Vidéo question :: Identifier le phénol à partir de ses propriétés physiques Chimie

Transcription de la vidéo

Le tableau décrit les propriétés physiques de trois composés aromatiques : le benzène, le phénol et le toluène. Quelle est la colonne qui correspond au phénol ?

Dans le tableau de données fourni, chaque colonne donne des informations sur les propriétés physiques de l’un de ces trois composés aromatiques. Un composé est considéré aromatique s’il contient une structure cyclique du même type que celle du benzène. Il existe des exceptions car certains composés aromatiques sont constitués de cycles avec d’autres atomes que le carbone, ou avec un nombre d’atomes différent, tels qu’un cycle à cinq atomes, ou contiennent plusieurs structures cycliques. Les molécules doivent contenir un motif avec une alternance de liaison simple carbone-carbone et de double liaison carbone-carbone. Ces molécules sont planes et ont une densité électronique délocalisée répartie sur toute la structure du cycle. Dans le benzène, ce phénomène est dû aux interactions entre les orbitales p non hybridées des atomes de carbone du cycle.

Il existe une grande variété de composés aromatiques, mais dans cette vidéo, nous nous concentrerons uniquement sur le benzène et sur les arènes mono-substitués. Pour identifier les différences entre les trois composés aromatiques cités dans l’énoncé, on peut dessiner leur formule semi-développée. Le benzène se compose d’un cycle hydrocarboné à six atomes avec le motif alternant liaison simple carbone-carbone et double liaison carbone-carbone. Le toluène est un arène mono-substitué, ce qui signifie qu’un substituant est directement lié à la structure du cycle aromatique. Dans le toluène, le substituant est un groupe méthyle. Le phénol est également un arène mono-substitué, mais le substituant est un groupe hydroxy.

Le benzène, le toluène et le phénol sont tous semblables en termes de taille et de structure moléculaire, mais les propriétés physiques du phénol sont significativement différentes. Voyons pourquoi. On sait que les forces intermoléculaires entre les molécules d’un composé ont un impact sur certaines propriétés physiques. Le benzène et le toluène sont entièrement composés de liaisons non-polaires carbone-carbone et carbone-hydrogène. Par conséquent, ces molécules sont non polaires et avec de faibles forces de dispersion de London entre les molécules de chaque composé.

En revanche, la molécule de phénol est polaire. La liaison simple oxygène-hydrogène du groupe hydroxy est très polaire en raison de la grande différence d’électronégativité entre les atomes d’oxygène et d’hydrogène. Des liaisons hydrogène se produisent entre un atome d’hydrogène lié de manière covalente à l’atome d’oxygène et un doublet non liant de l’atome d’oxygène d’une molécule de phénol adjacente. La liaison hydrogène entre les molécules de phénol est beaucoup plus forte que les forces de dispersion qui existent entre les molécules de benzène et de toluène. Par conséquent, on peut s’attendre à ce que les points de fusion et d’ébullition du phénol soient supérieurs à ceux du benzène et du toluène. En fait, le point de fusion du phénol est suffisamment élevé pour qu’il soit solide à température ambiante.

Ensuite, le benzène n’est pas très soluble dans l’eau en raison de son caractère non polaire. Le benzène et le toluène sont donc essentiellement insolubles dans l’eau. Au contraire, grâce groupe hydroxy très polaire de la molécule de phénol pouvant se lier à des molécules d’eau, la solubilité du phénol dans l’eau est considérablement augmentée. En résumé, en raison de la présence de liaisons hydrogène, le phénol aura un point de fusion et un point d’ébullition plus élevés, et une plus grande solubilité dans l’eau que le benzène et le toluène. Les données de la colonne A ont les plus grandes valeurs pour le point de fusion, le point d’ébullition et la solubilité. Par conséquent, c’est la colonne A qui correspond au phénol.