Transcription de la vidéo
Considère la structure suivante. Quel est le nom donné à ce benzène trisubstitué ? (A) 2-nitro-4-bromobenzène, (B) 4-bromo-2-nitrotoluène, (C) 1-bromo-3-nitrotoluène, (D) 1-nitro-3-bromotoluène, (E) 2-bromo-4-nitrotoluène.
Dans cette question, nous devons déterminer lequel des choix de réponse est le nom correct du benzène trisubstitué représenté.
Commençons par discuter des règles de nomenclature des composés de benzène monosubstitués, qui sont relativement simples. Nous pouvons voir à partir de ces trois exemples que la racine du nom est généralement « benzène ». La racine fait référence à la molécule principale. Nous pouvons également voir que le préfixe dans le nom se rapporte à la composition du substituant unique. Cependant, cette règle ne s’applique pas à toutes les molécules de benzène monosubstituée. Par exemple, lorsque le substituant unique est un groupe hydroxyle, le nom de la molécule est « phénol ». Lorsque le substituant est un groupe méthyle, le nom de la molécule est « toluène ». Il existe d'autres exceptions, que nous n'aborderons pas dans cette vidéo.
La molécule dans cette question est un composé de benzène multisubstitué. Et les règles pour nommer une molécule comme celle-ci sont plus compliquées. Nous pouvons commencer par identifier les termes des préfixes pour tous les substituants. Le groupe CH3 utilise le préfixe « méthyle », le groupe Br utilise « bromo » et le groupe NO2 utilise « nitro ».
Maintenant, nous devons identifier la molécule racine ou principale. Tout comme dans les composés de benzène monosubstitués, le groupe méthyle a un statut particulier. Bien qu’on puisse penser que la racine de cette molécule est le benzène, la racine sera plutôt le toluène. Maintenant, en regardant les choix de réponse, nous pouvons voir que des numéros sont utilisés avant chaque terme de préfixe. Nous devrons attribuer des numéros aux substituants de la manière suivante.
Tout d’abord, puisque la molécule parente est le toluène, le groupe méthyle obtient automatiquement le numéro un sur le cycle benzénique. Ensuite, nous devons numéroter les autres substituants pour que leurs numéros de position soient les plus petits possibles. Si nous numérotons le cycle benzénique dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le groupe nitro est en position quatre et le groupe bromo est en position six. Si nous numérotons le cycle benzène dans le sens des aiguilles d’une montre, le groupe bromo est en position deux et le groupe nitro est en position quatre. Étant donné que le groupe bromo a un numéro de position le plus bas lorsque la numérotation se fait dans le sens des aiguilles d’une montre, c’est cette numérotation qui est correcte.
Enfin, lors de la formulation du nom, nous devons mettre les préfixes dans l’ordre alphabétique avant la racine. Cela signifie que bromo- apparaîtra avant nitro- dans le nom puisque B est avant N dans l’ordre alphabétique. Le nom correct de la molécule est donc 2-bromo-4-nitrotoluène. Des tirets doivent être utilisés entre les numéros et les lettres du nom. Et le dernier préfixe doit être combiné avec la racine en un seul mot.
En conclusion, le nom donné à la molécule de benzène trisubstitué dans ce problème est 2-bromo-4-nitrotoluène, réponse (E).
