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Vidéo de la leçon : Réactions des esters Chimie

Dans cette leçon, nous allons apprendre comment décrire les réactions des esters et prédire les produits qui se forment.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à décrire les réactions des esters et à prédire les produits qui seront formés. Nous nous concentrerons sur l’hydrolyse, la saponification, l’ammonolyse et la polytransestérification.

Un ester est un dérivé d’un acide carboxylique. Il contient un groupe carbonyle et un groupe alcoxyle. Les esters sont généralement préparés en utilisant une estérification de Fischer, soit une réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool en présence d’un acide pour produire un ester et de l’eau. Au cours de cette réaction, le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique est remplacé par le groupe alcoxyle de l’alcool, ce qui produit un ester et de l’eau. En pratique, les réactions d’estérification de Fischer sont en situation d'équilibre avec l’hydrolyse d’un ester.

L’hydrolyse est un type de réaction chimique au cours de laquelle l’eau réagit avec un composé pour briser une ou plusieurs liaisons. Lors de l’hydrolyse d'un ester, la liaison simple du carbone du carbonyle avec l’oxygène est brisée. Au cours de cette réaction, la partie alcoxyle de l’ester est remplacée par le groupe hydroxyle de l’eau, ce qui produit un acide carboxylique et un alcool. Il faut utiliser un excès d’eau pour pouvoir déplacer l’équilibre vers l’acide carboxylique et l’alcool. La réaction d’hydrolyse des esters, qui est en situation d'équilibre avec l’estérification de Fischer, utilise l’acide sulfurique comme catalyseur. Cette réaction est donc une hydrolyse des esters par catalyse acide.

L’hydrolyse des esters peut également être induite par une base. Bien que cette dernière soit classée comme une réaction d’hydrolyse, une base forte plutôt que l’eau est utilisée comme réactif. Cette base forte est généralement de l’hydroxyde de sodium ou de l’hydroxyde de potassium aqueux. Cette réaction est induite au lieu d'être catalysée, car la base réagit avec l’ester et ne se régénère pas. Lors de l’hydrolyse basique des esters, la liaison simple du carbone du carbonyle avec l’oxygène est brisée, tout comme lors de la réaction d’hydrolyse par catalyse acide. Il y a une production d'un alcool à partir du groupe alcoxyle et formation d'un sel de carboxylate.

Il faut noter que l’hydrolyse basique des esters ne produit pas un acide carboxylique, mais plutôt sa base conjuguée. Pour produire un acide carboxylique, une deuxième réaction avec l’acide chlorhydrique est nécessaire. Contrairement à l’hydrolyse des esters par catalyse acide, l’hydrolyse basique ne constitue pas une réaction en situation d’équilibre. L’hydrolyse basique des esters produira donc des rendements plus élevés que l’hydrolyse par catalyse acide.

Maintenant que nous avons étudié la réaction générale de l’hydrolyse basique, examinons cette réaction en utilisant une grosse molécule d’ester. Voici un échantillon des triglycérides présents dans l’huile de coco. Les triglycérides sont des triesters présents dans les graisses et les huiles d'origine végétale et animale. Lorsqu’un triglycéride réagit avec une base forte, une réaction d’hydrolyse se produit. Les liaisons simples carbone-oxygène des trois esters se brisent, ce qui produit du glycérol et trois sels de carboxylate.

Les sels de carboxylate qui possèdent de longues chaînes hydrocarbonées sont également appelés des sels d’acides gras et, plus communément, des savons. Ils peuvent être utilisés pour éliminer les graisses et les huiles non polaires de la peau, de la vaisselle ou des vêtements. La réaction d’un triglycéride avec une base forte consiste en l'hydrolyse basique d’un ester, mais elle est généralement connue sous le nom de saponification. La saponification est un type de réaction chimique impliquant l’hydrolyse basique des graisses, des huiles ou autres lipides en savons et en alcools.

Nous venons d'étudier comment les esters peuvent être hydrolysés en présence d'acides ou de bases. Examinons maintenant une réaction différente mais similaire à l’hydrolyse. L’ammonolyse est une réaction chimique au cours de laquelle l’ammoniac réagit avec un composé pour briser une ou plusieurs liaisons. Lors de l'ammonolyse des esters, la liaison simple carbone-oxygène de l’ester est brisée, tout comme dans le cas de l’hydrolyse. Les produits de l'ammonolyse des esters sont un amide primaire et un alcool. Un amide primaire est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle lié à un atome d’azote avec deux substituants hydrogène.

Examinons la réaction d’ammonolyse des esters impliquant le propanoate de méthyle. Au cours de cette réaction, le groupe alcoxyle de l’ester est remplacé par l’ammoniac pour produire du propanamide, un amide primaire, et du méthanol, un alcool. L’ammoniac utilisé dans cette réaction peut être ajouté au récipient de réaction sous forme gazeuse, liquide ou aqueuse.

