîne peuvent être liés à un nombre maximal d’atomes d’hydrogène. Les atomes de carbone sont donc saturés d'atomes d’hydrogène.

À titre comparatif, si nous introduisons une molécule similaire qui n’est pas un alcane, nous pouvons constater que le remplacement de la liaison simple carbone-carbone par une liaison double réduit le nombre d'atomes d’hydrogène dans le composé, ce qui transforme notre alcane saturé en alcène insaturé.

Cette vidéo aborde également les réactions de substitution. Au cours d'une réaction de substitution, deux atomes ou groupes d’atomes changent de place. Dans la réaction que nous avons écrite ici, un atome de brome peut déplacer l’un des atomes d’hydrogène de la molécule de méthane. Cet atome d’hydrogène peut alors se lier à l’autre atome de brome qui a été laissé de côté. Suite à cette substitution ou à cet échange, du bromométhane et du bromure d’hydrogène sont produits. Cette réaction spécifique peut également s'appeler une réaction d’halogénation, car nous ajoutons un halogène sur l'alcane. Les réactions de substitution des alcanes que nous allons étudier dans cette vidéo impliquent l’ajout d’atomes et de groupes fonctionnels, comme les halogènes, sur la chaîne carbonée de l’alcane.

Il convient de noter que les alcanes sont en général non réactifs. Cette réaction nécessite donc un apport en énergie provenant de la lumière ultraviolette pour pouvoir avoir lieu. Par contre, les halogénoalcanes sont plus réactifs que les alcanes. Pour cette raison, ils sont souvent utilisés comme réactifs dans ce type de réactions de substitution. Si nous voulons lier un nouvel atome ou un nouveau groupe fonctionnel à la chaîne carbonée, il est plus facile d'enlever un atome d’halogène qu'un atome d’hydrogène.

Voici un exemple d’une telle réaction au cours de laquelle du bromoéthane et de l’eau produisent de l’éthanol et du bromure d’hydrogène. Dans cette équation, l'un des éléments substitués n’est pas un atome, mais plutôt un groupe de deux atomes. Des groupes d’atomes comme ceux-ci s'appellent des groupes fonctionnels. Un groupe fonctionnel représente un groupe d'atomes qui ont des propriétés chimiques similaires lorsqu'ils sont présents dans différents composés. Le groupe fonctionnel dans cette réaction, qui est composé d'un atome d’oxygène et d'un atome d’hydrogène, s'appelle un groupe hydroxy.

Si nous ajoutons un groupe hydroxy à un alcane contenant deux atomes de carbone, nous obtenons le composé éthanol. L’éthanol est un exemple d’alcool. Les alcools sont un groupe de composés qui contiennent tous des groupes fonctionnels hydroxy. Ils partagent de nombreuses propriétés chimiques similaires, en raison de la présence de ce groupe fonctionnel hydroxy.

Voyons maintenant quels groupes fonctionnels peuvent se lier à des alcanes. Nous venons de mentionner qu’un groupe hydroxy est composé d'un atome d’oxygène et d'un atome d’hydrogène. Il existe aussi le groupe amino, qui se compose d’un atome d’azote et de deux atomes d’hydrogène. Un groupe nitro est composé d’un atome d’azote et de deux atomes d’oxygène. Un groupe carboxyle possède cette structure ramifiée contenant un atome de carbone, deux atomes d’oxygène et un atome d’hydrogène.

Souvent, le nom d’un composé aura des préfixes ou des suffixes qui indiquent la présence de groupes fonctionnels. Par exemple, les composés qui contiennent des groupes hydroxy utilisent le suffixe -ol, comme le méthanol. Les groupes aminés utilisent le préfixe amino-. Si ce groupe est lié à une molécule de méthane, nous obtenons de l’aminométhane. De façon similaire, le groupe nitro utilise le préfixe nitro- pour donner des composés comme le nitrométhane. Dans le cas du groupe carboxyle, le suffixe -oïque est ajouté au nom de l'acide, comme l’acide méthanoïque.

