فيديو السؤال: التعرف على الفينول من خواصه الفيزيائية الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

يوضح الجدول الخواص الفيزيائية لثلاثة مركبات أروماتية: البنزين والفينول والتولوين. أي عمود يقابل الفينول؟

في جدول البيانات المعطى، يشتمل كل عمود على بيانات الخواص الفيزيائية لأحد المركبات الأروماتية الثلاثة. يصنف المركب على أنه مركب أروماتي إذا كان يحتوي على بنية تشبه حلقة البنزين. توجد استثناءات لذلك؛ إذ تحتوي بعض المركبات الأروماتية على حلقات بها ذرات غير الكربون، أو تحتوي على حلقات مكونة من عدد ذرات مختلف، مثل حلقة خماسية، أو تحتوي على بنى متعددة الحلقات. لا بد أن تحتوي الجزيئات على نمط تبادلي بين رابطة كربون-كربون أحادية ورابطة كربون-كربون مزدوجة. وتكون الجزيئات مسطحة ولها كثافة إلكترونية غير متمركزة موزعة على بنية الحلقة. في البنزين، يكون السبب في ذلك التداخلات بين مدارات ‪p‬‏ غير المهجنة لذرات الكربون في الحلقة.

ثمة مجموعة واسعة من المركبات الأروماتية، لكننا سنركز في هذا الفيديو على البنزين والأرينات الأحادية الاستبدال فقط. سيكون من المفيد أن نرسم الصيغ البنائية للمركبات الأروماتية الثلاثة المعطاة في هذا السؤال للتعرف على الاختلافات بينها. يتكون البنزين من حلقة هيدروكربون سداسية ذات نمط تبادلي بين رابطة كربون-كربون أحادية ورابطة كربون-كربون مزدوجة. ويعد التولوين أحد الأرينات الأحادية الاستبدال، وهو ما يعني وجود مستبدل واحد مرتبط مباشرة ببنية الحلقة الأروماتية. في التولوين، يكون المستبدل مجموعة ميثيل. يعد الفينول أيضًا أحد الأرينات الأحادية الاستبدال، لكن المستبدل هو مجموعة هيدروكسيل.

يتشابه البنزين والتولوين والفينول في الحجم والبنية الجزيئية، لكن الخواص الفيزيائية للفينول تختلف اختلافًا كبيرًا. دعونا نعرف السبب في ذلك. نحن نعرف أن القوى بين الجزيئية الموجودة بين جزيئات المركب لها تأثير على خواص فيزيائية محددة. يتكون البنزين والتولوين بالكامل من روابط كربون-كربون وكربون-هيدروجين غير قطبية. ومن ثم، فإن هذه الجزيئات غير قطبية، وستوجد قوى تشتت لندن ضعيفة بين جزيئات كل مركب منهما.

في المقابل، جزيء الفينول قطبي. فالرابطة الأحادية بين الأكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل عالية القطبية بسبب الاختلاف الكبير في السالبية الكهربية بين ذرتي الأكسجين والهيدروجين. ستتكون رابطة هيدروجينية بين ذرة الهيدروجين، التي ترتبط تساهميًّا بذرة الأكسجين، وزوج حر من الإلكترونات على ذرة الأكسجين لجزيء فينول مجاور. ويكون الترابط الهيدروجيني بين جزيئات الفينول أقوى بكثير من قوى التشتت بين جزيئات البنزين والتولوين. ومن ثم، نتوقع أن تكون درجة انصهار الفينول ودرجة غليانه أعلى من مثيلتهما في البنزين والتولوين. في الواقع، درجة انصهار الفينول عالية بدرجة كافية ليكون مادة صلبة في درجة حرارة الغرفة.

حلقة البنزين ليست قابلة للذوبان في الماء بشكل كبير نظرًا لطبيعتها غير القطبية. ومن ثم، فإن البنزين والتولوين غير قابلين للذوبان في الماء. لكن مجموعة الهيدروكسيل العالية القطبية الموجودة في جزيء الفينول يمكن أن تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، وهو ما يزيد بشكل كبير من ذوبانية الفينول في الماء. باختصار، نظرًا لوجود هذا الترابط الهيدروجيني، سيكون للفينول درجة انصهار أعلى، ودرجة غليان أعلى، وذوبانية أعلى في الماء من كل من البنزين والتولوين. من البيانات المعطاة، يتضح أن قيم درجة الانصهار، ودرجة الغليان، والذوبانية أعلى في العمود ‪A‬‏. إذن العمود ‪A‬‏ يقابل الفينول.