Transcription de la vidéo
Dans cette vidéo, nous allons apprendre à décrire les réactions d’addition des alcènes et à prédire produits sont formés. Nous nous concentrerons sur l’hydrogénation, l’halogénation et l’hydratation.
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone. Un hydrocarbure est un composé qui ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène. Et un hydrocarbure insaturé est un composé qui contient au moins une double ou une triple liaison. Les alcènes participent à diverses réactions en raison de la présence d’une double liaison carbone-carbone avec de nombreux électrons. Un des types de réaction à laquelle ils peuvent participer est la réaction d’addition.
Une réaction d’addition est un type de réaction où deux ou plusieurs molécules se combinent pour former un seul type de produit moléculaire. Dans cette vidéo, nous allons étudier quatre réactions d’addition d’alcène : l’hydrogénation, l’halogénation, l’hydrohalogénation et l’hydratation.
Commençons par l’hydrogénation. L’hydrogénation est une réaction chimique entre l’hydrogène moléculaire et un composé, d’habitude en présence d’un catalyseur. Au cours de la réaction d’un alcène avec de l’hydrogène moléculaire, la liaison pi entre les atomes de carbone est rompue, de même que la liaison entre les atomes d’hydrogène. Cela permet de former deux nouvelles liaisons carbone-hydrogène et de produire un alcane. Cette réaction repose sur un catalyseur pour faciliter l’interaction entre l’hydrogène moléculaire et l’alcène en rapprochant les deux molécules.
Trois catalyseurs courants sont utilisés pour hydrogéner un alcène : le platine sous forme d’oxyde de platine, le palladium sur support de carbone ou le nickel de Raney, un alliage de nickel et d’aluminium sous forme de poudre fine. L’hydrogénation est couramment utilisée pour solidifier les huiles liquides, comme l’huile végétale. L’huile végétale est constituée d’une variété de molécules de triglycérides, trois groupes esters avec de longues chaînes hydrocarbonées. Chaque chaîne hydrocarbonée contient généralement un ou plusieurs alcènes. En faisant réagir l’huile avec de l’hydrogène moléculaire en présence de nickel de Raney, certaines ou toutes les doubles liaisons carbone-carbone réagissent et deviennent saturées. L’huile partiellement ou totalement hydrogénée a un point de fusion plus élevé et peut exister sous forme de solide à température ambiante. Des produits tels que la margarine et la graisse alimentaire peuvent être produits par ce processus.
Voyons maintenant une autre réaction d’addition. L’halogénation est une réaction chimique qui implique l’ajout d’un ou plusieurs halogènes à un composé. Au cours de la réaction entre un alcène et le chlore diatomique, la liaison pi entre les atomes de carbone est rompue, de même que la liaison entre les atomes de chlore. Cela permet de former deux nouvelles liaisons carbone-chlore. Dans l’ensemble, le processus est très similaire à l’hydrogénation. Mais le produit de cette réaction est un dichlorure vicinal. Vicinal est le terme utilisé pour décrire deux atomes ou groupes liés à des atomes de carbone adjacents.
À la température ambiante et à la pression atmosphérique, les alcènes peuvent subir une halogénation avec du chlore diatomique, du brome ou de l’iode. Bien que les alcènes réagissent avec le fluor diatomique, cette réaction est beaucoup plus complexe et n’est pas considérée comme une simple réaction d’addition. Donc, nous n’en discuterons pas ici.
Une réaction d’halogénation avec le brome, ou une bromation, est souvent utilisée pour vérifier si un hydrocarbure est un alcane ou un alcène. L’eau bromée, une solution de brome diatomique dans l’eau, a une couleur orange-brunâtre caractéristique. Elle réagit à la fois avec les alcanes et les alcènes. Cependant, la réaction avec un alcane nécessite une lumière ultraviolette ou de la chaleur, tandis que la réaction avec un alcène se produit rapidement sans apport d’énergie supplémentaire.
Lorsque de l’eau bromée est ajoutée à un alcane, la solution résultante est de couleur orange, car sans énergie supplémentaire, aucune réaction visible ne se produira entre l’alcane et le brome. Lorsque de l’eau bromée est ajoutée à un alcène, la solution obtenue est incolore. En effet, l’alcène réagit facilement avec le brome pour produire un dibromure, qui est incolore. Ainsi, si de l’eau bromée est ajoutée à un hydrocarbure inconnu et est décolorée, l’hydrocarbure contient probablement un alcène.
Nous devons être conscients que le brome réagit également avec les alcynes, les phénols et les anilines et peut également indiquer la présence de ces groupes fonctionnels. Un autre test courant pour les alcènes est le test de Baeyer. Pour réaliser le test Baeyer, une solution de permanganate de potassium alcalin froid, de couleur violette, est ajoutée à l’échantillon. Si l’échantillon contient un alcane, aucune réaction ne se produira et la solution obtenue sera de couleur violette. Si l’échantillon contient un alcène, une réaction d’oxydation se produit, produisant un diol incolore en solution et du dioxyde de manganèse, un précipité brun. Comme cette réaction est une réaction d’oxydation et non une réaction d’addition, dans cette vidéo nous ne verrons pas comment ces produits sont obtenus.