En discutant de façon générale de ces groupes fonctionnels, vous pouvez observer qu'ils sont liés à la lettre R, qui représente une chaîne carbonée. Étant donné que ces groupes fonctionnels peuvent se lier à une grande variété de chaînes carbonées, nous utilisons la lettre R à titre de référence pour représenter n’importe quelle chaîne carbonée.

En plus d’utiliser des préfixes et des suffixes pour nommer des composés contenant des halogènes et des groupes fonctionnels, il y a d’autres composés que nous devons nommer de façon plus spécifique. Dans la réaction que nous avons écrite ici, nous pouvons ajouter du fluor au propane pour produire du fluoropropane. Il s’agit d’une réaction de substitution au cours de laquelle l’un des atomes de fluor du fluor moléculaire se lie à la chaîne carbonée du propane. Il existe cependant deux arrangements possibles différents pour ce produit. Ces deux versions du fluoropropane ont la même formule chimique mais des arrangements différents. Nous les appelons donc des isomères. La principale différence entre ces deux molécules est la position du fluor. L’atome de fluor peut soit se lier sur l’un des atomes de carbone à l’extrémité de la chaîne carbonée, soit sur l’un des atomes de carbone au milieu de la chaîne carbonée.

Alors que l’atome de fluor pourrait remplacer l’un des huit atomes d’hydrogène présents sur la molécule de propane initiale, chacune de ces huit substitutions possibles donnera un produit qui représente une version en rotation de l’une ou l'autre de ces deux possibilités. Nous pouvons distinguer ces deux isomères du fluoropropane en numérotant les atomes de carbone de un à trois. Nous pouvons donner à l’isomère de gauche le nom de 1-fluoropropane, où le 1 signifie que l’atome de fluor est lié au carbone numéro un. De façon similaire, si l’atome de fluor est lié au carbone numéro deux, nous pouvons donner à ce composé le nom de 2-fluoropropane.

Dans cette situation, nous avons numéroté les atomes de carbone de gauche à droite, soit un, deux, trois. Mais pourquoi ne pas les avoir numérotés dans l’autre sens ? Par convention, nous numérotons les atomes de carbone de façon à toujours avoir les plus petits nombres possibles dans le nom du composé. Pour le 1-fluoropropane, il faut donc compter les atomes de carbone en commençant par la position de la liaison du fluor plutôt que par l’autre extrémité. Les deux isomères sont produits au cours de cette réaction particulière. Cependant, en fonction de la réaction, certains isomères peuvent être plus ou moins abondants que d’autres.

Ce système de nomenclature fonctionne de la même manière pour les groupes fonctionnels que pour les atomes d’halogène. La liaison d’un groupe amino sur la chaîne du propane peut nous donner du 1-aminopropane ou du 2-aminopropane. Dans le cas des alcools, nous pouvons placer le nombre au milieu. Lorsque le groupe hydroxy est situé sur le carbone numéro un, nous obtenons du propan-1-ol, alors que lorsque le groupe hydroxy est situé sur le carbone numéro deux, nous obtenons du propan-2-ol. Nous devons parfois nommer un alcane contenant plusieurs substitutions. Dans ce cas, nous pouvons simplement inclure plusieurs préfixes ou suffixes ainsi que plusieurs nombres.

Lorsque nous nommons ces composés, nous ne devons pas oublier qu'il n’y a rarement qu’un seul nom approprié pour un composé chimique donné. Différentes conventions de nomenclature peuvent utiliser différentes façons de représenter un groupe fonctionnel ou un ordre différent pour les composants du nom, ce qui donne différents noms pour le même composé.

Pratiquons-nous maintenant en nommant cet alcane polysubstitué. Tout d’abord, nous pouvons constater qu’il s’agit d’une chaîne contenant quatre atomes de carbone, donc une forme de butane. Comme elle est liée à un atome de brome, nous pouvons inclure le préfixe bromo-. Puisque cet atome de brome est lié au carbone numéro un, nous pouvons inclure le nombre un. La dernière partie à inclure est ce groupe hydroxy situé sur le carbone numéro deux. Pour l’inclure dans le nom, nous pouvons éliminer le « e » du butane et ajouter le nombre deux ainsi que le suffixe -ol. Le nom complet du composé est donc le 1-bromobutan-2-ol. Ce nom indique qu’il s’agit d’un composé contenant une chaîne de quatre atomes de carbone avec un atome de brome lié au carbone numéro un et un groupe hydroxy lié au carbone numéro deux.

