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L’huile de gaulthérie est un ester qui peut être préparé à partir de l’acide salicylique. Les structures des deux molécules sont représentées. Comment préparer de l’huile de gaulthérie directement à partir de l’acide salicylique ? (A) En faisant réagir de l’acide salicylique avec du méthane. (B) En faisant réagir de l’acide salicylique avec du méthanol. (C) En faisant réagir de l’acide salicylique avec de l’éthane. (D) En faisant réagir de l’acide salicylique avec de l’éthanol. Ou (E) en faisant réagir de l’acide salicylique avec du propanol.
Un ester est un composé organique de formule générale RCOOR prime. La structure générale d’un ester, comme indiqué, est constituée d’un carbone avec une double liaison avec un oxygène et une liaison simple avec un autre oxygène. Le carbone de l’ester est également lié à un groupe R. Ce groupe R est une représentation générale qui peut être un hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Et le groupe R prime lié à l’oxygène peut être un groupe alkyle ou un groupe aryle, mais qui ne peut pas, dans le cas d’un ester, être un hydrogène.
La fonctionnalité est cependant dépendante de la fonction ester. On retrouve ce même type de fonction ester dans l’huile de gaulthérie représentée ci-dessus. Dans cet exemple, le groupe R est le groupe aryle montré ici, et le groupe R prime est le CH3 attaché à l’oxygène. Lorsqu’on fabrique des esters dans un laboratoire de chimie, on fait souvent réagir un acide carboxylique, tel que l’acide salicylique (le réactif initial), avec un alcool. Lors de cette réaction, une nouvelle liaison se forme entre l’oxygène de l’alcool et le carbone de l’acide carboxylique.
Cette nouvelle liaison crée la fonction ester reliant les groupes R et R prime. Au cours de cette réaction, il y a également une perte d’eau ou H2O. Ce type de réaction s’appelle une réaction de condensation ou de déshydratation, qui est une réaction qui associe des molécules avec une liaison chimique et entraîne la formation d’une molécule d’eau.
À ce stade, nous pouvons revenir à la question. Comment peut-on préparer de l’huile de gaulthérie à partir d’acide salicylique ? On sait maintenant que la bonne réponse doit inclure une réaction entre un acide carboxylique et un alcool. On peut voir que dans les réponses (A) et (C) on fait respectivement réagir l’acide salicylique avec le méthane et l’éthane. Et le méthane et l’éthane sont tous deux des alcanes et non des alcools. On peut donc éliminer les réponses (A) et (C). La réponse (B) propose de fabriquer de l’huile de gaulthérie en faisant réagir l’acide salicylique avec du méthanol. Si on décompose le nom du méthanol, on peut voir qu’il commence par le préfixe méth-, ce qui signifie qu’il a une chaîne à un atome de carbone, et le suffixe -anol, qui indique un alcane avec une fonction alcool.
La réponse (D) propose une réaction entre l’acide salicylique et l’éthanol. Le préfixe éth- signifie ici CH2CH3. Et la réponse (E) indique que l’on peut fabriquer de l’huile de gaulthérie par réaction de l’acide salicylique avec le propanol. Dans ce cas, le préfixe prop- signifie une chaîne à trois atomes de carbone ou CH2CH2CH3. Le groupe R prime de l’ester est entouré en orange. Ce groupe faisait partie de l’alcool qui a réagi avec l’acide salicylique pour former la fonction ester. Comme le groupe R prime est un groupe CH3, on peut voir qu’il provient du méthanol. On peut donc maintenant affirmer que les réponses (D) et (E) sont incorrectes. Et donc, la réponse (B) est la réponse correcte, on fait réagir de l’acide salicylique avec du méthanol.
