فيديو الدرس: خواص البنزين الكيمياء

‏نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نصف خواص البنزين، ونفسر بنيته، ونسمي مشتقاته. البنزين حلقة سداسية مكونة من ست ذرات كربون، يرتبط كل منها بذرة هيدروجين واحدة. أول من اقترح بنية البنزين هو الكيميائي الألماني أوجست كيكوليه في عام 1865. وثمة رواية شائعة تقول إنه توصل إلى البنية الحلقية بعد أن رأى في منامه ثعبانًا يأكل ذيله. كما سنرى بعد قليل، هذه البنية المبدئية ليست دقيقة تمامًا. وقد عدل كيكولي مقترحه فيما بعد. فأبقى على فكرة أن الروابط الأحادية والمزدوجة المتعاقبة هي أساس البنية، ولكنه زعم في تعديله أن البنية تتبدل باستمرار بين صورتين مختلفتين. وفي أثناء هذا التبديل، تصبح جميع الروابط المزدوجة روابط أحادية، والعكس بالعكس.

أدخلت الكيمياء الحديثة مزيدًا من التعديل على هذه البنية. لا يمكننا تمثيل الخواص الكيميائية للبنزين بدقة بواسطة الروابط الأحادية والمزدوجة وحدها. وإنما علينا النظر إلى المدارات التي تحتوي على الإلكترونات للتوصل إلى فهم كامل. المدارات الذرية للسلسلة الكربونية في البنزين تكون مناطق على شكل بالونات أعلى المستوى السداسي للجزيء وأسفله. لكن عند التفكير في المواضع التي توجد فيها الإلكترونات في الجزيء ككل، علينا التفكير في المدارات الجزيئية. في حالة البنزين، تتحد المدارات الذرية التي على شكل بالونات لتكون مدارين جزيئيين على شكل كعكتي دونات، أحدهما فوق الحلقة الكربونية والآخر أسفلها.

رغم أن التفاصيل الدقيقة لهذين المدارين تقع خارج نطاق هذا الفيديو، يمكننا تلخيص تأثيرهما من خلال مقارنة نموذج كيكوليه القديم بهذا النموذج الجديد. في النموذج القديم للبنزين، تكون الإلكترونات متمركزة في مواضعها بالروابط الأحادية والمزدوجة. لكن في هذا النموذج الجديد للبنزين، تكون بعض الإلكترونات غير متمركزة، ما يعني أنها غير مرتبطة بذرة أو رابطة معينة. إنما يمكنها التحرك بحرية داخل الجزيء في هذين المدارين الجزيئيين على شكل كعكتي دونات.

ثمة كلمة أخرى قد نسمعها في هذا السياق، وهي الرنين، والذي يشير إلى حركة الإلكترونات غير المتمركزة. بالرغم من أن الإلكترونات غير المتمركزة والرنين لا يمثلان الشيء نفسه بالضبط، يمكننا في هذه الحالة استخدامهما بوصفهما ثنائيًّا. لأغراض هذا الفيديو، إذا كان الجزيء يحتوي على إلكترونات غير متمركزة، فسيكون له رنين أيضًا. أحيانًا في مجال الكيمياء، نرسم صيغًا هيكلية تستخدم خطوطًا مستقيمة لتمثيل الروابط بين ذرات الكربون. ويفترض وجود ذرات الهيدروجين في هذه الصيغ. يمكننا رسم الصيغة الهيكلية للبنزين بطريقتين مختلفتين. إحدى هاتين الطريقتين مستوحاة من المدارات الجزيئية الدائرية للبنزين، وتوضح عدم تمركز إلكتروناته. والطريقة الأخرى توضح البنزين في صورة بنية ذات ثلاث روابط مزدوجة. كما ذكرنا سابقًا، تقدم هذه البنية الثانية تمثيلًا أقل دقة. دعونا نلق نظرة من كثب على سبب ذلك.

