فيديو الدرس: الألكاينات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعرف على الألكاينات. وسنتعلم كيف نسميها ونشرح خواصها الفيزيائية. كما سنتعرف على كيفية تحضيرها وبعض تفاعلات الإضافة الشائعة التي تخضع لها.

فلنبدأ بالسؤال عن ماهية الألكاين. الألكاين هو هيدروكربون غير مشبع يحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية واحدة على الأقل. الهيدروكربون هو جزيء مكون من الكربون والهيدروجين فقط، ويشير مصطلح «غير مشبع» إلى وجود رابطة متعددة بين ذرات الكربون. في عائلة الألكينات من المواد الكيميائية العضوية، توجد رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. وفي عائلة الألكاينات، توجد رابطة كربون-كربون ثلاثية واحدة على الأقل.

يمكننا تمثيل الألكاين في صورته العامة على هذا النحو، حيث يمثل الرمزان ‪R‬‏ و‪R‬‏ شرطة مجموعات ألكيلية، سواء أكانت متشابهة أو مختلفة، أو ذرات هيدروجين. وتتكون الرابطة الثلاثية من رابطة ‪𝜎‬‏ ورابطتي ‪𝜋‬‏. يكون هذا القسم من جزيء الألكاين خطيًّا دائمًا نظرًا لاحتوائه على زاويتي رابطة قياس كل منهما 180 درجة. الرابطة ‪𝜎‬‏ قوية جدًّا، لكن رابطتي ‪𝜋‬‏ أضعف منها. ونتيجة لذلك يكون من السهل كسر رابطة ‪𝜋‬‏ وفكها، وإضافة مستبدلين آخرين هنا وهنا. وإذا كسرت رابطة ‪𝜋‬‏ الثانية أيضًا، يمكن إضافة المزيد من المستبدلات هنا وهنا. وهذه المستبدلات البالغ عددها اثنين أو أربعة قد تكون متماثلة أو مختلفة. سنتطرق إلى هذا الأمر لاحقًا. ما علينا تذكره الآن هو أن الرابطة الثلاثية تعمل بمثابة مجموعة وظيفية. يمكن أن يخضع هذا الجزء من الجزيء لتفاعلات.

من الممكن أن تكون جزيئات الألكاين في صورة سلاسل مستقيمة أو متفرعة. الصيغة العامة للألكاينات هي C𝑛H2𝑛-2، حيث ‪𝑛‬‏ يساوي عدد ذرات الكربون. لاحظ أن هذه الصيغة العامة تنطبق فقط على الألكاينات التي تحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية واحدة. تنتمي جميع الألكاينات إلى نفس العائلة أو السلسلة المتجانسة. السلسلة المتجانسة هي عائلة من المركبات التي لها نفس المجموعة الوظيفية؛ ومن ثم تكون لها خواص كيميائية متشابهة، ونفس الصيغة العامة مع اختلاف كل مركب في السلسلة عن الذي يليه بفارق وحدة بنائية بسيطة. على سبيل المثال، السلسلة المكونة من ثلاث ذرات كربون وبها رابطة ثلاثية والسلسلة المكونة من أربع ذرات كربون وبها رابطة ثلاثية كلتاهما تنتمي إلى سلسلة متجانسة تعرف باسم الألكاينات.

توجد سلسلتان متجانستان أخريان قد تكونان مألوفتين لك، وهما الألكانات والألكينات. الصيغة العامة للألكانات هي ‪C𝑛H2𝑛+2‬‏، وللألكينات ‪C𝑛H2𝑛‬‏.