La dernière réaction que nous voulons aborder implique la formation de polyesters. Comme son nom l’indique, un polyester contient de nombreux esters. De façon plus spécifique, un polyester est un polymère qui contient un groupe fonctionnel ester dans chacune des répétitions d'un monomère. Un polyester courant est le poly(téréphtalate d'éthylène), abrégé en PET ou PETE. Le poly(téréphtalate d'éthylène) peut être utilisé pour produire des vêtements imperméable et infroissable ainsi que des bouteilles d’eau et des emballages recyclables, en plus de nombreux autres produits. Ce polyester peut être produit par la réaction de l’acide téréphtalique avec de l’éthylène glycol.

L’acide téréphtalique contient deux groupes fonctionnels acides carboxyliques. Chacun des groupes acides carboxyliques peut subir une stratification avec l’un des groupes hydroxyles de l’éthylène glycol. L’autre groupe hydroxyle de l’éthylène glycol peut alors subir une stratification avec une autre molécule d’acide téréphtalique. La répétition de cette réaction génère le polyester. Voici la réaction globale de l’acide téréphtalique avec l’éthylène glycol. Il faut noter que cette réaction nécessite la présence d'un catalyseur acide et que l’eau en est un sous-produit.

Le poly(téréphtalate d'éthylène) peut également être produit avec de l’éthylène glycol et l’ester téréphtalate de diméthyle. L’ester et l’alcool réagissent de la même manière que l’acide carboxylique et l’alcool. Au cours de cette réaction, le groupe alcoxyle de l’alcool remplacera le groupe alcoxyle de l’ester. Cette réaction peut se produire avec les deux groupes esters du téréphtalate de diméthyle ainsi qu'avec les deux groupes hydroxyles de l’éthylène glycol. Il s'agit d'un exemple de transestérification, soit une réaction chimique au cours de laquelle un alcool réagit avec un ester pour déplacer le groupe alcoxyle et produire un ester différent. Dans le cas présent, le nouvel ester produit est le polyester poly(téréphtalate d'éthylène). Il faut noter que la réaction du téréphtalate de diméthyle avec l’éthylène glycol nécessite la présence d'un catalyseur acide, tout comme la réaction impliquant l’acide téréphtalique. Toutefois, le sous-produit de cette réaction est le méthanol plutôt que l’eau.

Nous avons examiné plusieurs réactions impliquant des esters dans cette vidéo. Avant de résumer ce que nous venons d'apprendre, essayons de répondre à quelques questions.

Complète la phrase suivante. L’hydrolyse des esters en utilisant de l’hydroxyde de sodium produit des - espace vide - et des alcools, alors que l’ammonolyse des esters produit des - espace vide - et des alcools.

Un ester est un composé qui contient un groupe carbonyle lié à un groupe alcoxyle. Les esters subissent de nombreuses réactions. L'une de ces réactions est l’hydrolyse, une réaction chimique au cours de laquelle l’eau réagit avec un composé pour briser une ou plusieurs liaisons. Il peut s'agir d’une hydrolyse par catalyse acide ou d'une hydrolyse basique. Il est mentionné dans la question que l’hydrolyse des esters utilise de l’hydroxyde de sodium, dont la formule chimique est NaOH. L’hydroxyde de sodium est une base forte. Considérons donc une réaction d’hydrolyse basique des esters.

L’hydrolyse est une réaction au cours de laquelle l’eau réagit avec un composé, mais l’eau n’apparaît pas à titre de réactif dans une réaction d’hydrolyse basique. Au cours de l’hydrolyse basique des esters, ce n'est pas l'eau mais plutôt le groupe hydroxyle de la base qui réagit avec l’ester. La liaison qui est brisée au cours de cette réaction est la liaison simple carbone-oxygène de l’ester. Le groupe alcoxyle de l’ester devient un alcool et son groupe carbonyle fait maintenant partie d’un composé ionique qui contient un anion carboxylate et un cation métallique. Étant donné que c'est l’hydroxyde de sodium qui a été utilisé dans cette réaction, ce composé est donc un carboxylate de sodium.

L’autre réaction mentionnée dans la question est l’ammonolyse. L’ammonolyse est une réaction chimique au cours de laquelle l’ammoniac réagit avec un composé pour briser une ou plusieurs liaisons. Lorsque l’ammoniac réagit avec un ester, la liaison simple carbone-oxygène de l’ester est brisée, tout comme lors de l’hydrolyse. Au cours de cette réaction, l’ammoniac remplace le groupe alcoxyle de l’ester, ce qui produit un alcool et un composé qui contient un groupe carbonyle lié à un atome d’azote. Ce groupe fonctionnel s'appelle un amide.

Nous savons maintenant que l’hydrolyse des esters en utilisant l'hydroxyde de sodium produit des carboxylates de sodium et des alcools, alors que l’ammonolyse des esters produit des amides et des alcools. Dans ce contexte, nous devons écrire carboxylates de sodium dans le premier espace et amides dans le deuxième.