عندما نتحدث عن البنزين، فإننا نتحدث أيضًا عن مجموعة جزيئات مرتبطة به لكنها متمايزة عنه في الوقت نفسه، وهي تسمى الألكينات الحلقية. يشير الجزء «ألكـ» في اسم الألكينات الحلقية إلى أننا نتعامل مع ذرات كربون، والجزء «حلقي» يعني أنها حلقة من ذرات الكربون، في حين تعني اللاحقة «ـين» أنها تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل. في المثال المرسوم هنا، يمكننا ملاحظة أن الهكسين الحلقي هو بالفعل حلقة من ذرات الكربون ذات رابطة مزدوجة. للوهلة الأولى، قد يبدو أن البنزين ينتمي إلى هذه المجموعة. لكن بما أن بعض إلكتروناته غير متمركزة بدلًا من تمركزها في الروابط الأحادية والمزدوجة، لا يعد البنزين ألكينًا حلقيًّا. فيختلف البنزين والألكينات الحلقية من حيث التفاعلية والطاقة والبنية.

إذا ألقينا نظرة عن قرب على هذه الاختلافات، يمكننا ملاحظة كيف أن الرنين في البنزين يؤثر في خواصه الكيميائية. دعونا نبدأ بالمقارنة من حيث التفاعلية. تعرف الألكينات الحلقية بأنها شديدة التفاعلية. فالعديد من الجزيئات، مثل جزيئات الماء أو جزيئات الهالوجينات، يمكنه التفاعل مع الرابطة المزدوجة للألكين الحلقي. ونتيجة لذلك، فإنها ترتبط بالسلسلة الكربونية. في التفاعل الذي كتبناه هنا، يبدأ البروم على هيئة سائل بني. وناتج التفاعل هو 1،2-ثنائي برومو الهكسان الحلقي، أي ذرتا بروم متصلتان جنبًا إلى جنب على حلقة مكونة من ست ذرات كربون. هذا الناتج عديم اللون. لذا إذا أجرينا هذا التفاعل في المختبر، فسنرى السائل في أنبوب الاختبار يتغير من اللون البني ليصبح عديم اللون.

يعد التغير في لون المادة إشارة إلى حدوث تفاعل بالفعل، هذا يدعم فكرة أن الألكينات الحلقية شديدة التفاعلية. معظم جزيئات الهالوجينات يمكنها التفاعل مع معظم الألكينات الحلقية بطريقة مماثلة. على الجانب الآخر، إذا عرضنا البنزين للبروم، فلن يحدث أي تفاعل دون وجود عامل حفاز. ولكن إذا أدخلنا العامل الحفاز بروميد الحديد الثلاثي، يمكن أن ينتج عن اتحاد البنزين والبروم برومو بنزين، إلى جانب بروميد الهيدروجين. عند المقارنة بين هذين التفاعلين، يمكننا القول إن الهكسين الحلقي أكثر تفاعلية من البنزين. فتتفاعل الإلكترونات الموجودة في رابطته المزدوجة بسهولة مع المواد الأخرى لتكوين مركبات جديدة.

على الجانب الآخر، بما أن البنزين يتطلب عاملًا حفازًا كي يتفاعل مع البروم، فإنه أقل تفاعلية من الهكسين الحلقي. وهو أقل تفاعلية، تحديدًا، لاحتوائه على بعض الإلكترونات غير المتمركزة. وبالمقارنة بالإلكترونات الموجودة في الرابطة المزدوجة في الهكسين الحلقي، هذه الإلكترونات غير المتمركزة أقل قدرة على تكوين روابط جديدة مع المواد الأخرى. إلكترونات البنزين غير المتمركزة تجعله أكثر استقرارًا. وبالإضافة إلى جعله أقل تفاعلية، فإنها تقلل كذلك كمية الطاقة المختزنة في الروابط.

توجد طاقة مختزنة في الروابط المزدوجة للمركبات. لذا عندما نكسر رابطة مزدوجة، في مثل تحويل الهكسين الحلقي إلى الهكسان الحلقي، تنطلق طاقة. في هذه الحالة، ينطلق 120 كيلو جول من الطاقة لكل مول من الهكسين الحلقي الذي يتحول إلى هكسان حلقي. نسمي هذه القيمة تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين. وهو التغير في الطاقة عند هدرجة الهكسين الحلقي، أي إضافة ذرات الهيدروجين إليه، لتحويله إلى الهكسان الحلقي.

