نسخة الفيديو النصية
لماذا يكون حمض البنتانويك غير قابل للذوبان في الماء، ويكون حمض الإيثانويك قابلًا للذوبان؟ (أ) حمض البنتانويك لا يتفاعل مع الماء. (ب) طاقة الإماهة عالية جدًّا. (ج) شكل الجزيء يمنع الترابط الهيدروجيني. (د) حمض البنتانويك له درجة غليان عالية. (هـ) حمض البنتانويك له سلسلة هيدروكربونية طويلة.
في هذا السؤال، علمنا أن حمض البنتانويك غير قابل للذوبان في الماء، وحمض الإيثانويك قابل للذوبان في الماء. تشير الذوبانية إلى أقصى كمية من المذاب يمكن أن تذوب في كمية معلومة من المذيب عند درجة حرارة معينة. بعبارة أعم، يمكننا التفكير في الذوبانية على أنها ميل المذاب للذوبان في مذيب معين. في هذا السؤال، حمض البنتانويك وحمض الإيثانويك مذابان، والماء هو المذيب. إذا كانت المادة قابلة للذوبان في مذيب ما، فهذا يعني أنها قادرة على الذوبان في هذا المذيب. إذن، حمض الإيثانويك قادر على الذوبان في الماء.
على العكس من ذلك، إذا كانت المادة غير قابلة للذوبان في مذيب ما، فلن تكون قادرة على الذوبان في هذا المذيب. ومن ثم فإن حمض البنتانويك غير قادر على الذوبان في الماء. الذوبان هو العملية الفيزيائية التي يتكون من خلالها محلول. لكي يحدث الذوبان، يجب كسر جميع التداخلات بين جزيئات المذاب وبعض التداخلات بين جزيئات المذيب. وبكسر التجاذبات بين الجزيئية، تصبح الجسيمات أكثر انفصالًا. ولإكمال تكوين المحلول، تختلط جسيمات المذاب والمذيب وتتكون تداخلات جديدة بين المذاب والمذيب.
يميل المذاب إلى الذوبان في مذيب ما إذا كانت التداخلات بين المذاب والمذيب مماثلة في القوة للتداخلات بين جزيئات المذيب. في الماء السائل، توجد روابط هيدروجينية قوية بين جزيئات الماء. المذاب الذي يمكن أن يكون روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء من المرجح أن يذوب في الماء. الرابطة الهيدروجينية هي تداخل كهروستاتيكي بين ذرة هيدروجين مرتبطة تساهميًّا بذرة فلور أو أكسجين أو نيتروجين وزوج حر من الإلكترونات الموجودة على ذرة الفلور أو الأكسجين أو النيتروجين. تنشأ الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء؛ لأن جزيئات الماء شديدة القطبية ولها عزم كهربي ثنائي القطب.
ويرجع ذلك إلى أن ذرة الأكسجين لها قيمة سالبية كهربية أكبر بكثير من السالبية الكهربية لذرات الهيدروجين، وتجذب معظم الكثافة الإلكترونية، وهو ما يؤدي إلى اكتساب الأكسجين شحنة سالبة جزئية، واكتساب ذرات الهيدروجين شحنات موجبة جزئية. ومن ثم، فإن الرابطة الهيدروجينية هي التجاذب الكهروستاتيكي بين هذه الشحنات المتضادة. حمض البنتانويك وحمض الإيثانويك كلاهما أحماض كربوكسيلية. يحتوي التركيب الجزيئي للحمض الكربوكسيلي على سلسلة هيدروكربونية ومجموعة كربوكسيل، وهي المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي. تتكون السلسلة الهيدروكربونية من ذرات كربون وهيدروجين فقط، والتي تكون روابط تساهمية غير قطبية. ومن ثم، يكون هذا الجزء من الجزيء غير قطبي.
في المقابل، تحتوي مجموعة الكربوكسيل على ثلاث روابط قطبية: رابطة مزدوجة بين الكربون والأكسجين، ورابطة أحادية بين الكربون والأكسجين، ورابطة أحادية بين الأكسجين والهيدروجين. تجذب ذرتا الأكسجين معظم الكثافة الإلكترونية وتكتسبان شحنات سالبة جزئية، في حين تكتسب ذرة الكربون وذرة الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل شحنات موجبة جزئية. لنلق نظرة على صيغة مكثفة جزئيًّا لتوضيح شكل جزيء الحمض الكربوكسيلي بصورة أفضل.
إن وجود رابطة أحادية بين الأكسجين والهيدروجين، وكذلك وجود أزواج الإلكترونات الحرة على ذرة الأكسجين، يسمح لجزيء الحمض الكربوكسيلي بتكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء القريبة. إذن، إذا كان كل من حمض البنتانويك وحمض الإيثانويك يحتويان على مجموعة كربوكسيل، فلماذا يكون حمض البنتانويك غير قابل للذوبان في الماء؟ لمساعدتنا في الإجابة عن هذا السؤال، لا بد من مقارنة التراكيب الجزيئية للحمضين الكربوكسيليين عن كثب. لنبدأ برسم الصيغة التوضيحية لحمض الإيثانويك. تشير البادئة «إيثـ» إلى وجود ذرتي كربون في الجزيء. في أحد طرفي الجزيء توجد مجموعة الكربوكسيل القطبية، وفي الطرف الآخر توجد السلسلة الهيدروكربونية غير القطبية.
والآن لنرسم الصيغة التوضيحية لحمض البنتانويك. تشير البادئة «بنتـ» إلى وجود خمس ذرات كربون في الجزيء. عند مقارنة هاتين الصيغتين التوضيحيتين، نجد أن الفرق الرئيسي بين الجزيئين هو أن حمض البنتانويك يحتوي على سلسلة هيدروكربونية غير قطبية أطول. وبوجه عام، كلما زاد طول السلسلة الهيدروكربونية في الحمض الكربوكسيلي، تقل ذوبانيته في الماء. قد نتوقع أن تكون مجموعة الكربوكسيل القطبية لحمض البنتانويك روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء. لكن المشكلة تكمن في أن السلسلة الهيدروكربونية الكبيرة ينبغي أيضًا أن تجد لنفسها مكانًا بين جزيئات الماء.
لفعل ذلك، يجب أن تحل تداخلات ضعيفة جدًّا مع السلسلة الهيدروكربونية محل بعض الروابط الهيدروجينية القوية بين جزيئات الماء. وهذا غير مفضل من حيث الطاقة، ومن ثم فإن حمض البنتانويك لا يذوب في الماء. لماذا يكون حمض البنتانويك غير قابل للذوبان في الماء، ويكون حمض الإيثانويك قابلًا للذوبان؟ الإجابة الصحيحة هي الخيار (هـ) حمض البنتانويك له سلسلة هيدروكربونية طويلة.