Un autre élément que nous pouvons observer dans des noms comme celui-ci est le préfixe di-. Nous avons modifié un peu ce composé pour en faire du 1,4-dibromobutan-2-ol. Dibromo- signifie que deux atomes de brome sont liés à la chaîne carbonée. Nous indiquons leur position en ajoutant simplement deux nombres : un virgule quatre, ce qui représente un atome de brome sur le carbone numéro un et un atome de brome sur le carbone numéro quatre.

Il peut également être utile de faire cette démarche dans le sens inverse. Sur la base de ce nom, pouvons-nous dessiner le composé qu’il représente ? Tout d'abord, le pentane implique une chaîne contenant cinq atomes de carbone au centre de la molécule. 2-amino signifie qu'un groupe amino est lié au carbone numéro deux. Dichloro- signifie que deux atomes de chlore sont liés à la chaîne carbonée. Le 1,1- devant dichloro- signifie que ces deux atomes de chlore sont liés au carbone numéro un. Enfin, nous pouvons ajouter des atomes d’hydrogène pour combler le reste des liaisons simples possibles. Nous avons donc ici du 1,1-dichloro-2-aminopentane. Toutefois, comme nous l’avons mentionné précédemment, il s'agit seulement de l'une des façons de nommer cette molécule.

Bien que ces longs noms puissent nous sembler difficiles au départ, le fait de les décomposer en leurs différents composants les rend plus faciles à comprendre. Chaque nom contient des informations au sujet de la chaîne carbonée, des atomes ou des groupes fonctionnels liés à cette chaîne et de la position de ces liaisons le long de la chaîne.

Les halogénoalcanes ont de nombreuses utilisations quotidiennes. La structure chimique des tuyaux en PVC et le revêtement en téflon dans de nombreuses poêles antiadhésives sont composés d'halogénoalcanes polymérisés. En d’autres termes, il s’agit de la même unité d'halogénoalcane dessinée ici qui est répétée pour former des chaînes continues. Les chloroalcanes sont utilisés comme solvants puissants dans divers processus chimiques. Les fluoroalcanes sont utilisés comme éléments constitutifs importants dans l'élaboration des médicaments. Les chlorofluorocarbures ou, en d’autres termes, les alcanes dans lesquels chacun des atomes d’hydrogène a été remplacé par un atome de chlore ou de fluor, ont été utilisés comme réfrigérants dans les systèmes de climatisation ainsi que comme propulseurs dans les aérosols. Cependant, en raison de leurs effets nocifs sur la couche d’ozone, les chlorofluorocarbures ont été interdits dans la plupart des pays.

Maintenant que nous en avons appris davantage sur les halogénoalcanes, pratiquons-nous en essayant de résoudre un problème de révision.

Quel est le nom de cette molécule ? (A) 2-bromopentane, (B) 5-bromopentane, (C) 1-bromopentane, (D) 2-bromohexane ou (E) 5-bromohexane.

Le schéma dessiné ici représente ce que nous appelons une formule topologique. Une formule topologique représente les liaisons carbone-carbone sous la forme de lignes droites. En d’autres termes, nous pouvons supposer qu’il y a un atome de carbone à l’intersection ou à l’extrémité de chacune des lignes droites dans ce schéma. Nous supposons également la présence des atomes d’hydrogène, bien qu'ils ne soient pas directement représentés dans la formule topologique. En limitant la présentation visuelle des atomes de carbone et d’hydrogène, l’avantage de la formule topologique est de nous permettre de visualiser plus clairement et plus rapidement les atomes et les groupes fonctionnels qui sont liés à la chaîne carbonée. Dans ce cas-ci, nous pouvons constater qu’un atome de brome est lié à la chaîne carbonée.

Pour répondre à la question, nous devons nommer le composé qui est représenté par cette formule topologique. Les cinq choix de réponse nous donnent cinq noms possibles qui suivent chacun un modèle similaire : un nombre suivi du préfixe bromo- suivi de pentane ou d’hexane. Examinons les trois parties individuelles du nom afin de déterminer laquelle est représentée dans le schéma.

