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Le toluène peut subir la réaction suivante pour former un dérivé disubstitué. Quel est le nom de ce produit? (A) le para-nitrotoluène, (B) le méta-nitrotoluène, (C) l’anti-nitrotoluène, (D) le syn-nitrotoluène ou (E) l’ortho-nitrotoluène.
Le toluène est un dérivé de benzène monosubstitué dans lequel un groupe méthyle est lié à un cycle benzène. On peut donc également appeler ce composé le méthylbenzène. Lorsque le toluène est traité avec de l’acide nitrique en présence d’un catalyseur acide sulfurique, une réaction de nitration se produit et un groupe nitro est ajouté au cycle benzène adjacent au groupe méthyle. Nous devons déterminer le nom de ce dérivé substitué. Il existe plusieurs façons de nommer ce dérivé de benzène disubstitué. L’une d’entre elle consiste à numéroter les atomes de carbone du cycle benzène de manière que les substituants se trouvent à des positions avec les plus petits numéros possibles. Les substituants avec leur numéro de position associé sont listés, suivis du nom benzène. Ce composé est donc le 1-méthyl-2-nitrobenzène.
On pourrait également identifier ce composé comme un dérivé de toluène avec un groupe nitro lié au deuxième atome de carbone du cycle. On pourrait donc aussi appeler ce composé le 2-nitrotoluène. Mais aucun de ces noms ne correspond aux noms fournis dans les réponses proposées. Voyons donc une autre façon de nommer les dérivés de benzène disubstitués. Lorsque les deux substituants sont liés aux atomes de carbone un et deux du cycle benzène, le préfixe ortho ou o- peut être utilisé pour décrire la position relative des deux substituants. Lorsque les substituants sont liés aux atomes de carbone un et trois, c’est le préfixe méta- ou m- qui est employé. Et lorsque les deux substituants sont liés aux atomes de carbone un et quatre sur les côtés opposés du cycle benzène, on utilise le préfixe para- ou p-.
Comme ici les groupes méthyle et nitro sont liés aux atomes de carbone un et deux du cycle benzène, on utilise le préfixe ortho- ou o-. Avec ce préfixe, ce composé s’appellera ortho-méthylnitrobenzène ou o-méthylnitrobenzène. Ces deux noms indiquent que le composé est constitué d’une structure de cycle benzène avec un substituant méthyle et un substituant nitro sur des atomes de carbone adjacents. Une autre façon est de nommer ce composé comme un dérivé du toluène en utilisant le préfixe ortho. Comme le toluène est composé d’un groupe méthyle attaché à un cycle benzène, il suffit d’utiliser le substituant nitro et le nom du composé, ce qui donne ortho-nitrotoluène ou o-nitrotoluène.
En regardant les réponses proposées, on peut voir que la réponse (E) correspond à l’un des six noms possibles que nous venons de donner pour ce composé. Donc, ce dérivé disubstitué formé par nitration du toluène s’appelle ortho-nitrotoluène, réponse (E).
