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Vidéo de la leçon : Phénol Chimie

Dans cette leçon, nous allons apprendre à décrire les propriétés physiques et chimiques du phénol.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à décrire les propriétés physiques et chimiques du phénol. Dans la première partie de cette vidéo, nous allons voir comment définir les phénols.

Les phénols sont des molécules organiques qui contiennent un groupe hydroxy directement lié à un cycle aromatique. Les hydrocarbures aromatiques sont des molécules non saturées caractéristiques de la présence d’un cycle benzène. Le benzène a pour formule moléculaire C6H6, et sa structure peut être représentée comme un hexagone avec un cercle au centre. Le groupe hydroxy est constitué d’un atome d’oxygène lié de manière covalente à un atome d’hydrogène. Un groupe hydroxy directement lié à un cycle benzène forme la molécule appelée phénol.

Les phénols sont distincts des alcools aliphatiques, pour lesquels le groupe hydroxy est lié à une chaîne de carbone. Le phénol ne doit pas être confondu avec le cyclohexanol. Le cyclohexanol contient un groupe hydroxy lié à une structure cyclique. Dans le cyclohexanol, la structure du cycle est saturée, le cyclohexanol n’est donc pas un phénol.

Considérez les deux composés présentés ici comme de nouveaux exemples. Ici, on observe à gauche la molécule A et à droite la molécule B. La molécule A est considérée comme un phénol, car le groupe hydroxy est directement lié au cycle benzène. La molécule B appartient au groupe des alcools. Bien que la molécule B contienne un cycle benzène, le groupe hydroxy n’y est pas directement lié. Les phénols et les alcools partagent certaines propriétés chimique Par exemple, ils peuvent tous deux être convertis en esters.

La molécule communément appelée acide salicylique est facilement convertie en l’ester qui constitue l’aspirine grâce au réactif appelé anhydride éthanoïque. L’anhydride éthanoïque est un dérivé de l’acide carboxylique. Il est simplement formé par condensation de deux molécules d’acide éthanoïque ensemble. L’aspirine est un médicament en vente libre couramment utilisé pour soulager la douleur. L’ester est formé par le groupe phénol-hydroxy de l’acide salicylique. Le sous-produit de cette réaction est une molécule d’acide éthanoïque issue de l’anhydride éthanoïque.

Les alcools réagissent aussi avec les acides carboxyliques en présence d’un catalyseur acide sulfurique concentré pour former des esters. Dans cette réaction spécifique, de l’eau est également formée. Dans ce cas particulier, la chimie des alcools et des phénols apparaît assez similaire. Cependant, dans la plupart des cas, les chimies des alcools et des phénols sont très différentes.

Nous allons maintenant examiner certaines des propriétés physiques du phénol. Le phénol est un solide blanc à température ambiante. Il a une odeur plutôt sucrée et goudronneuse qui ressemble à celles des antiseptiques et du savon au goudron à l’ancienne. Si on chauffe des cristaux de phénol solides à environ 41 degrés Celsius, on constate qu’ils fondent. En fait, le phénol a un point de fusion beaucoup plus élevé que d’autres composés aromatiques de taille moléculaire similaire.

Alors, comment expliquer ce point de fusion exceptionnellement élevé ? Dans le phénol solide, les molécules peuvent se lier entre elles par l’hydrogène. Pour faire fondre le phénol, il faut surmonter cette liaison hydrogène intermoléculaire. Il faut fournir un apport d’énergie plus important pour vaincre ces forces intermoléculaires que celui requis dans d’autres molécules aromatiques où la liaison hydrogène n’existe pas.

Le phénol est beaucoup plus soluble dans l’eau que le benzène. À des températures plus élevées, il est possible de dissoudre environ 10 grammes de phénol dans 90 grammes d’eau. On obtiendrait une solution contenant environ 10 pour cent en masse de phénol dans l’eau. Alors pourquoi le phénol est-il beaucoup plus soluble dans l’eau que le benzène ? Tout comme les molécules de phénol peuvent se lier à d’autres molécules de phénol, elles peuvent également se lier aux molécules d’eau. Cette liaison hydrogène permet aux molécules de phénol de s’intégrer dans le vaste réseau constitué de molécules d’eau liées par des liaisons hydrogène à l’état liquide. Cela explique la bonne solubilité du phénol dans l’eau.

Une solution de phénol dans l’eau est parfois appelée acide carbolique. Dans les premières salles d’opération, on vaporisait une solution de phénol autour des patients, car il était connu pour ses propriétés antiseptiques.

