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Des élèves ont tenté d’oxyder cinq alcools. Quatre de ces alcools ont été oxydés avec succès, mais pas le dernier. Quelle est la structure de l’alcool qui n’a pas été oxydé avec succès ?
Les alcools consistent en des molécules qui contiennent au moins un groupe hydroxyle. La question nous indique que des élèves ont tenté d’oxyder chacun des cinq alcools illustrés. Au cours de l’oxydation d’un alcool, l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle ainsi qu'un atome d’hydrogène lié au même atome de carbone que le groupe hydroxyle sont éliminés. Une nouvelle liaison double carbone-oxygène se forme pour compenser cette perte de liaisons, ce qui génère un produit contenant un groupe carbonyle.
Or, ce ne sont pas tous les alcools qui peuvent être oxydés. Dans cet exemple, nous avons montré qu’un alcool secondaire, soit un alcool dans lequel le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone associé à deux substituants alkyle, peut subir une oxydation pour produire une molécule appelée cétone.
Les alcools primaires dans lesquels le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone associé à un substituant alkyle peuvent également subir une oxydation. La réaction initiale est la même que dans le cas d'un alcool secondaire. Deux atomes d’hydrogène sont éliminés. Ensuite, une nouvelle liaison double carbone-oxygène se forme, ce qui produit un aldéhyde. En fonction des conditions de réaction, l’aldéhyde produit initialement peut être oxydé davantage en une série d’étapes complexes pour produire un acide carboxylique.
Les alcools tertiaires sont des molécules dans lesquelles le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone associé à trois substituants alkyle. Dans un alcool tertiaire, l’atome de carbone lié au groupe hydroxyle n’a pas de substituant hydrogène pouvant être perdu lors de l’oxydation. Par conséquent, les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés.
Maintenant que nous avons discuté de l’oxydation des alcools primaires, secondaires et tertiaires, examinons les choix de réponse.
Les choix de réponse (A) et (C) représentent des alcools primaires. Ces alcools peuvent être oxydés. Comme nous voulons identifier l’alcool qui n’a pas été oxydé avec succès, les choix de réponse (A) et (C) ne peuvent pas être la bonne réponse à cette question.
Les alcools mentionnés dans les choix de réponse (B) et (E) sont des alcools secondaires. Ces alcools peuvent être oxydés et ces deux choix de réponse ne peuvent donc pas être la bonne réponse à cette question.
L’alcool mentionné dans le choix de réponse (D) est un alcool tertiaire, qui ne peut pas être oxydé.
Par conséquent, la structure de l’alcool qui n’a pas été oxydé avec succès est celle illustrée dans le choix de réponse (D).