والآن فلنتعلم كيف نسمي الألكاينات. إذا أخذنا الصيغة العامة لمركب ألكاين يحتوي على رابطة ثلاثية واحدة واستعضنا عن ‪𝑛‬‏ بالعدد اثنين، فسنحصل على ‪C2H2‬‏. دعونا ندرج هذا في جدول. الصيغة التوضيحية لهذا الجزيء هي ‪HC‬‏ رابطة ثلاثية ‪CH‬‏. هذا أبسط ألكاين، ونسميه الإيثاين، حيث يشير المقطع «إيثـ» إلى وجود ذرتي كربون والمقطع «ـاين» إلى وجود رابطة ثلاثية بين هاتين الذرتين.

والاسم إيثاين هو الاسم طبقًا لنظام تسمية الأيوباك. الأيوباك، أو الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، هو جهة عالمية مؤلفة من مجموعة من الكيميائيين والعلماء الذين وضعوا مجموعة منهجية من القواعد لتسمية المركبات. الاسم الشائع للإيثاين، الذي ربما تكون قد سمعته من قبل، هو الأسيتيلين. الإيثاين غاز عديم اللون عند درجة حرارة الغرفة. وعندما يخلط الإيثاين مع الأكسجين وتشعل فيه النار، يطلق كمية كبيرة من الطاقة الحرارية. ينتج عن عملية الاحتراق هذه لهب شديد السخونة. وهذا الخليط الغازي يستخدم في مشاعل لحام الأكسي أسيتيلين التي تعد أداة فعالة للغاية في صهر المعادن وتقطيعها.

عندما تكون قيمة ‪𝑛‬‏ في الصيغة العامة للألكاين ثلاثة، نحصل على الصيغة الجزيئية ‪C3H4‬‏. وها هي صيغة المركب التوضيحية. واسمه طبقًا لنظام تسمية الأيوباك هو البروباين، حيث يشير المقطع «بروبـ» إلى وجود ثلاث ذرات كربون، والمقطع «ـاين» إلى وجود رابطة كربون-كربون ثلاثية.

عندما تكون قيمة ‪𝑛‬‏ أربعة، تكون الصيغة الجزيئية للمركب ‪C4H6‬‏، وله صيغتان توضيحيتان محتملتان. الصيغة التوضيحية الأولى هي 1-بيوتاين والصيغة الثانية هي 2-بيوتاين، حيث يشير المقطع «بيوتـ» إلى سلسلة مكونة من أربع ذرات كربون، والمقطع «ـاين» إلى وجود رابطة كربون‪-‬‏كربون ثلاثية، والرقمان واحد واثنان يشيران إلى موضع بدء الرابطة الثلاثية في السلسلة. في مركب 1-بيوتاين، توجد الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون رقم واحد واثنين، لكننا نختار الرقم الأقل للإشارة إلى مكان بدء الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون. وهكذا يكون هذا الجزيء هو 1-بيوتاين. وفي الصيغة التوضيحية الثانية، توجد الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون اثنين وثلاثة. والرقم الأقل من بين هذين الرقمين هو اثنان، وهكذا يكون هذا الجزيء هو 2-بيوتاين.

كان بإمكاننا اختيار ترقيم مركب 2-بيوتاين من اليمين إلى اليسار بدلًا من ذلك، على النحو التالي‪:‬‏ واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة. وسنحصل في هذه الحالة على 2-بيوتاين أيضًا. لكن في البنية التوضيحية الأولى 1-بيوتاين، إذا أردنا ترقيم ذرات الكربون من اليمين إلى اليسار على هذا النحو‪:‬‏ واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، فسنلاحظ أن الرابطة الثلاثية هذه المرة هي بين ذرتي الكربون رقم ثلاثة وأربعة؛ ما سيعطينا اسمًا مختلفًا. إذن، فالقاعدة التي يجب علينا اتباعها هي الحرص دائمًا على ترقيم أطول سلسلة كربون بدءًا من الجانب الأقرب إلى رابطة الكربون-كربون الثلاثية. ومن ثم فإن الترقيم الذي اتبعناه من قبل كان صحيحًا، وهو: واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة.