La partie du nom qui se termine par -ane décrit la chaîne carbonée de la molécule. S'agit-il d'un alcane, d'un pentane ou d'un hexane ? Le schéma montre qu’il y a six atomes de carbone dans la structure. Une chaîne contenant six atomes de carbone est appelée hexane. Hexa- signifie six, tout comme un hexagone possède six côtés. Par contre, le pentane ne possèderait que cinq atomes de carbone. Nous pouvons donc écrire hexane comme première partie de la réponse finale.

Le préfixe bromo- apparaît dans les cinq choix de réponse. Ce préfixe représente l’atome de brome qui est lié à la chaîne carbonée. Nous pouvons l’inclure dans notre réponse finale. La dernière partie du nom à déterminer est le nombre qui le précède.

En éliminant les choix de réponse qui indiquent le pentane au lieu de l’hexane, il nous reste deux possibilités. S’agit-il du 2-bromohexane ou du 5-bromohexane ? Le nombre dans le nom indique la position de la liaison de l’atome ou du groupe fonctionnel. Dans ce cas-ci, il s'agit de l’atome de brome. L’atome de brome est lié à ce carbone juste ici. Le nombre qui apparaît dans le nom nous indique la position de cet atome de carbone dans la chaîne, soit un, deux, trois, quatre, cinq ou six.

Nous avons déjà numéroté les atomes de carbone de droite à gauche, mais nous pourrions le faire autrement. Nous pourrions aussi les numéroter de gauche à droite. Comment pouvons-nous savoir quelle manière est la plus appropriée ? En fait, il faut que les atomes de carbone soient numérotés afin d'avoir toujours les nombres les plus petits possibles dans le nom. Numéroter les atomes de carbone de droite à gauche, comme nous l’avons fait ici en rose, fait en sorte que le carbone d’intérêt soit le numéro deux, ce qui nous donne un nombre inférieur à celui que nous aurions obtenu en numérotant les atomes de carbone de gauche à droite.

Puisque l’atome de brome est lié au carbone numéro deux, le nombre que nous devons inclure dans le nom de ce composé est deux, ce qui nous donne le nom complet de 2-bromohexane. Ce dernier correspond au choix de réponse (D). Le nom des composés comme ceux-ci révèle des informations importantes au sujet de la chaîne carbonée, des atomes ou des groupes fonctionnels liés à cette chaîne carbonée ainsi que de la position de ces liaisons. Quel est donc le nom de cette molécule ? Il s'agit du choix de réponse (D), soit le 2-bromohexane.

Récapitulons maintenant les points clés de cette vidéo. Les alcanes sont des hydrocarbures constitués seulement de liaisons simples. Nous pouvons générer des halogénoalcanes en substituant un atome d’halogène à la place de l’un des atomes d’hydrogène sur l’alcane. Par exemple, nous pouvons combiner le méthane et le brome en présence de lumière ultraviolette afin de produire du bromométhane et du bromure d’hydrogène. Des réactions comme celle-ci, dans lesquelles un atome ou un groupe fonctionnel change de place avec un autre atome ou un autre groupe fonctionnel, s'appellent des réactions de substitution.

Les groupes fonctionnels sont des groupes d’atomes qui présentent des propriétés similaires lorsqu’ils sont présents dans différents composés, par exemple le groupe hydroxy, OH, et le groupe amino, NH2.

Le nom d’un alcane indique ses groupes fonctionnels, leurs positions et sa chaîne carbonée. À titre d'exemple, examinons le 1,4-dichloropentane. Le nom pentane implique que la chaîne carbonée contient cinq atomes de carbone. Dichloro- signifie que deux atomes de chlore sont liés à cette chaîne. Finalement, les nombres un et quatre signifient que les atomes de chlore sont liés au carbone numéro un et au carbone numéro quatre.

Les halogénoalcanes ont de nombreuses utilisations courantes, comme dans les tuyaux en PVC et les revêtements antiadhésifs. Ils ont également diverses applications scientifiques, en tant que solvant puissant ou qu'élément constitutif des produits pharmaceutiques.

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