فيديو السؤال: تحديد اسم مشتق بنزين ثنائي الاستبدال الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

يمكن أن يخضع التولوين للتفاعل الآتي لينتج مشتقًّا ثنائي الاستبدال. ما الاسم الذي يطلق على هذا الناتج؟ (أ) ﺑﺎرا-ﻧﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ، ب: ﻣﻴﺘﺎ-ﻧﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ، ج: ﻣﻀﺎد-اﻟﻨﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ، د: ﻣﻊ-النيترو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ، هـ: أورﺛﻮ-ﻧﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ.

التولوين هو أحد مشتقات البنزين الأحادية الاستبدال، الذي ترتبط فيه مجموعة الميثيل بحلقة بنزين. لذا يسمى هذا المركب أيضًا ميثيل بنزين. عند معالجة التولوين بحمض النيتريك في وجود حمض الكبريتيك باعتباره عاملًا حفازًا، يحدث تفاعل نيترة وتضاف مجموعة نيترو إلى حلقة البنزين بجوار مجموعة الميثيل. علينا تحديد اسم هذا المشتق الثنائي الاستبدال. هناك عدة طرق لتسمية مشتق البنزين الثنائي الاستبدال هذا. إحدى طرق تسمية هذا المركب هي ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين، بحيث تكون مواضع المستبدلات ذات أقل أرقام ممكنة. ثم نكتب أرقام المواضع والمستبدلات متبوعة بكلمة بنزين. إذن، هذا المركب هو ‪1‬‏-ميثيل-‪2‬‏-نيترو بنزين.

يمكننا أيضًا تعريف هذا المركب باعتباره أحد مشتقات التولوين التي تحتوي على مجموعة نيترو متصلة بذرة الكربون الثانية في الحلقة. لذا يمكننا أيضًا تسمية المركب ‪2‬‏-نيترو تولوين. لكن، لا يتطابق أي من هذين الاسمين مع الأسماء الواردة في الخيارات. إذن لنلق نظرة على طريقة أخرى لتسمية مشتقات البنزين الثنائية الاستبدال. عند ارتباط المستبدلين بذرتي الكربون الأولى والثانية في حلقة البنزين، يمكننا استخدام البادئة «أورثو-» لوصف الموضع النسبي للمستبدلين. عند ارتباط المستبدلين بذرتي الكربون الأولى والثالثة، نستخدم البادئة «ميتا-». وعند ارتباط المستبدلين بذرتي الكربون الأولى والرابعة على جانبين متقابلين من حلقة البنزين، نستخدم البادئة «بارا-».

بما أن مجموعتي الميثيل والنيترو مرتبطتان بذرتي الكربون الأولى والثانية في حلقة البنزين، يمكننا استخدام البادئة «أورثو-». وباستخدام هذه البادئة، يمكننا تسمية هذا المركب أورثو-ميثيل نيترو بنزين. ويشير هذا الاسم إلى أن المركب يحتوي على بنية حلقة بنزين تحتوي على مستبدل الميثيل ومستبدل النيترو مرتبطين بموضعين متجاورين. يمكننا أيضًا تسمية هذا المركب باعتباره مشتقًّا من التولوين باستخدام البادئة أورثو-. وبما أن التولوين يتكون من مجموعة ميثيل متصلة بحلقة بنزين، فكل ما علينا فعله هو كتابة اسم مستبدل النيترو ثم اسم المركب، وهو ما يعطينا أورﺛﻮ-ﻧﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ.

بالنظر إلى الخيارات، يمكننا ملاحظة أن الخيار هـ: يطابق أحد الأسماء الستة المحتملة التي أعطيناها لهذا المركب. ومن ثم فإن هذا المشتق الثنائي الاستبدال الموضح والناتج عن نيترة التولوين يسمى أورﺛﻮ-ﻧﻴﺘﺮو ﺗﻮﻟﻮﻳﻦ، أي الخيار هـ.