Dans la prochaine partie, nous allons examiner la production de phénol, notamment à échelle industrielle.

Le phénol était traditionnellement obtenu par distillation fractionnée de goudron de houille. Le goudron de houille est par chauffage de charbon broyé dans un four sans air. Les vapeurs formées par le charbon chaud sont condensées dans de l’eau froide. Le goudron de houille se trouve dans le condensat. Le gaz de houille produit par ce procédé contient des composés plus volatils. Ce gaz est brûlé comme déchet ou utilisé pour produire de l’énergie sous forme de chaleur. Le goudron de houille est constitué d’un mélange de nombreux composés aromatiques. En plus du phénol, il contient aussi des crésols ou méthylphénols. Ces molécules ayant des points d’ébullition différents, on les sépare par distillation fractionnée.

Industriellement, le phénol est synthétisé par réaction du chlorobenzène avec de l’hydroxyde de sodium aqueux. Le procédé se déroule à environ 300 degrés Celsius, et à une pression élevée d’environ 300 fois la pression atmosphérique. Le produit initial dans cette réaction est le phénoxyde de sodium. Le phénoxyde de sodium est ensuite traité avec de l’acide chlorhydrique pour produire du phénol, et du chlorure de sodium comme sous-produit.

La partie suivante traite de l’acidité du phénol.

Le phénol peut se comporter comme un acide faible en solution aqueuse. Le groupe hydroxy peut perdre un proton. La liaison covalente oxygène-hydrogène du phénol se rompt et l’ion phénoxyde se forme. L’eau accepte le proton libéré par la molécule de phénol pour former H3O+. H3O+ est connu sous le nom d’ion hydronium, aussi appelé ion hydroxonium. Grâce à la présence du cycle benzène, l’ion phénoxyde est stable. D’autres alcools tels que l’éthanol peuvent se déprotonner de manière similaire au phénol.

La réaction de l’éthanol avec l’eau est très similaire. Dans ce cas, le produit est l’anion éthylate. L’anion éthylate n’étant pas stabilisé de la même manière que l’anion phénoxyde, les alcools sont des acides très faibles. Les phénols sont donc des acides plus forts que les alcools. Il est important de réaliser avec cet exemple que l’acidité est un concept relatif. Les phénols sont en réalité des acides très faibles. Même les acides carboxyliques, classés comme des acides faibles, sont plus forts que les phénols.

Les acides carboxyliques peuvent réagir avec des bases relativement faibles, telles que les carbonates, pour produire du gaz carbonique. Comme les phénols sont des acides plus faibles, ils ne réagiront pas avec des bases faibles comme les carbonates, et on n’observera pas de formation de gaz carbonique. Le phénol réagit avec des bases très fortes. Il réagit notamment avec l’hydroxyde de sodium pour donner du phénoxyde de sodium. En revanche, les alcools comme l’éthanol ne réagissent pas du tout avec l’hydroxyde de sodium. Si on ajoute de l’hydroxyde de sodium à de l’éthanol, on ne formera pas une quantité significative d’éthylate de sodium.

Une autre façon de produire du phénoxyde de sodium est de chauffer du sodium métallique directement avec le phénol. Cette réaction produit de l’hydrogène gazeux qui s’échappe, et du phénoxyde de sodium à l’état solide. La chimie de cette réaction est similaire à celle des alcools. Si on chauffe du sodium métallique avec de l’éthanol, de l’éthoxyde de sodium et de l’hydrogène gazeux sont produits.

Dans la partie suivante, nous allons étudier les réactions de nitration du phénol.

Le phénol réagit facilement avec l’acide nitrique dilué. L’acide nitrique a pour formule HNO3. Dans cette réaction, un atome d’hydrogène du cycle benzène est substitué par un groupe nitro. Ces réactions sont appelées mono-substitutions. Les produits formés à partir de l’acide nitrique dilué sont le 2-nitrophénol et le 4-nitrophénol. Si on fait réagir le phénol avec de l’acide nitrique concentré en présence d’un catalyseur acide sulfurique concentré, d’autres réactions de substitution auront lieu. Dans ce cas, le produit formé est le 2,4,6-trinitrophénol. Le 2,4,6-trinitrophénol est également connu sous le nom d’acide picrique. L’acide picrique peut se décomposer très soudainement et de manière exothermique. De grands volumes de vapeur de monoxyde de carbone et d’azote gazeux sont alors produits. Il a été utilisé comme un explosif.

Dans la prochaine partie, nous allons voir comment le plastique appelé bakélite peut être fabriqué à partir de phénol.