لاحظ أنه كلما زاد عدد ذرات الكربون في السلسلة، زادت المواضع المحتملة التي يمكن للرابطة الثلاثية أن تكون فيها. عندما يوجد خمس ذرات كربون في السلسلة ورابطة ثلاثية واحدة، نحصل على الصيغة الجزيئية ‪C5H8‬‏ وصيغتين توضيحيتين محتملتين: 1-بنتاين و2-بنتاين. يشير المقطع «بنتـ» إلى أن أطول سلسلة تتكون من خمس ذرات كربون، والمقطع «ـاين» إلى أننا نتعامل مع ألكاين، بينما يشير الرقمان واحد واثنان إلى ذرة الكربون التي تبدأ عندها الرابطة الثلاثية.

دعونا نلق نظرة على مثال أخير. عندما تكون قيمة ‪𝑛‬‏ ستة، نحصل على الصيغة الجزيئية ‪C6H10‬‏ ولها ثلاث بنى محتملة. رسمنا هنا الصيغ الهيكلية بدلًا من الصيغ التوضيحية، حيث تشير نهاية كل خط إلى ذرة كربون مع عدم توضيح ذرات الهيدروجين. ونظرًا لوجود ست ذرات كربون في كل بنية، تبدأ الأسماء بالمقطع «هكسـ». ومرة أخرى، تضاف اللاحقة «ـاين» لأننا نتعامل مع ألكاينات، وتشير الأرقام الموجودة في الاسم إلى أصغر رقم لذرة الكربون التي تبدأ عندها الرابطة الثلاثية. في الصيغة 1-هكساين، تبدأ الرابطة الثلاثية عند ذرة الكربون رقم واحد. وفي الصيغة 2-هكساين، تبدأ عند ذرة الكربون رقم اثنين، وفي الصيغة 3-هكساين، تبدأ عند ذرة الكربون رقم ثلاثة.

والآن لنعقد مقارنة بين أول خمسة ألكاينات من حيث درجة الغليان. بالنسبة إلى هذه المركبات الخمسة، تبدأ الرابطة الثلاثية عند ذرة الكربون رقم واحد. لاحظوا أن الإيثاين لا يغلي في الظروف العادية، وإنما يتسامى مباشرة من مادة صلبة إلى غاز. أما الألكاينات التالية، فتزداد درجات غليانها مع زيادة طول سلسلة الكربون. بعبارة أخرى، تكون للسلاسل الأقصر درجات غليان أقل، وللسلاسل الأطول درجات غليان أعلى.

ما السبب في ذلك؟ يرجع ذلك إلى أن قوى الجذب بين الجزيئية بين سلاسل الكربون الأقصر تكون ضعيفة نسبيًّا. ولا يتطلب الأمر سوى القليل من الطاقة لفصل هذه الجزيئات أثناء الغليان؛ ومن ثم تكون درجة الغليان منخفضة. وعلى العكس، قوى الجذب بين السلاسل الأطول تكون أقوى بوجه عام. ويتطلب الأمر مزيدًا من الطاقة لفصل الجزيئات أثناء الغليان؛ ومن ثم تكون درجة الغليان مرتفعة. تعرف هذه القوى بين الجزيئية بقوى فان دير فالس. وبما أن هذه الجزيئات غير قطبية إلى حد كبير، يمكننا وصفها بقوى تشتت لندن تحديدًا.

بذلك نكون قد عرفنا كيفية تسمية الألكاينات، والتدرج في درجة غليان الألكاينات التي تبدأ رابطة الكربون-الكربون الثلاثية بها عند ذرة الكربون رقم واحد. والآن سنحول تركيزنا إلى بعض التفاعلات.

