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Quel chimiste est souvent crédité pour avoir proposé et publié la structure du benzène ?
Le chimiste allemand Friedrich August Kekulé a été le premier à proposer une structure chimique du benzène. Kekulé a initialement supposé que le benzène était un cycle de six atomes de carbone avec un motif alterné de simples et doubles liaisons entre les atomes de carbone. Selon la légende, Kekulé a eu l’idée de cette structure cyclique du benzène après avoir rêvé d’un serpent qui mangeait sa propre queue. Plus tard, Kekulé a modifié son hypothèse sur la structure du benzène. En 1872, il a affirmé que la structure du benzène n’était pas statique. Il a proposé que les doubles et simples liaisons carbone-carbone permutaient rapidement leur position sur le cycle et que ces deux structures étaient en équilibre dynamique l’une avec l’autre.
Dans le modèle simple du benzène de Kekulé, les électrons sont simplement situés entre les atomes des liaisons simples et doubles. Les scientifiques ont ensuite changé le modèle de Kekulé pour mieux expliquer les propriétés physiques et chimiques du benzène. Un modèle plus exact du benzène implique des électrons délocalisés. Au lieu de se trouver uniquement entre les atomes, les électrons délocalisés peuvent s’étendre sur une partie ou la totalité d’une molécule entière. Dans le cas du benzène, il existe un anneau de densité d’électrons délocalisés. Chaque atome de carbone dans le cycle benzène est hybridé sp2. Avec ses trois orbitales hybrides sp2, chaque atome de carbone peut former trois liaisons 𝜎. Trois des électrons de valence de chaque atome de carbone se trouvent dans des orbitales hybrides sp2. Par conséquent, chaque atome de carbone peut former deux liaisons 𝜎 avec les atomes de carbone voisins et une troisième liaison 𝜎 avec l’atome d’hydrogène.
Il est important de noter ici que nous ne montrons que les électrons de valence et les orbitales hybrides des atomes de carbone, pas des atomes d’hydrogène. Les électrons de valence impliqués dans les liaisons 𝜎 sont à peu près situés entre les atomes. Maintenant, ce qui est très intéressant, c’est que le quatrième électron de valence de chaque atome de carbone se trouve dans une orbitale P non hybridée. Les électrons de valence qui se trouvent dans ces orbitales P non hybridées interagissent et forment des liaisons 𝜋 qui s’étendent sur toute la structure du cycle.
Bien que nous sachions maintenant que le modèle électronique délocalisé du benzène est plus précis que le modèle proposé initialement par Kekulé, ce dernier est toujours crédité pour avoir proposé et publié la structure correcte du benzène.
