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Lequel des énoncés suivants compare correctement le phénol et l’éthanol ? (A) L’éthanol est plus acide que le phénol. (B) Le phénol peut réagir avec l’acide chlorhydrique, contrairement à l’éthanol. (C) Le phénol peut réagir avec l’hydroxyde de sodium, contrairement à l’éthanol. (D) Les deux peuvent réagir avec l’acide chlorhydrique. (E) Les deux peuvent réagir avec l’hydroxyde de sodium.
En regardant les réponses possibles, on constate qu’on nous demande de comparer les propriétés chimiques du phénol et de l’éthanol. Plus précisément, on nous demande de considérer leur acidité et leur réactivité avec les acides forts et les bases tels que l’acide chlorhydrique et la soude. Parlons d’abord de l’acidité. Selon la théorie de Brønsted–Lowry sur les acides et les bases, un acide est une substance qui peut perdre ou donner des protons H+ dans une réaction. Les acides diffèrent selon leur capacité à donner des protons. Le phénol et l’éthanol appartiennent à une classe de composés organiques appelés alcools.
En général, les alcools sont considérés comme des acides faibles, ce qui signifie qu’ils ne perdent pas facilement leurs protons. Le phénol et l’éthanol contiennent tous les deux un groupe hydroxy, ou OH, le groupe fonctionnel d’un alcool. Dans une solution aqueuse, la molécule de phénol libère un ion H+, ou proton, de son groupe hydroxy et le donne à une molécule d’eau, formant l’anion phénoxyde et un ion hydronium, ou H3O+. De même, en solution aqueuse, une molécule d’éthanol donne un proton de son groupe hydroxy à l’eau, formant l’anion éthoxyde et H3O+.
Bien que le phénol et l’éthanol soient tous les deux des acides faibles, le phénol est considéré comme plus acide que l’éthanol. La raison de cette différence est que l’anion phénoxyde est plus stable que l’anion éthoxyde. L’anion phénoxyde est plus stable car la charge négative de l’ion est répartie sur une plus grande partie de la molécule. En fait, la charge négative est délocalisée sur toute la structure du cycle aromatique. Dans l’anion éthoxyde, la majeure partie de la charge négative est concentrée sur l’atome d’oxygène, ce qui fait que cet ion est moins stable. Avec cela en tête, nous pouvons maintenant éliminer la réponse (A).
Nous avons donc appris qu’en général, les alcools sont considérés comme des acides faibles. Pour cette raison, ils n’ont pas tendance à réagir avec les bases faibles, et seuls certains d’entre eux peuvent réagir avec des bases fortes telles que l’hydroxyde de sodium. Le phénol est suffisamment acide pour pouvoir réagir avec la soude. Ce n’est pas le cas de l’éthanol, aucune réaction ne se produira. En sachant cela, la réponse (E) peut être éliminée.
Il semble que la réponse (C) soit la bonne réponse. Mais confirmons d’abord rapidement que les affirmations (B) et (D) sont fausses. Normalement, le phénol ne réagit pas avec l’acide chlorhydrique. En revanche, dans certaines conditions, l’éthanol peut réagir avec l’acide chlorhydrique lors d’une réaction de substitution pour produire un alcane halogéné, appelé chloroéthane, et de l’eau. Nous avons donc confirmé que les réponses (B) et (D) sont fausses. Par conséquent, l’énoncé qui compare correctement le phénol et l’éthanol est la réponse (C). Le phénol peut réagir avec la soude, contrairement à l’éthanol.
