Transcription de la vidéo
Le produit suivant résulte de l’oxydation d’un alcool. L’alcool était-il primaire, secondaire ou tertiaire ? Lequel des alcools suivants pourrait être le réactif ?
Supprimons la deuxième question pour l’instant pour faire de l’espace. Avant de discuter de la réaction mentionnée dans la question, examinons la différence entre les alcools primaires, secondaires et tertiaires. Un alcool est une molécule qui contient un groupe hydroxy. Dans un alcool primaire, le groupe hydroxy est lié à un atome de carbone qui a un substituant alkyle. Dans un alcool secondaire, le groupe hydroxy est lié à un atome de carbone qui a deux substituants alkyle. Et dans un alcool tertiaire, le groupe hydroxy est lié à un atome de carbone qui a trois substituants alkyle.
On nous dit dans la question qu’un alcool est oxydé pour former le produit présenté. Lorsqu’un alcool est mélangé avec un agent oxydant, représenté ici par un O majuscule entre crochets, une réaction d’oxydation peut se produire. Au cours de cette réaction, le groupe hydroxy et l’atome de carbone lié au groupe hydroxy perdront chacun un atome d’hydrogène. Pour tenir compte de cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-oxygène sera formée. Le produit de cette réaction est une molécule qui contient un groupe carbonyle, un atome de carbone doublement lié à un atome d’oxygène et de l’eau. Le type de molécule formée contenant un carbonyle dépend de la structure de l’alcool d’origine et des conditions de réaction utilisées.
Voyons l’oxydation d’un alcool primaire. Le groupe hydroxy et l’atome de carbone lié au groupe hydroxy perdront chacun un atome d’hydrogène, et une nouvelle double liaison carbone-oxygène sera formée. Cela produit une molécule dans laquelle un atome d’oxygène est doublement lié à un atome de carbone qui a un substituant alkyle et un substituant hydrogène. Cette structure est un aldéhyde. Maintenant, regardons l’oxydation d’un alcool secondaire. Les deux atomes d’hydrogène sont perdus et une nouvelle double liaison carbone-oxygène se forme. Cela produit une molécule dans laquelle un atome d’oxygène est doublement lié à un atome de carbone qui a deux substituants alkyle. Cette structure est appelée une cétone.
Maintenant, regardons l’oxydation des alcools tertiaires. Le groupe hydroxy a un atome d’hydrogène qui pourrait être perdu pendant l’oxydation. Cependant, l’atome de carbone lié au groupe hydroxy n’a pas de substituant hydrogène. Ainsi, les alcools tertiaires ne sont pas oxydés, nous savons donc que les alcools tertiaires ne peuvent pas être la réponse à cette question. Voyons le produit fourni dans la question. Nous voyons que cette molécule a un atome d’oxygène doublement lié à un atome de carbone qui a deux substituants alkyle. C’est la structure d’une cétone. Comme les alcools primaires s’oxydent pour former des aldéhydes et que les alcools secondaires s’oxydent pour former des cétones, ce produit doit être le résultat de l’oxydation d’un alcool secondaire.
Maintenant, revenons à la deuxième question.
Lequel des alcools suivants pourrait être le réactif ?
Nous avons déjà établi que lors de l’oxydation d’un alcool secondaire, le groupe hydroxy et l’atome de carbone doublement lié au groupe hydroxy perdent chacun un atome d’hydrogène, et une nouvelle double liaison oxygène-carbone se forme, produisant une cétone. Dans cette question, nous connaissons la structure de la cétone qui se forme et nous voulons connaître la structure de l’alcool d’origine. Pour remonter de la cétone à l'alcool, on peut défaire ce qui s'est passé lors de l'oxydation. Pendant l’oxydation, une double liaison oxygène-carbone s’est formée. Cela signifie que dans l’alcool d’origine, ces deux atomes étaient liés ensemble par une liaison simple. Pendant l’oxydation, le groupe hydroxy a perdu un atome d’hydrogène.
Pour annuler cela, nous devons rattacher un atome d’hydrogène à l’atome d’oxygène. L’atome de carbone lié au groupe hydroxy a également perdu un atome d’hydrogène lors de l’oxydation. Pour annuler cela, nous devons lier un atome d’hydrogène à l’atome de carbone qui est lié au groupe hydroxy, donc ceci est la structure de l’alcool initial. En regardant les choix de réponses, nous pouvons voir que la structure que nous avons dessinée correspond à la structure du choix de réponse (D). Ainsi, l’alcool qui pourrait être le réactif est (D).
