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Laquelle des réactions suivantes est un exemple de réaction de substitution ? (A) Le chloroéthane plus l’hydroxyde de sodium réagissent pour former de l’éthène plus du chlorure de sodium plus de l’eau. (B) Le propène plus le dihydrogène réagissent pour former du propane. (C) Le butan-2-ol plus six dioxygène réagissent pour former quatre dioxyde de carbone plus cinq eau. (D) L’acide éthanoïque plus l’éthanol réagissent pour former de l’éthanoate d’éthyle plus de l’eau. Ou (E) le pentane plus le dichlore réagissent pour former du trois chloropentane plus du chlorure d’hydrogène.
Une réaction de substitution est un type de réaction où une partie d’une molécule est retirée et remplacée par autre chose. L’un des exemples les plus courants est la réaction de substitution des alcanes par des halogènes élémentaires. Les halogènes généralement utilisés dans les réactions de substitution sont le fluor, le chlore et le brome. Il est important de noter que nous n’avons pas inclus l’iode dans cette liste même s’il s’agit d’un halogène. En effet, l’iode n’est pas utilisé dans ce type de réaction de substitution.
Dans la réaction de substitution d’un alcane, on fait réagir un alcane avec un halogène, ce qui forme un haloalcane et une molécule d’halogénure d’hydrogène. Prenons par exemple pour ce type de réaction la réaction du méthane soit CH4 avec du fluor élémentaire soit F2. Et dans cet exemple, l’un des atomes de fluor de la molécule d’halogène remplace l’un des atomes d’hydrogène de la molécule de méthane. Cette réaction de monosubstitution forme le produit CH3F ou fluorométhane, qui est un haloalcane. Et lorsque cela se produit, la molécule HF ou fluorure d’hydrogène est également formée. Et ce type de réaction peut se produire à chaque fois qu’on fait réagir un halogène, tel que le chlore, le fluor ou le brome, avec n’importe quel alcane.
Avec cette information, nous devrions être en mesure de revenir à la question et d’y répondre. Laquelle des réactions suivantes est un exemple de réaction de substitution ? Dans la réponse (A), on fait réagir du chloroéthane, qui est un halogénure d’alkyle, avec de l’hydroxyde de sodium, une base. Et le produit éthène, un alcène, est formé, ainsi que du chlorure de sodium et l’eau. Ce type de réaction est connu comme une réaction d’élimination, pas une réaction de substitution. Et donc, nous savons que le choix de réponse (A) n’est pas la bonne réponse.
Dans la réponse (B), on fait réagir un alcène, le propène avec de l’hydrogène élémentaire, et cette réaction forme du propane, un alcane. Dans cette réaction, deux atomes d’hydrogène sont ajoutés au niveau d’une double liaison, c’est pourquoi elle est connue sous le nom de réaction d’addition. Donc, comme aucun atome n’est substitué dans cette réaction, on peut dire que la réponse (B) n’est pas la bonne réponse.
Dans la réponse (C), on fait réagir du butan-2-ol avec du dioxygène, et cette réaction produit du dioxyde de carbone et de l’eau. Ce type de processus d’oxydation est une réaction courante appelée combustion. Encore une fois, comme aucun atome n’est remplacé, on peut éliminer la réponse (C).
La réponse (D) montre l’acide éthanoïque réagissant avec de l’éthanol. Et quand un acide carboxylique réagit avec un alcool, un ester est formé ; dans ce cas l’éthanoate d’éthyle et de l’eau. Ce processus est connu sous le nom de réaction d’estérification et non de réaction de substitution. Et ainsi, la réponse (D) peut également être éliminée.
Il reste donc la réponse (E). Ici, nous faisons réagir le pentane, un alcane avec le dichlore, un halogène. Et comme nous l’avons déjà discuté, lorsqu’un alcane réagit avec un halogène, on forme un haloalcane et un halogénure d’hydrogène. Dans ce cas, du 3-chloropentane et du chlorure d’hydrogène sont formés. Et puisqu’ici, nous avons remplacé l’un des atomes d’hydrogène du pentane par un atome de chlore, on peut affirmer que cette réaction est une réaction de substitution. Et cela signifie que la bonne réponse à la question « Laquelle des réactions suivantes est un exemple de réaction de substitution ? » est la réponse (E).
