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La figure montre une cétone produite par l’oxydation d’un alcool. Quelle est la structure de l’alcool initial ?
Un alcool est une molécule organique qui contient au moins un groupe hydroxyle ou OH. Pour répondre à cette question, nous devons comprendre ce qui se passe lorsqu’un alcool subit une oxydation. Lors de l’oxydation d’un alcool, l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle et un atome d’hydrogène lié au même atome de carbone que le groupe hydroxyle sont éliminés. Pour compenser cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-oxygène se forme. Le type de produit formé au cours de l’oxydation d’un alcool dépend de l’identité des groupes R et R prime. Lorsqu’au moins un de ces groupes R est un atome d’hydrogène, la molécule est considérée comme un alcool primaire.
Lorsqu’un alcool primaire réagit avec un agent oxydant, l’un de deux types de produit peut se former, en fonction des conditions de réaction. Lorsqu’un excès d’alcool est utilisé et que le produit est distillé au fur et à mesure de sa production, un aldéhyde se forme. Lorsqu’un excès d’agent oxydant est utilisé et que la réaction est effectuée à reflux, un acide carboxylique est produit.
On nous dit dans la question que le produit est une cétone, non un aldéhyde ou un acide carboxylique. Donc l’alcool initial ne peut pas être un alcool primaire. Lorsque les groupes R et R prime sont des chaînes alkyle, la molécule est considérée comme un alcool secondaire. Les alcools secondaires réagissent avec des agents oxydants pour former des cétones. Nous savons donc que l’alcool initial est un alcool secondaire. Nous pouvons utiliser la structure de la cétone pour revenir à la structure de l’alcool initial.
Au cours de l’oxydation, une double liaison carbone-oxygène s’est formée. Cela signifie que dans l’alcool initial, ces deux atomes étaient liés ensemble. Nous savons également qu’au cours de l’oxydation, le groupe hydroxyle perd un atome d’hydrogène. Donc, pour construire la structure de l’alcool initial, nous devons ajouter un atome d’hydrogène à l’atome d’oxygène. L’atome de carbone lié au groupe hydroxyle perd également un atome d’hydrogène au cours de l’oxydation. Nous devons donc ajouter un atome d’hydrogène à l’atome de carbone qui est lié au groupe hydroxyle.
Nous avons maintenant retrouvé la structure de l’alcool initial. Nous pouvons voir que la structure que nous avons dessinée correspond à celle indiquée dans le choix de réponse (C). Par conséquent, la structure de l’alcool initial qui, en s’oxydant, produit la cétone donnée est la structure indiquée dans le choix de réponse (C).
