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Quel est le produit majoritaire obtenu lors de la réaction d’addition entre le bromure d’hydrogène et le propène ? (A) Composé un, (B) composé deux.
Une réaction d’addition est un type de réaction chimique dans laquelle deux molécules ou plus se combinent pour former un seul type de molécule. On nous montre que la réaction d’addition entre le bromure d’hydrogène et le propène peut donner deux produits différents. Nous devons déterminer lequel des composés est le produit majoritaire de cette réaction ou, autrement dit, lequel des composés a le plus de chances d’être produit.
Le propène est un alcène, un composé qui contient une double liaison carbone-carbone riche en électrons. Les alcènes réagissent avec les halogénures d’hydrogène, comme le bromure d’hydrogène, dans une réaction d’hydrohalogénation, un type de réaction d’addition. Au cours de cette réaction, la liaison 𝜋 entre les deux atomes de carbone va se rompre, tout comme la liaison entre les atomes d’hydrogène et d’halogène. Cette perte de liaisons permettra la formation d’une nouvelle liaison carbone-hydrogène et d’une nouvelle liaison carbone-halogène. Le produit de cette réaction est un halogénoalcane, ou halogénure d’alkyle.
Dans cet exemple, nous avons choisi d’ajouter l’atome d’hydrogène au carbone de gauche et l’atome d’halogène au carbone de droite. Mais s’ils étaient mis dans l’autre sens, le produit serait toujours le même. En effet, l’alcène de départ est symétrique. En revanche, le propène est un alcène asymétrique. Cela affecte la façon dont les atomes d’hydrogène et d’halogène vont s’ajouter à la molécule.
En général, on peut prédire le produit majoritaire de l’hydrohalogénation d’un alcène asymétrique en utilisant la règle de Markovnikov. La règle de Markovnikov stipule que l’atome d’hydrogène acide s’ajoute au carbone de la double liaison qui a le plus grand nombre de substituants hydrogène. En regardant le propène, le carbone de la double liaison qui a le plus grand nombre de substituants hydrogène est celui de droite. Donc, au cours de la réaction, l’hydrogène du bromure d’hydrogène devrait former une liaison avec cet atome de carbone. Cela signifie que le brome doit former une liaison avec l’autre atome de carbone de la double liaison, l’atome de carbone au centre de la structure.
En regardant les composés, nous pouvons voir que le composé qui montre un nouvel atome d’hydrogène relié au carbone de droite et un atome de brome relié au carbone du milieu de la structure est le composé un. Par conséquent, le produit majoritaire de la réaction d’addition entre le bromure d’hydrogène et le propène est le composé un, réponse (A).