Il convient de noter ici que la solution de permanganate de potassium sera décolorée et qu’un précipité brun se formera lorsqu’elle réagit avec les alcènes ainsi que les alcynes et les aldéhydes.
Revenons maintenant aux réactions d’addition. Nous avons vu comment ajouter deux atomes d’hydrogène à un alcène ou deux atomes d’halogène à un alcène. Mais il y a une réaction d’addition qui nous permet d’ajouter à la fois un atome d’hydrogène et un atome d’halogène. L’hydrohalogénation est une réaction dans laquelle un alcène réagit avec un halogénure d’hydrogène, comme le bromure d’hydrogène. Au cours de cette réaction, la liaison pi entre les atomes de carbone est rompue, de même que la liaison entre les atomes d’hydrogène et de brome. Cela permet de former deux nouvelles liaisons : une liaison carbone-hydrogène et une liaison carbone-brome. Le produit de cette réaction est un haloalcane, également appelé halogénure d’alkyle.
Mais contrairement à l’hydrogénation et à l’halogénation, le réactif de cette réaction, un halogénure d’hydrogène, n’est pas symétrique. Cela signifie que l’atome de brome aurait pu former une liaison avec le premier atome de carbone de la chaîne au lieu du second, produisant un haloalcane différent. Nous pouvons prédire lequel de ces deux produits est le produit principal en considérant la règle de Markownikoff.
La règle de Markownikoff est mieux comprise en examinant les mécanismes de réaction et les carbocations, mais peut être simplifiée pour affirmer que l’atome d’hydrogène acide s’attache à l’atome de carbone de la liaison double qui porte le plus d’atomes d’hydrogène. L’atome d’hydrogène acide est l’hydrogène du bromure d’hydrogène. Et le carbone de la double liaison ayant le plus grand nombre d’atomes d’hydrogènes est le premier atome de carbone de la chaîne. Cela signifie que l’atome d’hydrogène formera une liaison avec le premier atome de carbone et que le brome formera une liaison avec le deuxième atome de carbone. Selon la règle de Markownikoff, le produit principal de la réaction du propène avec le bromure d’hydrogène sera le 2-bromopropane, et non le 1-bromopropane.
L’halogénure d’hydrogène utilisé pour l’hydrohalogénation peut être du chlorure d’hydrogène, du bromure d’hydrogène ou de l’iodure d’hydrogène. Le fluorure d’hydrogène peut également être utilisé pour cette réaction, bien qu’il soit beaucoup moins fréquent en raison de la faible vitesse de réaction, de la toxicité du fluorure d’hydrogène et de la réactivité du fluorure d’hydrogène avec la verrerie standard.
La dernière réaction d’addition que nous considérerons est l’hydratation. L’hydratation est une réaction chimique dans laquelle de l’eau est ajoutée à un composé. L’hydratation d’un alcène peut être directe ou indirecte. Lors de l’hydratation directe d’un alcène, on fait réagir de l’eau sous forme de vapeur avec un alcène en présence d’acide phosphorique. Cette réaction obéit à la règle de Markownikoff. Au cours de cette réaction, la liaison pi entre les deux atomes de carbone sera brisée. Et un atome d’hydrogène acide de l’acide phosphorique formera une liaison avec le carbone de la double liaison qui a le plus grand nombre de substituants hydrogène. Ensuite, le groupe hydroxy de l’eau peut former une liaison avec le carbone de la double liaison qui a le plus petit nombre de substituants hydrogène. Cette réaction produit un alcool.
L’hydratation d’un alcène est une réaction d’équilibre. Donc, pour diriger la réaction vers l’alcool, la réaction se déroule à haute pression. L’alcool résultant est condensé et retiré du récipient de réaction. L’hydratation directe est couramment utilisée dans l’industrie pour produire du propan-2-ol, communément appelé alcool isopropylique, à partir de propène et d’éthanol à partir d’éthène.
L’hydratation peut également se produire indirectement. Lors de l’hydratation indirecte, un alcène est d’abord mis en réaction avec de l’acide sulfurique concentré. Cette réaction obéit à la règle de Markownikoff. Au cours de la réaction, la liaison pi entre les deux atomes de carbone sera brisée. Un atome d’hydrogène acide forme une liaison avec le carbone de la double liaison qui a le plus grand nombre de substituants. Ensuite, le reste de la molécule d’acide sulfurique se lie au carbone de la double liaison avec le plus petit nombre de substituants. Cela produit un hydrogénosulfate d’alkyle.
