نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي يمثل الناتج النهائي لتفاعل إضافة الماء إلى الإيثاين في وجود H2SO4 وHgSO4؟ أ: الإيثانال، ب: الإيثين، ج: الإيثان، د: الكحول الإيثيلي، هـ: كحول الڤينيل.
تفاعل الإضافة هو التفاعل الكيميائي الذي يتحد فيه جزيئان أو أكثر لتكوين جزيء أكبر دون تكون أي نواتج ثانوية. في تفاعل الإضافة الموضح في السؤال، الماء والإيثاين هما الجزيئان اللذان يتحدان لتكوين ناتج أكبر. وحمض الكبريتيك وكبريتات الزئبق الثنائي عاملان حفازان لهذا التفاعل. الإيثاين ألكاين، وهو نوع من المواد يحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية. عندما تخضع الألكاينات لتفاعل إضافة لأول مرة، تنكسر إحدى رابطتي 𝜋 الموجودة بين ذرتي الكربون، ويمكن إضافة مستبدلين جديدين إلى الجزيء. في حالة إضافة الماء، يكون المستبدلان الجديدان ذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل. يحتوي ناتج هذا التفاعل على رابطة كربون-كربون مزدوجة ومجموعة هيدروكسيل. هذا النوع من المواد العضوية هو ألكينول، لكنه يعرف أكثر باسم الإينول.
تحتوي الإينولات أيضًا على رابطة 𝜋؛ لذا يمكننا توقع كسر رابطة 𝜋 هذه، ما يسمح بإضافة مستبدلين جديدين، كما هو الحال في العديد من تفاعلات الإضافة للألكاينات. لكن إضافة الماء إلى الألكاين لا تكون ناتجًا يحتوي على مجموعتي هيدروكسيل. والناتج النهائي لهذا التفاعل ليس الإينول أيضًا. وكما يتضح، يمكن أن تخضع الإينولات لتفاعل في وجود العامل الحفاز الحمضي نفسه. وخلال هذا التفاعل، تصبح مجموعة الهيدروكسيل مجموعة كربونيل، وتصبح رابطة الكربون-كربون المزدوجة رابطة كربون-كربون أحادية. هذا الناتج، وهو الناتج النهائي لإضافة الماء إلى الألكاين، قد يكون ألدهيد أو كيتون حسب المجموعة المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربونيل.
هذا هو التفاعل الكلي لألكاين عام مع الماء. يمكننا استخدام هذه المعادلة العامة لمساعدتنا في تحديد ناتج تفاعل الماء مع الإيثاين. تخبرنا البادئة «إيثـ» أن الإيثاين يحتوي على ذرتي كربون. وبما أن الإيثاين ألكاين، فلا بد أن ترتبط ذرتا الكربون برابطة كربون-كربون ثلاثية. دعونا نتبع المعادلة العامة لنستنتج ناتج إضافة الماء إلى الإيثاين. خلال هذا التفاعل، ستصبح رابطة الكربون-كربون الثلاثية رابطة كربون-كربون أحادية. ويظل مستبدلا الكربون الأصليان مرتبطين بنفس ذرتي الكربون في نهاية التفاعل. تكون إحدى ذرتي الكربون رابطتين أحاديتين جديدتين مع ذرتي هيدروجين، وتصبح ذرة الكربون الأخرى مرتبطة مع ذرة أكسجين برابطة مزدوجة.
وبما أن الإيثاين متماثل، فلا يهم أي من ذرتي الكربون تكون أي مجموعة جديدة من الروابط؛ لأن الناتج سيكون هو نفسه في كلتا الحالتين. وبما أن أحد المستبدلين المرتبطين بذرة الكربون في مجموعة الكربونيل هو ذرة هيدروجين، فإن هذا الناتج يكون ألدهيد. واسم هذا الألدهيد هو الإيثانال؛ حيث يعني المقطع «إيثـ» وجود ذرتي كربون، ويشير المقطع «ـان» إلى وجود رابطة أحادية بين ذرتي الكربون، في حين يشير المقطع «ـال» إلى الألدهيد. إذن، الناتج النهائي لتفاعل إضافة الماء إلى الإيثاين في وجود حمض الكبريتيك وكبريتات الزئبق الثنائي هو الإيثانال، أي الخيار أ.
