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La réaction de HCl avec le but-2-ène est présentée. Pourquoi cette réaction ne peut-elle produire qu’un seul produit ?
Le but-2-ène est un alcène car il contient une double liaison carbone-carbone. Il réagit avec le chlorure d’hydrogène, un halogénure d’hydrogène. Lorsqu’un alcène réagit avec un halogénure d’hydrogène, une hydrohalogénation peut se produire. L’hydrohalogénation est une réaction d’addition dans laquelle un atome d’hydrogène et un atome d’halogène sont ajoutés à une molécule.
Examinons l’hydrohalogénation d’un alcène générique avec un halogénure d’hydrogène, représenté ici par HX. Au cours de cette réaction, la liaison 𝜋 entre les deux atomes de carbone se brisera, de même que la liaison entre l’atome d’hydrogène et l’atome d’halogène. Pour compenser cette perte de liaisons, deux nouvelles liaisons seront formées : une entre l’atome d’hydrogène de l’halogénure d’hydrogène et l’un des atomes de carbone qui faisait partie de l’alcène et la deuxième liaison se forme entre l’autre atome de carbone qui faisait partie de l’alcène et l’halogène de l’halogénure d’hydrogène. Cela donne un produit dans lequel la double liaison carbone-carbone est devenue une simple liaison carbone-carbone et un halogène a été ajouté. C’est un haloalcane.
Avec cette information en tête, considérons l’hydrohalogénation du but-2-ène. Pour rendre cette réaction un peu plus facile à discuter, nous allons faire pivoter légèrement le dessin du but-2-ène et numéroter les atomes de carbone de gauche à droite. Nous savons que lorsqu’un alcène, comme le but-2-ène, réagit avec un halogénure d’hydrogène, comme le chlorure d’hydrogène, la liaison 𝜋 entre les atomes de carbone est rompue, ainsi que la liaison entre l’atome d’hydrogène et l’atome de chlore. Et pour compenser cette perte de liaisons, deux nouvelles liaisons sont formées.
Dans cet exemple, nous avons montré que le carbone numéro deux forme une nouvelle liaison avec un atome d’hydrogène et que le carbone numéro trois forme une nouvelle liaison avec un atome de chlore. Cela donne un produit dans lequel la double liaison carbone-carbone est maintenant une simple liaison carbone-carbone et un atome de chlore a été ajouté. Mais dans cet exemple, nous avons choisi d’ajouter l’atome d’hydrogène au carbone numéro deux et l’atome de chlore au carbone numéro trois. Essayons donc dans l’autre sens. Deux liaisons se briseront et deux nouvelles liaisons se formeront. Cette fois, le carbone numéro deux a formé une nouvelle liaison avec un atome de chlore et le carbone numéro trois a formé une nouvelle liaison avec un atome d’hydrogène. Le produit obtenu contient un atome de chlore. Et la double liaison carbone-carbone de l’alcène est maintenant une simple liaison carbone-carbone.
À première vue, ces deux produits peuvent sembler différents. Mais si nous retournons le produit du bas, nous pouvons voir que les deux molécules produites sont en fait les mêmes. Cela s’explique par le fait que le but-2-ène est une molécule symétrique. Ainsi, quel que soit l’atome de carbone de l’alcène auquel l’atome de chlore s’ajoute, un seul produit sera formé. Par conséquent, cette réaction ne peut produire qu’un seul produit car l’alcène est symétrique. Et ainsi, l’addition de chaque côté de la double liaison donne le même produit.
