نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي غير صواب عن الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية؟ أ: الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية أكثر حمضية من الكحولات التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون. ب: الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية لها درجات غليان أعلى من الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون. ج: الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية أقل حمضية من حمض الهيدروكلوريك. د: يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية، وهو ما يؤدي إلى تكوين الكحولات المقابلة. هـ: الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية بوجه عام أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية.
دعونا نبدأ بوصف التركيب العام لجزيء الحمض الكربوكسيلي. الأحماض الكربوكسيلية جزيئات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل، أو COOH وظيفية واحدة على الأقل. عندما تكون المجموعة R في الحمض الكربوكسيلي عبارة عن ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل، يسمى الحمض الكربوكسيلي، الحمض الكربوكسيلي الأليفاتي. يمكن أن تتخذ مجموعات الألكيل تراكيب خطية، أو متفرعة، أو حلقية غير أروماتية. والآن بعد أن عرفنا المقصود بالحمض الكربوكسيلي الأليفاتي، سنقارنه بالحمض الكربوكسيلي الأروماتي.
لعلك خمنت بالفعل أن المجموعة R للحمض الكربوكسيلي الأروماتي عبارة عن حلقة أروماتية، كما هو موضح في هذا الجزيء. دعونا نناقش بعض خواص الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية. يمكن أن تكون الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية، مثل حمض الإيثانويك، دايمرات نتيجة لوجود رابطتين هيدروجينيتين بين مجموعتي الكربوكسيل لجزيئين من حمض الإيثانويك. تتكون بالفعل روابط هيدروجينية بين جزيئات الإيثانول، وهو كحول يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون التي يحتوي عليها حمض الإيثانويك. لكن لا تتكون دايمرات بين جزيئات الإيثانول. ونظرًا إلى أن التجاذب بين الجزيئي بين جزيئات حمض الإيثانويك أقوى، فإن درجة غليان حمض الإيثانويك أعلى من درجة غليان الإيثانول.
يوضح هذا المثال أن الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية لها درجات غليان أعلى من الكحولات التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون. ومن ثم، يمكننا استبعاد الخيار ب لأننا نبحث في هذا السؤال عن العبارة غير الصحيحة عن الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية. وبوجه عام، تكون الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون، ولكنها أقل حمضية من الأحماض المعدنية مثل حمض الهيدروكلوريك. لهذا السبب، يمكننا استبعاد الخيارين أ، ج لأنهما عبارتان صحيحتان.
لكن دعونا نكن أكثر تحديدًا. تميل الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية إلى أن تكون أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية. في الماء، يمنح الحمض الكربوكسيلي الأروماتي، مثلما هو موضح هنا، أيون هيدروجين من مجموعة الكربوكسيل إلى جزيء ماء، مكونًا أنيون الكربوكسيلات وأيون الهيدرونيوم الموجب الشحنة.
لنلق نظرة على حمض كربوكسيلي أليفاتي مشابه له حلقة غير أروماتية مكونة من ست ذرات. يحدث تفاعل مشابه مع الماء. ومع ذلك، فإن الأنيون الناتج أقل استقرارًا من الأنيون الذي ينتجه الحمض الأروماتي. والسبب في هذا الاختلاف هو عدم التمركز للشحنة السالبة في الأنيون على ذرتي الأكسجين فقط. في المقابل، في الأنيون الناتج عن الحمض الأروماتي، يمكن أن يحدث عدم تمركز الشحنة السالبة على ذرتي الأكسجين، وعلى حلقة البنزين إلى حد ما. وعدم تمركز الشحنة السالبة على مساحة أكبر من الجزيء يجعل هذا الأنيون أكثر استقرارًا.
في النهاية، توصلنا إلى أن الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية. ومن ثم، فإن العبارة غير الصحيحة بشأن الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية هي الخيار هـ.