نلاحظ نمطًا معينًا عند النظر إلى تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين إلى مركب 1،3-هكساديين الحلقي. عند إضافة الهيدروجين إلى رابطتين مزدوجتين، يحدث تغير متوقع في الإنثالبي بقيمة سالب 240 كيلو جول لكل مول، أي ضعف قيمة تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين إلى رابطة مزدوجة واحدة. القيمة التجريبية هنا لا تساوي بالضبط سالب 240 كيلو جول لكل مول. لكنها تختلف عن هذه القيمة بقدر بسيط يساوي تقريبًا ثمانية كيلو جول لكل مول.

بناء على هذا النمط، قد نتوقع أن يساوي تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين للبنزين سالب 360 كيلو جول لكل مول. ولكن إذا قسنا تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين إلى البنزين، فإن القيمة الفعلية تساوي سالب 208 كيلو جول لكل مول، أي أقل بكثير من القيمة المتوقعة. يمكننا أن نلاحظ هنا أن البنزين لا يحتوي ببساطة على ثلاث روابط مزدوجة؛ فهو أكثر استقرارًا وأقل نشاطًا من المتوقع. يظهر تأثير الإلكترونات غير المتمركزة للبنزين مرة أخرى. يضيف رنينها استقرارًا إلى المركب، مما يقلل تغير الإنثالبي عند إضافة الهيدروجين.

ثمة ملاحظة أخرى تدعم هذا النموذج للبنزين الذي يحتوي على إلكترونات غير متمركزة، وهي شكل جزيء البنزين وبنيته الملاحظان. يمكن لتقنية تسمى التصوير البلوري بالأشعة السينية الكشف عن معلومات مهمة عن بنية الجزيئات. في هذه الحالة، يمكننا استخدامها لقياس أطوال الروابط. رابطة الكربون–كربون الأحادية العادية، كتلك الموجودة في الهكسين الحلقي، يبلغ طولها 154 بيكومترًا. رابطة الكربون-كربون المزدوجة العادية، كتلك الموجودة في الهكسين الحلقي، يبلغ طولها 134 بيكومترًا.

لكن التصوير البلوري بالأشعة السينية لجزيء البنزين يكشف شيئًا مثيرًا للاهتمام. فجميع روابطه الست لها الطول نفسه، وهو 140 بيكومترًا، ولكن قد ترون هذا العدد يشار إليه بأنه 139 بيكومترًا، اعتمادًا على المصدر. أطوال الروابط الأحادية تختلف عن أطوال الروابط المزدوجة في الهكسين الحلقي. لذلك إذا عددنا البنزين ألكينًا حلقيًّا، فقد نتوقع احتوائه على روابط قصيرة وطويلة متناوبة في بنيته. ولكن بما أن بعض إلكترونات البنزين غير متمركزة في أنحاء الجزيء بدلًا من تمركزها في روابط أحادية ومزدوجة معينة، فإن جميع روابطه لها الطول نفسه.

الآن بعد أن تعرفنا إلى بنية البنزين، دعونا نلق نظرة على كيفية تخليقه. توجد طرق عديدة لتخليق البنزين. إحدى هذه الطرق تستخدم فيها جزيئات الإيثاين. فينتج البنزين عن طريق تمرير جزيئات الإيثاين عبر أنبوب حديدي، أو أحيانًا أنبوب نيكل، مسخن لدرجة الاحمرار عند درجة حرارة 873 كلفن. على وجه التحديد، تستخدم الإلكترونات من الرابطة الثلاثية لكل جزيء إيثاين لتكوين روابط جديدة بين جزيئات الإيثاين. يؤدي تكوين الروابط الجديدة إلى تحويل ثلاثة جزيئات من الإيثاين إلى جزيء بنزين.

ومن الطرق الأخرى لتخليق البنزين إزالة مجموعات وظيفية من المركبات الأروماتية. على سبيل المثال، يمكننا تمرير هيدروكسي البنزين على مسحوق زنك مسخن لإنتاج البنزين وأكسيد الزنك. يمكننا أيضًا تسخين بنزوات الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم والجير الحي لإنتاج البنزين وكربونات الصوديوم. وأخيرًا، يمكننا إماهة بنزين حمض السلفونيك باستخدام بخار فائق التسخين لإنتاج البنزين وحمض الكبريتيك.