L’hydrogénosulfate d’alkyle est ensuite mis en réaction avec de l’eau. Le groupe hydroxy de l’eau remplace l’hydrogénosulfate pour produire un alcool et régénérer l’acide sulfurique en solution. Le schéma réactionnel global pour l’hydratation indirecte d’un alcène est souvent simplifié en une seule ligne. Comme l’hydratation directe, l’hydratation indirecte est une réaction d’équilibre. Des conditions de température spécifiques doivent être utilisées pour diriger la réaction vers l’alcool. Les exigences de température dépendent de la position de l’alcool produit.
Avant de résumer ce que nous avons appris sur les réactions d’addition d’alcènes, faisons un exercice.
Lequel des événements suivants se produit lors de l’addition d’eau bromée au propène ? (A) La couleur du brome disparaît avec la formation de 1,2-dibromopropane. (B) La couleur du brome ne change pas et aucune réaction ne se produit. (C) La couleur du brome disparaît avec la formation de 1-bromopropène. (D) La couleur du brome disparaît avec la formation de 1-bromopropane. (E) La couleur du brome disparaît avec la formation de 1,3-dibromopropane.
Le nom propène se termine par -ène. Cela nous indique que le propène est un alcène. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone. Le préfixe prop- indique que le propène contient trois atomes de carbone. Un hydrocarbure à trois atomes de carbone avec une double liaison doit avoir la structure indiquée ici. L’eau bromée est un mélange de brome diatomique et d’eau. La double liaison carbone-carbone riche en électrons dans un alcène réagit facilement avec le brome diatomique à une température ambiante et à une pression atmosphérique.
Cette réaction est une réaction d’halogénation, une réaction chimique qui implique l’addition d’un ou plusieurs halogènes à un composé. Au cours de cette réaction, la liaison pi entre les atomes de carbone est rompue, de même que la liaison entre les deux atomes de brome. Cela permet de former deux nouvelles liaisons carbone-brome. Et un composé contenant deux atomes de brome est produit. Puisqu’il se produit une réaction entre le propène et l’eau bromée, nous pouvons éliminer le choix de réponse (B).
Le composé produit par la réaction a une chaîne de base à trois atomes de carbone qui ne contient que des liaisons simples. Nous pouvons nommer cette chaîne de base propane : prop- pour trois atomes de carbone et -ane pour alcane, des atomes de carbone à une seule liaison. Cela signifie que nous pouvons éliminer le choix de réponse (C), car le produit de cette réaction ne contient pas d’alcènes.
Le produit contient deux atomes de brome, l’un lié à l’atome de carbone numéro un et l’autre lié à l’atome de carbone numéro deux. Nous pouvons l’indiquer dans le nom en ajoutant 1,2-dibromo- devant le nom de la chaîne de base. Ainsi, cette molécule est le 1,2-dibromopropane. Cela signifie que la réponse correcte en ce qui concerne laquelle des situations suivantes se produit lors de l’ajout d’eau bromée au propène, est le choix de réponse (A).
Vous vous demandez peut-être pourquoi la couleur du brome disparaît. L’eau bromée a une couleur orange-brunâtre caractéristique, alors que le propène est un gaz incolore. Lorsque de l’eau bromée est ajoutée au ballon et que les deux molécules réagissent, on obtient du 1,2-dibromopropane, un liquide incolore. Ainsi, la couleur orange brunâtre du brome a disparu. Ce changement de couleur visible explique pourquoi l’eau bromée est souvent utilisée pour déterminer si un hydrocarbure inconnu contient un alcène.
Maintenant, résumons par des points clés ce que nous avons appris. Les réactions d’addition sont des réactions chimiques où deux ou plusieurs molécules se combinent pour former une molécule plus grande. L’hydrogénation est une réaction d’addition où de l’hydrogène moléculaire est ajouté à un alcène en présence d’un catalyseur tel que le nickel de Raney, pour produire un alcane. L’halogénation implique l’addition d’un halogène diatomique, en particulier le chlore, le brome ou l’iode, à un alcène, pour produire un dihalogénure.
La bromation ou le test de Baeyer peuvent être utilisés pour vérifier s’il y a des alcènes. L’eau bromée sera décolorée par un alcène, tandis que le permanganate de potassium sera décoloré et produira un précipité brun lorsqu’il sera combiné avec un alcène. L’hydrohalogénation est une réaction d’addition où un halogénure d’hydrogène est ajouté à un alcène pour produire un haloalcane. Le produit principal des réactions d’addition asymétriques, comme dans l’exemple montré pour l’hydrohalogénation, peut être prédit à l’aide de la règle de Markownikoff.
La dernière réaction d’addition que nous avons apprise est l’hydratation, l’addition d’eau à un alcène pour produire un alcool. Cette réaction peut être considérée comme directe ou indirecte, en fonction de l’acide utilisé dans la réaction.