On peut chauffer le phénol avec du méthanal ou du formaldéhyde en présence d’un catalyseur acide ou basique pour former un plastique dur et fragile. La première étape de cette réaction est une substitution de la molécule de phénol. Le produit phénol substitué subit ensuite une réaction de condensation avec une autre molécule de phénol. Lors la réaction de condensation, une petite molécule, ici l’eau, est éliminée. Les réactions de substitution et de condensation se poursuivent jusqu’à ce qu’un réseau rigide de molécules se développe. Le polymère ainsi formé est connu sous le nom de bakélite.

La bakélite est constituée d’un réseau tridimensionnel de cycles aromatiques à base de phénol. La bakélite peut être moulée, mais elle durcit sous l’effet de la chaleur, c’est donc un plastique dit thermodurcissable. Comme la bakélite est un isolant électrique, elle a beaucoup été utilisée dans les boîtiers d’équipements électriques comme les radios et les lampes.

Dans la partie suivante, nous verrons quels sont les tests chimiques simples réalisés en laboratoire qui permettent d’identifier une solution de phénol.

Les phénols réagissent avec le chlorure ferrique, également connu sous le nom de chlorure de fer (III), pour produire des ions complexes colorés. Une solution de phénol dans l’eau est généralement incolore, tandis que le chlorure ferrique a une couleur spécifique allant de l’orange au brun. Le chlorure ferrique réagit avec la solution de phénol pour donner une solution violette. D’autres dérivés de phénol réagissent avec le chlorure ferrique de la même manière. La couleur de l’ion complexe formé dépend précisément du composé phénol utilisé.

Un autre test consiste à ajouter quelques gouttes d’eau bromée à une solution de phénol. L’eau de brome a une couleur particulière brun-orangé. Lorsque l’eau de brome est agitée doucement avec une solution de phénol, un précipité blanc se forme. Le précipité blanc dégage une odeur médicale ou d’antiseptique. Le précipité blanc contient du 2,4,6-tribromophénol. Notez que lors cette réaction, l’eau de brome brun-orangée devient incolore.

Il est maintenant temps de réfléchir à une question pour tester notre compréhension des réactions du phénol.

Remplissez le blanc. Le phénol réagit avec de l’acide nitrique concentré en présence d’acide sulfurique concentré, pour former l’acide ____. (A) phtalique, (B) salicylique, (C) citrique, (D) picrique, (E) benzoïque.

Dans cette question, la molécule de départ est le phénol. Le phénol est une molécule aromatique avec un cycle benzène. Lorsqu’on dessine la structure du phénol, les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone dans le cycle benzène ne sont généralement pas représentés. Le phénol peut subir des réactions de substitution avec d’autres réactifs, au cours desquelles ces atomes d’hydrogène sont substitués par un autre groupement chimique.

Si le réactif concerné est de l’acide nitrique concentré, les atomes d’hydrogène aux positions deux, quatre et six sur le cycle benzène seront substitués. On remarque également l’utilisation d’acide sulfurique concentré. Il est ajouté en tant que catalyseur. Dans cette réaction, les atomes d’hydrogène sont substitués par des groupes nitro aux positions deux, quatre et six. Le produit s’appelle donc le 2,4,6-trinitrophénol. Le nom commun de cette molécule est l’acide picrique. Historiquement, il était utilisé comme un explosif. Bien que l’acide picrique ne contienne pas de groupe acide facilement identifiable, le groupe hydroxy de cette molécule peut libérer un proton. Ce phénomène est modéré, donc l’acide picrique est un acide faible.

L’acide phtalique, l’acide salicylique, l’acide citrique et l’acide benzoïque contiennent tous des fonctions acides carboxyliques, au contraire de l’acide picrique. Donc, picrique est la bonne réponse.

Nous allons maintenant passer en revue les points clés concernant le phénol. Les phénols contiennent un groupe hydroxy directement lié à un cycle aromatique. Un exemple de cycle aromatique est un cycle benzène. La chimie du phénol est en partie semblable à celle des alcools. Cependant, le phénol est un acide plus fort que les alcools ; il réagit avec des bases fortes comme l’hydroxyde de sodium. La nitration du phénol avec de l’acide nitrique concentré donne du 2,4,6-trinitrophénol. Cette molécule est également connue sous le nom d’acide picrique. Le phénol est utilisé pour fabriquer des plastiques, tels que la bakélite. Le phénol forme une solution violette avec du chlorure de fer (III). Cette réaction est un test possible pour la détection des phénols.

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