نسخة الفيديو النصية
يوضح الآتي أحد مشتقات البنزين الأحادي الاستبدال. أي مجموعة جزيئية لـ X توجه الاستبدال التالي غالبًا إلى الموضع ميتا؟ أ: Cl، ب: OH، جـ: CH3، د: NH2، هـ: NO2.
يتناول السؤال حلقة بنزين أحادية الاستبدال. ومطلوب منا تحديد أي مجموعة لـ X توجه الاستبدال التالي غالبًا إلى الموضع «ميتا».
دعونا نبدأ بشرح اصطلاحات تسمية مشتقة بنزين ثنائية الاستبدال. من المهم أن نعرف أن مواضع التسمية على حلقة البنزين يجب أن تكون مرتبطة بمجموعة وظيفية موجودة. على سبيل المثال: إذا كان X مرتبطًا بذرة الكربون واحد، فإن كلًّا من ذرتي الكربون المجاورتين لذرة الكربون واحد يسمى الموضع «أورثو». وكل من ذرتي الكربون التاليتين لهاتين الذرتين، والمرقمتين بالرقم ثلاثة، يسمى الموضع «ميتا». وأخيرًا: تسمى ذرة الكربون الأبعد ما تكون عن ذرة الكربون واحد بالموضع «بارا». يطلب منا السؤال تحديد المجموعة الوظيفية التي ستعطي نواتج ذات مجموعة وظيفية عند الموضع «ميتا».
تزيد المجموعات الموجهة إلى الموضع «ميتا» من إمكانية تكوين مشتقات ثنائية الاستبدال في الموضع «ميتا». ويتحكم في ذلك توزيع الكثافة الإلكترونية في حلقة البنزين. يوضح الجدول بعض المجموعات الموجهة إلى الموضع «ميتا» التي ربما تكون قد صادفتها بالفعل في كتاب الكيمياء. يمكنك ملاحظة أن إحدى المجموعات الموجهة إلى الموضع «ميتا» في الجدول هي المستبدل: مجموعة النيترو التي لها الصيغة NO2. وكل خيار من خيارات الإجابة الأخرى هو موجه للموضعين «أورثو» و«بارا»، وهذا يعني أنه يسهل الاستبدال عند الموضعين «أورثو» و«بارا».
إذن يمكننا الآن الإجابة عن السؤال. يوضح الآتي أحد مشتقات البنزين الأحادي الاستبدال. أي مجموعة جزيئية لـ X توجه الاستبدال التالي غالبًا إلى الموضع ميتا؟ وبما أن مجموعة النيترو هي المجموعة الموجهة إلى الموضع «ميتا» القوية الوحيدة في خيارات الإجابة، فيمكننا القول: إن الإجابة الصحيحة هي الخيار هـ: NO2.
