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Un alcool est chauffé à reflux en présence d’acide sulfurique comme catalyseur. La réaction chimique produit du cyclohexène et de l’eau. Quelle est la structure de l’alcool utilisé en tant que réactif ?
La question décrit une expérience dans laquelle un alcool a été chauffé à reflux en présence d’acide sulfurique comme catalyseur. On nous donne les produits de cette réaction. Nous devons utiliser ces informations pour déterminer la structure de l’alcool d’origine. Supprimons pour le moment les choix de réponses afin de pouvoir discuter de cette réaction.
Un alcool est une molécule qui contient au moins un groupe hydroxyle. Lorsqu’un alcool est chauffé à reflux en présence d’acide sulfurique comme catalyseur, le groupe hydroxyle, et un atome d’hydrogène relié à un atome de carbone voisin de celui du groupe hydroxy, sont éliminés de l’alcool. Et une nouvelle double liaison carbone-carbone se forme entre les deux atomes de carbone ayant chacun perdu un substituant. Cela produit un alcène et de l’eau. La réaction est un exemple de déshydratation, une réaction chimique qui implique la perte d’eau d’un composé.
Maintenant que nous avons examiné la déshydratation d’un alcool générique, examinons la réaction décrite dans la question. Nous savons que la réaction décrite produit du cyclohexène et de l’eau. Pour déterminer la structure de l’alcool utilisé en tant que réactif, nous devons d’abord dessiner la structure du cyclohexène. La racine « hex- » indique que cette molécule contient six atomes de carbone. Le préfixe « cyclo- » indique que les six atomes de carbone forment un cycle.
Nous pouvons donc commencer par dessiner six atomes de carbone connectés dans une structure hexagonale. Le suffixe « -ène » nous indique que cette molécule est un alcène et doit contenir une double liaison carbone-carbone. Il n’y a pas de numéro de position entre les termes « hex-» et « -ène ». Cela signifie que la molécule ne contient qu’une seule double liaison carbone-carbone.
Nous pouvons compléter la structure en ajoutant des atomes d’hydrogène afin que chaque atome de carbone ait quatre liaisons totales. Nous pouvons maintenant raisonner à l’envers pour trouver la structure de l’alcool d’origine. En regardant la réaction générique, on peut voir que la double liaison carbone-carbone de l’alcène était à l’origine une simple liaison carbone-carbone dans l’alcool. Donc, nous pouvons commencer à construire l’alcool en redessinant la structure du cyclohexène, sauf que la double liaison carbone-carbone sera dessinée comme une simple liaison carbone-carbone.
En regardant la réaction générique, on peut voir que les deux atomes de carbone qui formeront la double liaison de l’alcène perdent chacun un substituant : l’un perd un atome d’hydrogène et l’autre perd un groupe hydroxyle. Donc, pour compléter la structure de l’alcool, on doit ajouter un atome d’hydrogène à l’un des atomes de carbone et un groupe hydroxyle à l’autre atome de carbone qui formera la double liaison. L’ajout de ces deux groupes nous donne la structure de l’alcool utilisé en tant que réactif, le cyclohexanol.
Maintenant que nous connaissons la structure de l’alcool utilisé en tant que réactif, nous pouvons la comparer aux choix de réponses. Nous pouvons voir que la structure du choix de réponse (B) correspond à celle que nous avons dessinée pour le cyclohexanol. Donc, la structure de l’alcool utilisé en tant que réactif qui produit du cyclohexène et de l’eau lorsqu’il est chauffé à reflux en présence d’acide sulfurique comme catalyseur est la structure indiquée dans le choix de réponse (B).