سننظر في البداية إلى تفاعلين يمكن من خلالهما تحضير الإيثاين. يمكن تحضير الإيثاين بطرق مختلفة في المختبر وفي الصناعة، ولكن دعونا نلق نظرة على الطرق المستخدمة الأكثر شيوعًا. في المختبر، يمكن تصنيع الإيثاين عن طريق تفاعل كربيد الكالسيوم مع الماء. يضاف الماء الموضوع في قمع ثيستل بالتنقيط إلى كربيد الكالسيوم، ‪CaC2‬‏. وينتج عن هذه العملية هيدروكسيد الكالسيوم، ‪Ca(OH)2‬‏، والإيثاين الغازي ‪C2H2‬‏. يتصاعد الإيثاين إلى أعلى الأنبوب الزجاجي، ويجمع داخل وعاء لجمع الغاز. وفي الصناعة، يؤدي الاحتراق الجزئي للميثان، ‪CH4‬‏، إلى إنتاج الإيثاين، بالإضافة إلى مركبات أخرى. وبعد ذلك تفصل عناصر هذا الخليط، ويجمع الإيثاين.

والآن بعد أن عرفنا كيفية تحضير الإيثاين، دعونا نلق نظرة على بعض تفاعلات الألكاينات. وسنستخدم الإيثاين مثالًا. سنلقي نظرة على أربعة تفاعلات تشكل جميعها أنواعًا محددة من تفاعلات الإضافة.

ذكرنا سابقًا أن هذه الرابطة الثلاثية يمكن فكها بحيث تنتج ألكينًا به مستبدلان مضافان أو ألكانًا به أربعة مستبدلات مضافة. ونظرًا لأن المستبدلات تضاف إلى هذه المركبات، تسمى هذه التفاعلات بتفاعلات الإضافة. وعندما يتفاعل ألكاين مثل الإيثاين مع غاز الهيدروجين في وجود عامل حفاز فلزي، مثل النيكل، يحدث تفاعل إضافة الهيدروجين. في البداية، تنفتح إحدى روابط ‪𝜋‬‏ لإنتاج ألكين، وهو الإيثين. ثم تنفتح رابطة ‪𝜋‬‏ الأخرى لإنتاج ألكان، وهو الإيثان. وهو مشبع بالكامل بالهيدروجين.

التفاعل مع البروم في تفاعل الإضافة المسمى بالبرومة يكون الناتج النهائي له هالو ألكان يسمى واحد، اثنان، اثنان، رباعي برومو إيثان. إذا انتشر البروم في الماء ليصير ماء بروم، فإن هذا الخليط ذا اللون الأحمر المائل إلى البني سيفقد لونه ببطء بمرور الوقت أثناء تفاعله. لذلك يمكن استخدام تفاعل الإضافة هذا في الكشف عن عدم التشبع. فيمكن تأكيد وجود مركب غير مشبع من خلال ملاحظة الاختفاء البطيء للون الأحمر المائل إلى البني للبروم في ماء البروم.

أما تفاعل الألكاين مع بروميد الهيدروجين في تفاعل إضافة البرومة الهيدروجينية، فينتج عنه ناتج مثير للاهتمام. في هذا الناتج الرئيسي، تكون ذرتا البروم كلتاهما متصلتين بنفس ذرة الكربون؛ فهذا الناتج هو 1،1-ثنائي برومو إيثان، وليس الناتج المتوقع عادة، 1،2-ثنائي برومو إيثان. لماذا تضاف كلتا ذرتي البروم إلى نفس ذرة الكربون؟ يتفق ذلك مع قاعدة ماركوفنيكوف التي تنص على أنه عند إضافة حمض ‪HA‬‏، وهو في هذه الحالة ‪HBr‬‏، إلى رابطة غير مشبعة، فإن الناتج الرئيسي يكون إضافة الهيدروجين إلى ذرة الكربون ذات العدد الأكبر من مستبدلات الهيدروجين.

