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Vidéo question :: Identifier l’énoncé qui n’est pas une propriété de l’acide acétique Chimie • Troisième secondaire

Lequel des énoncés suivants est incorrect à propos de l’acide acétique ? [A] Sa présence peut être détectée à l’aide d’une solution de bicarbonate de sodium. [B] Il s’agit d’un acide carboxylique aliphatique dibasique. [C] Il est moins acide que l’acide benzoïque. [D] Il réagit avec l’éthanol, formant de l’acétate d’éthyle et de l’eau. [E] Il peut être réduit, et forme alors de l’éthanol.

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Transcription de la vidéo

Lequel des énoncés suivants est incorrect à propos de l’acide acétique ? (A) Sa présence peut être détectée à l’aide d’une solution de bicarbonate de sodium. (B) Il s’agit d’un acide carboxylique aliphatique dibasique. (C) Il est moins acide que l’acide benzoïque. (D) Il réagit avec l’éthanol, formant de l’acétate d’éthyle et de l’eau. Ou (E), il peut être réduit, et forme alors de l’éthanol.

L’acide acétique est le nom courant de l’acide éthanoïque. Le suffixe -oïque et le mot acide indiquent que cette molécule est un acide carboxylique et qu’elle contient un groupe carboxyle. Le préfixe éth- indique que l’acide éthanoïque contient deux atomes de carbone. Le groupe carboxyle est déjà constitué d’un atome de carbone. Cela signifie que R doit être un groupe CH3. Maintenant que nous avons déterminé la structure de l’acide acétique, évaluons chacun des énoncés proposés et identifions celui qui est faux.

L’énoncé (A) indique que l’acide acétique peut être détecté à l’aide d’une solution de bicarbonate de sodium. On sait que l’acide acétique est un acide carboxylique. Lorsque les acides carboxyliques sont combinés avec du bicarbonate de sodium, un sel, du gaz carbonique et de l’eau sont produits. On peut observer des bulles de gaz carbonique ou une effervescence lors de cette réaction. Ainsi, l’addition de bicarbonate de sodium à une solution est souvent utilisée comme test pour déterminer si elle contient un acide carboxylique. Ainsi, l’acide acétique peut être détecté en utilisant une solution de bicarbonate de sodium. Puisque cette affirmation est vraie, elle n’est pas la bonne réponse à cette question.

Examinons maintenant la réponse (B). Cette affirmation concerne la classification de l’acide acétique. Nous avons déjà déterminé que l’acide acétique est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques peuvent être classés en fonction de leur groupe R. Si le groupe R est constitué d’atomes de carbone liés en chaînes ouvertes, alors l’acide carboxylique est considéré comme aliphatique. Mais si le groupe R contient au moins une structure cyclique plane avec une alternance de liaisons simples et doubles, alors l’acide carboxylique est considéré comme aromatique. La structure de l’acide acétique ne comporte pas de cycle, donc l’acide acétique est aliphatique.

Comme les acides carboxyliques sont des acides, ils peuvent également être classés en fonction du nombre de protons acides qu’ils peuvent donner lors d’une réaction acide-base. Les acides carboxyliques pouvant donner un proton sont classés comme monobasiques. Les acides carboxyliques capables de donner deux protons sont considérés comme dibasiques. Et les acides carboxyliques capables de donner deux ou plusieurs protons sont dits polybasiques. L’acide acétique a un proton acide, il est donc classé comme monobasique, pas dibasique. Cela signifie que l’affirmation (B) est fausse et qu’elle est probablement la réponse à cette question. Mais pour en être sûrs, examinons les propositions (C), (D) et (E).

La réponse (C) indique que l’acide acétique est moins acide que l’acide benzoïque. L’acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique. L’acide acétique et l’acide benzoïque sont tous deux monobasiques. Ces deux espèces peuvent chacune donner un proton lors d’une réaction acide-base pour former un groupe carboxylate chargé négativement. Le groupe carboxylate chargé négativement est particulièrement stable en raison de l’effet de résonance. Cela signifie que la charge est délocalisée sur deux atomes d’oxygène.

Puisque l’acide benzoïque et l’acide acétique sont tous deux monobasiques et que leurs bases conjuguées contiennent un groupe carboxylate, où la charge négative est délocalisée sur deux atomes d’oxygène, on peut s’attendre à ce que les forces de ces deux acides soient similaires. En réalité, leurs valeurs de pK a sont semblables, mais l’acide benzoïque est légèrement plus acide. En effet, le cycle insaturé adjacent stabilise plus efficacement l’ion carboxylate que le groupe alkyle de l’acétate. Comme l’acide acétique est moins acide que l’acide benzoïque, la réponse (C) n’est pas la bonne réponse.

La réponse (D) affirme que l’acide acétique réagit avec l’éthanol. L’éthanol est un alcool à deux atomes de carbone. Les alcools peuvent réagir avec les acides carboxyliques, comme l’acide acétique, en présence d’un catalyseur acide. C’est un exemple d’estérification, un type de réaction chimique dans laquelle un ester est produit. Au cours de cette réaction, le groupe alcoxy de l’alcool remplace le groupe hydroxy de l’acide carboxylique. Un ester et de l’eau sont alors formés. Le nom spécifique de l’ester est dérivé de l’alcool et de l’acide carboxylique d’origine. La fin du nom de l’alcool est changée en -yl, et la fin du nom de l’acide carboxylique est changée en -ate. La réaction entre l’acide acétique et l’éthanol produit donc de l’acétate d’éthyle et de l’eau. Par conséquent, l’énoncé (D) est vrai et ne peut pas être la réponse à cette question.

La réponse (E) affirme que l’acide acétique peut être réduit. Les acides carboxyliques comme l’acide acétique peuvent être réduits à l’aide d’agents réducteurs variés. Représentons un réducteur générique par un H majuscule entre crochets. Cette réaction produit un aldéhyde et de l’eau. Mais un aldéhyde est rarement le produit final de la réduction d’un acide carboxylique. En effet, dans les conditions standard, les aldéhydes réagissent rapidement avec les agents réducteurs pour former un alcool primaire. Nous avons vu cet alcool à deux atomes de carbone plus tôt dans la vidéo. Il correspond à la structure de l’éthanol. Ainsi, l’acide acétique peut être réduit en éthanol, ce qui signifie la réponse (E) est vraie et qu’elle n’est pas la réponse à cette question.

Après avoir passé en revue toutes les réponses proposées, nous avons déterminé que la réponse (B), il s’agit d’un acide carboxylique aliphatique dibasique, est l’énoncé faux au sujet de l’acide acétique.

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