تظهر البنية الحلقية الرنينية للبنزين في العديد من المركبات المختلفة. نسمي هذه المركبات مشتقات البنزين. وكما ذكرنا سابقًا، يمكننا أيضًا تسميتها المركبات الأروماتية. بعض المركبات الأروماتية تحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة بحلقة الكربون. لتسمية هذه المركبات، كل ما نفعله هو إضافة البادئة المناسبة. فلدينا هنا الكلورو بنزين، والفلورو بنزين، والبرومو بنزين. في بعض الأحيان، ترتبط مجموعة وظيفية، بدلًا من ذرة واحدة فقط، بحلقة البنزين. مرة أخرى، يمكننا تحديد البادئة أو اللاحقة المناسبة للتوصل إلى الاسم. ففي حالة ارتباط مجموعة إيثيل، يصبح الاسم إيثيل البنزين. وفي حالة ارتباط ألدهيد، يصبح الاسم بنزألدهيد.

توجد ثلاثة مركبات أروماتية أخرى، وهي هيدروكسي البنزين، وميثيل البنزين، وأمينو البنزين. في حين يمكننا تسمية هذه المركبات باستخدام طريقة البادئة زائد بنزين، فإن لها كذلك أسماء خاصة. يمكننا تسميتها الفينول، والتولوين، والأنيلين على الترتيب. هذا تذكير جيد بأنه يمكن غالبًا للمركب الواحد أن يكون له أسماء متعددة في الكيمياء. تناولنا للتو الكلورو بنزين، وهو أحد مشتقات البنزين أحادية الاستبدال، ويعني مصطلح «أحادي الاستبدال» حدوث عملية استبدال واحدة أو وجود ذرة أو مجموعة وظيفية واحدة مرتبطة بحلقة الكربون. وإذا أضفنا ذرة كلور أخرى إلى الحلقة، فسنحصل على ثنائي كلورو البنزين، وهو مشتق ثنائي الاستبدال، ما يعني أنه يوجد استبدالان على حلقة الكربون.

لكن كيف يبدو هذا المركب؟ أين نربط ذرة الكلور الثانية؟ قد يبدو بهذا الشكل، أو هكذا، أو هكذا. فكيف نفرق بين هذه النسخ الثلاث لثنائي كلورو البنزين؟ أولًا، دعونا نصف الاختلافات بينها. في النسخة الأولى، ذرتا الكلور مرتبطتان بذرتي كربون متجاورتين. في النسخة الثانية، ترتبط ذرتا الكلور بذرتي كربون تفصل بينهما ذرة كربون واحدة. في النسخة الثالثة، ترتبط ذرتا الكلور بذرتي كربون تقابل كلتاهما الأخرى على الحلقة. تجدر الإشارة إلى أن هذه هي الترتيبات الثلاثة الممكنة الوحيدة لثنائي كلورو البنزين. وأي ترتيب آخر يمكننا رسمه سيكون في النهاية دورانًا أو انعكاسًا لأحد هذه الترتيبات الأصلية الثلاثة.

لتسمية هذه النسخ الثلاث، نستخدم بادئة مختلفة لكل ترتيب. في حالة وجود الارتباطين جنبًا إلى جنب، يسمى المركب أورثو-ثنائي كلورو البنزين. والترتيب الثاني للارتباطين المنفصلين قليلًا يسمى ميتا-ثنائي كلورو البنزين. أما الترتيب الثالث الذي يتضمن ارتباطين متقابلين، فيسمى بارا -ثنائي كلورو بنزين. يمكننا كذلك اختصار هذه البادئات إلى أحرف مفردة؛ فنشير إلى هذه المركبات على هذا النحو: ‪o‬‏-ثنائي كلورو بنزين، و‪m‬‏-ثنائي كلورو بنزين، و‪p‬‏-ثنائي كلورو بنزين على الترتيب.