تذكر أن عملية البرومة الهيدروجينية مكونة من خطوتين. في الخطوة الأولى تنفتح رابطة ‪𝜋‬‏ لتضاف ذرة هيدروجين واحدة وذرة بروم واحدة إلى ذرتي كربون مختلفتين. يمكننا الآن تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف لنفهم ماهية الناتج الرئيسي الذي سنحصل عليه. سيؤدي حدوث تفاعل برومة هيدروجينية آخر مع جزيء ‪HBr‬‏ آخر إلى فتح رابطة ‪𝜋‬‏ الثانية. وسيضاف الهيدروجين من جزيء ‪HBr‬‏ الثاني إلى ذرة الكربون ذات العدد الأكبر من ذرات الهيدروجين. ذرة الكربون هذه مرتبطة بذرتي هيدروجين. أما ذرة الكربون الأخرى، فترتبط بذرة هيدروجين واحدة فقط. وهكذا يضاف الهيدروجين هنا. ومن ثم لا بد أن يضاف البروم هنا، وهذا ما يوجد لدينا هنا.

آخر تفاعل إضافة سنتناوله هو تفاعل ألكاين مع الماء في وجود عامل حفاز حمضي. يسمى هذا التفاعل الإماهة. أولًا، يحول الألكاين إلى جزيء ذي رابطة مزدوجة بالإضافة إلى مجموعة كحولية، وهو في هذه الحالة الإيثينول. وبعد ذلك يخضع الإيثينول لمزيد من التفاعل ليتكون الإيثانال، وهو ألدهيد. إذا لم تكن المادة الأولية هي الإيثاين وإنما ألكاين آخر، فما كان الناتج ليصبح ألدهيد، وإنما كيتون.

هل لاحظتم أنه في كل تفاعلات الإضافة هذه لا يوجد سوى ناتج نهائي واحد؟ يمكننا تعريف تفاعل الإضافة بأنه نوع من التفاعلات يتحد فيها جزيئان أو أكثر لتكوين جزيء واحد أكبر دون تكون أي نواتج ثانوية. أصبحنا الآن نعلم أن الألكاينات يمكن أن تخضع لتفاعلات إضافة بسبب رابطة الكربون-كربون الثلاثية، وهي مجموعة وظيفية. وبما أن الألكاينات هيدروكربونات، فيمكنها أيضًا أن تخضع لتفاعلات احتراق مثل غيرها من الهيدروكربونات الأخرى.

على سبيل المثال، يمكن أن يتفاعل الإيثاين مع الأكسجين. عندما يوجد أكسجين كاف أو فائض، يكون ناتجا هذا التفاعل هما ثاني أكسيد الكربون والماء. وهذا احتراق تام. ولكن في حالة احتراق الإيثاين في الهواء أو في وجود كمية غير كافية من الأكسجين، ينتج كربون على شكل سخام متصاعد من لهب مدخن أو ينتج أول أكسيد الكربون. وهذا يسمى الاحتراق غير التام.

تعلمنا الكثير عن الألكاينات. دعونا الآن نلخص ما تعلمناه. الألكاينات هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية واحدة على الأقل. ألقينا نظرة على الإيثاين، ‪C2H2‬‏، وهو أبسط الألكاينات. ويسمى أيضًا الأسيتيلين، والذي يخلط بالأكسجين في مشاعل لحام الأكسي أستيلين. كما رأينا أنه كلما زاد طول سلسلة الكربون في الألكاين، زادت درجة غليانه، وهذا يرجع إلى زيادة قوى الجذب بين الجزيئية.

تعلمنا كذلك أن الألكاينات تخضع لعدد من تفاعلات الإضافة عند موضع الرابطة الثلاثية، مثل الهدرجة، والبرومة التي تعد نوعًا من الهلجنة، والبرومة الهيدروجينية، والإماهة. تعلمنا أيضًا أن البرومة الهيدروجينية تتبع قاعدة ماركوفنيكوف. وأخيرًا، عرفنا أن الألكاينات تخضع لتفاعلات احتراق شأنها شأن الهيدروكربونات الأخرى.