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Remplissez le blanc. L’addition d’acide sulfurique à de l’éthène, suivie d’une dilution avec de l’eau et d’une distillation, peut servir à produire de blanc. (A) L’éthylène glycol, (B) l’éthane, (C) l’éthanal, (D) l’éthanol ou (E) l’acide éthanoïque.
La question nous dit que de l’acide sulfurique est ajouté à de l’éthène. Le préfixe éth- indique que l’éthène contient deux atomes de carbone. Le suffixe -ène nous indique que l’éthène est un alcène et contient une double liaison carbone-carbone. Nous pouvons utiliser ces informations pour dessiner la structure de l’éthène.
Les alcènes comme l’éthène subissent des réactions d’addition avec diverses substances, car la double liaison carbone-carbone est très réactive. Lorsque la double liaison de l’éthène réagit avec l’acide sulfurique, la liaison 𝜋 de l’alcène est rompue, de même que la liaison entre un atome d’hydrogène et un atome d’oxygène dans une molécule d’acide sulfurique. Deux nouvelles liaisons se forment : une entre un atome de carbone qui faisait partie de l’alcène et l’atome d’hydrogène de l’acide sulfurique et l’autre entre le reste de la molécule d’acide sulfurique et l’autre atome de carbone qui faisait partie de l’alcène. Comme l’éthène est symétrique, peu importe l’atome de carbone auquel l’hydrogène s’ajoute. Le produit sera le même.
À ce stade de l’expérience, nous avons produit de l’hydrogénosulfate d’éthyle. La question nous dit que cette réaction est suivie d’une dilution avec de l’eau. Lorsque de l’eau et de l’hydrogénosulfate d’éthyle sont mélangés, le groupe hydroxyle de l’eau peut remplacer l’hydrogénosulfate. Cela donne un produit qui contient un groupe hydroxyle ainsi que de l’acide sulfurique. Cette réaction est une réaction d’hydratation, une réaction chimique dans laquelle l’eau est additionnée à un composé. L’ensemble du processus indiqué est connu sous le nom d’hydratation indirecte, car l’eau n’est pas additionnée en une seule étape.
Donc, essentiellement, la question nous demande de déterminer le produit de l’hydratation indirecte de l’éthène. Examinons de plus près le produit et les choix de réponse. Le produit contient deux atomes de carbone. Lorsque nous nommons des composés organiques, nous utilisons le préfixe éth- pour indiquer deux atomes de carbone. En regardant les choix de réponse, nous voyons que chacun contient le préfixe éth-. Nous ne pouvons donc éliminer aucun choix de réponse pour le moment.
Les atomes de carbone du produit sont reliés par une liaison covalente simple. Lorsque nous nommons des composés organiques, nous pouvons utiliser le terme « ane », parfois abrégé en « an », pour indiquer qu’il n’y a que des liaisons covalentes simples entre les atomes de carbone. Nous voyons que les choix de réponse (B) à (E) contiennent tous ce terme. Nous pourrions être tentés d’éliminer le choix de réponse (A) car il n’existe pas de terme « an » ou « ane » dans le nom. Cependant, l’éthylène glycol est le nom d’usage de l’éthane-1,2-diol, qui contient le terme « ane ». Nous ne pouvons donc toujours pas éliminer de choix de réponse.
Le produit contient un groupe hydroxyle. Il s’agit de la fonction principale d’une catégorie de molécules appelées alcools. Lorsque nous nommons des composés organiques, nous utilisons le suffixe O-L pour indiquer que la molécule est un alcool. En regardant les choix de réponse, nous pouvons voir que les choix de réponse (A) et (D) contiennent le suffixe O-L. Le choix de réponse (B) ne contient pas le suffixe supplémentaire d’un groupe fonctionnel. Le choix de réponse (C) comporte le suffixe A-L. Cela indique que la fonction principale de cette molécule est un aldéhyde, et non un alcool. Le choix de réponse (E) comporte acide et se termine par -oïque. Cela indique que la fonction principale de cette molécule est un acide carboxylique, pas un alcool. À partir de ces informations, nous pouvons éliminer les choix de réponses (B), (C) et (E).
En regardant le choix de réponse (A), nous voyons le terme di- devant la terminaison -ol. Cela indique que la molécule contient deux groupes hydroxyle. Mais le produit que nous avons dessiné ne contient qu’un seul groupe hydroxyle. Nous pouvons donc éliminer le choix de réponse (A). Cela signifie que l’addition d’acide sulfurique à l’éthène suivie de la dilution avec de l’eau et de la distillation peuvent servir à produire de l’éthanol, le choix de réponse (D).