L’aspirine est l’un des médicaments les plus utilisés dans le monde. Voici la structure de l’aspirine. Dans des conditions humides, l’aspirine peut subir une hydrolyse pour former de l’acide salicylique et un autre acide. Laquelle des structures suivantes représente l’acide salicylique ?

Nous avons la structure de l’aspirine, également appelée acide acétylsalicylique. Une molécule d’aspirine contient un cycle benzénique avec un substituant acide carboxylique et un substituant ester. Nous savons que l’aspirine peut subir une hydrolyse. L’hydrolyse est une réaction chimique au cours de laquelle l’eau réagit avec un composé pour briser une ou plusieurs liaisons. Contrairement aux esters, les cycles benzéniques et les acides carboxyliques ne peuvent pas être hydrolysés.

L’hydrolyse des esters peut être par catalyse acide ou induite par une base. La question ne précise pas si l’hydrolyse de l’aspirine se produit en présence d'un acide ou d'une base. Toutefois, comme l’aspirine est un acide, elle pourrait agir à la fois comme un réactif et comme un catalyseur dans la réaction d’hydrolyse. Nous devrions donc considérer ce qui se passe lors de l’hydrolyse des esters par catalyse acide. Au cours de cette réaction, la liaison simple carbone-oxygène de l’ester est brisée et le groupe hydroxyle d’une molécule d’eau remplace le groupe alcoxyle de l’ester pour produire un acide carboxylique et un alcool.

En observant la structure de l’aspirine, nous pouvons identifier la liaison simple carbone-oxygène de l’ester. Il s'agit de la liaison qui sera brisée au cours de l’hydrolyse. La partie alcoxyle de l’ester représentée en bleu peut être remplacée par le groupe hydroxyle d’une molécule d’eau. Deux molécules seront produites lorsque l’aspirine sera hydrolysée. La première molécule contiendra un groupe acide carboxylique qui était présent dans la molécule d’aspirine d'origine et un groupe hydroxyle nouvellement formé. La deuxième molécule contiendra un groupe acide carboxylique nouvellement formé. La question indique que les produits de l’hydrolyse de l’aspirine sont l’acide salicylique et un autre acide. Nous devons déterminer lequel des choix de réponse représente l’acide salicylique.

Nous pouvons constater que tous les choix de réponse contiennent un cycle benzénique, ce qui suggère que le produit de l’hydrolyse de l’aspirine qui contient un cycle benzénique est l’acide salicylique. En comparant cette structure avec les choix de réponse, nous pouvons constater que la structure qui est identique est le choix de réponse (C). Ainsi, la réponse à la question « Laquelle des structures suivantes est celle de l’acide salicylique ? » est (C).

Pour la partie suivante de la question, nous ne conserverons que les informations pertinentes à l’écran.

Quel est le nom de l’autre acide produit ? (A) l'acide butanoïque, (B) l'acide méthanoïque, (C) l'acide benzoïque, (D) l'acide éthanoïque, ou (E) l'acide propanoïque.

La question vise à nommer cette molécule, qui est un acide carboxylique. Pour nommer un acide carboxylique, nous nommons d’abord la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui contient le carbone du carboxyle. Le carbone du carboxyle est en fait le carbone de l’acide carboxylique. La plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui contient le carbone du carboxyle inclut deux atomes de carbone. Cette chaîne carbonée porte le nom d’éthane, éth- signifiant deux atomes de carbone et -ane pour alcane.

Ensuite, nous éliminons la lettre « e » à la fin du nom et ajoutons acide et le suffixe -oïque pour indiquer que la molécule est un acide carboxylique. Nous obtenons donc le nom d’acide éthanoïque. La réponse à la question « Quel est le nom de l’autre acide produit ? » est donc le choix de réponse (D), soit l’acide éthanoïque.

Résumons maintenant ce que nous venons d'apprendre. L’hydrolyse des esters consiste en une réaction entre un ester et de l’eau qui brise la liaison simple carbone-oxygène de l’ester. Cette réaction peut être par catalyse acide ou induite par une base. L’hydrolyse des esters par catalyse acide produit un acide carboxylique et un alcool. Cette réaction est en situation d'équilibre avec la stratification d’un acide carboxylique. Lors de l’hydrolyse basique des esters, l’ester réagit avec le groupe hydroxyle d’une base forte comme l’hydroxyde de sodium plutôt qu’avec de l’eau. Les produits de cette réaction sont un carboxylate métallique et un alcool.

La saponification consiste en l’hydrolyse basique des graisses, des huiles ou autres lipides pour produire des savons et des alcools. L’ammonolyse consiste en la réaction d’un ester avec l’ammoniac pour produire un amide primaire et un alcool. Les diesters, comme le téréphtalate de diméthyle, et les diols, comme l’éthylène glycol, peuvent subir une transestérification pour produire des polyesters.

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