ثمة طريقة أخرى لتسمية هذه المركبات تتضمن ترقيم ذرات الكربون من واحد إلى ستة. ووفقًا لما هو متعارف عليه، نقلل ترقيم ذرات الكربون المرتبطة قدر الإمكان. هذا يعني عادة البدء من ذرة الكربون ذات الارتباط، والتحرك حول الجزيء في اتجاه الارتباط التالي. وبما أن ذرات الكلور مرتبطة بذرة الكربون رقم واحد وذرة الكربون رقم اثنين، يمكننا تسمية أورثو- ثنائي كلورو البنزين كذلك 1،2-ثنائي كلورو البنزين. إذا رقمنا ذرات الكربون الموجودة في مخطط ميتا-ثنائي كلورو البنزين، يمكننا أن نرى ارتباطين على ذرة الكربون رقم واحد وذرة الكربون رقم ثلاثة، ما يعطينا الاسم 1،3-ثنائي كلورو البنزين. وبمتابعة هذه العملية مع بارا-ثنائي كلورو البنزين، نرى ارتباطين على ذرة الكربون رقم واحد وذرة الكربون رقم أربعة، وهو ما يعطينا الاسم 1،4-ثنائي كلورو بنزين.

لكن يظل السؤال قائمًا: كيف نعرف الاتجاه الذي سيتشكل فيه المشتق الثنائي الاستبدال؟ للإجابة عن هذا السؤال، دعونا نتناول مثالًا لأحد التفاعلات. عند إضافة البروم لميثيل البنزين، سنحصل على بروميد الهيدروجين وناتجين أروماتيين مختلفين. على وجه أكثر تحديدًا، يحتوي ناتج هذا التفاعل على 40 في المائة أورثو-برومو ميثيل بنزين و60 في المائة بارا-برومو ميثيل بنزين. يرجع ذلك إلى أن مجموعة الميثيل تسمى المجموعة الموجهة للموضعين أورثو وبارا. فهي توجه الذرات والمجموعات الوظيفية للارتباط بالموضعين أورثو وبارا. وإذا بدأنا بمجموعة وظيفية مختلفة مرتبطة بحلقة البنزين، فقد نحصل على نتائج مختلفة.

على سبيل المثال، عند نيترة النيترو بنزين، سيكون الناتج الأروماتي ثنائي نيترو البنزين. على وجه التحديد، يحتوي الناتج على 93 في المائة ميتا-ثنائي نيترو بنزين. مجموعة النيترو هي مجموعة موجهة للموضع ميتا، ما يعني أنها توجه الذرات والمجموعات الوظيفية للارتباط بموضع الميتا. تشمل المجموعات الأخرى الموجهة للموضعين أورثو وبارا مجموعات الهيدروكسيل، ومجموعات الأمينو، والهالوجينات. وتشمل المجموعات الأخرى الموجهة للموضع ميتا مجموعات السيانو، ومجموعات ثلاثي فلورو الميثيل، ومجموعات السلفونيل، ومجموعات الكربونيل.

وأخيرًا، إذا استخدمنا البنزين في المختبر، فقد يكون من المفيد معرفة بعض خواصه الفيزيائية. فهو سائل عديم اللون ذو رائحة عطرية. وهو أقل كثافة من الماء. ونظرًا لأنه جزيء غير قطبي، فهو غير قابل للامتزاج بالماء، ولكنه قابل للذوبان في المذيبات غير القطبية. وله درجة غليان معتدلة مقدارها 80.5 درجة سلزية، ودرجة انصهار مقدارها 5.5 درجات سلزية. وهو قابل للاشتعال، وينتج لهبًا سخاميًّا عند الاحتراق.

الآن بعد أن تعرفنا إلى البنزين، دعونا نراجع النقاط الرئيسية للدرس. جزيء البنزين هو حلقة مكونة من ست ذرات كربون، يرتبط كل منها بذرة هيدروجين واحدة. الإلكترونات غير المتمركزة للبنزين تجعله مستقرًّا. يمكن تخليق البنزين باستخدام طرق متنوعة. يمكننا تسمية مشتقات البنزين باستخدام بادئات أو أحيانًا لاحقات لتمثيل الذرات والمجموعات الوظيفية المرتبطة. ويمكننا استخدام ذرات الكربون المرقمة أو البادئات أورثو، وميتا، وبارا لتمثيل الترتيب. وأخيرًا، البنزين سائل عديم اللون ذو رائحة عطرية.