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Vidéo question :: Déterminer le produit de l’oxydation du butan-1-ol chauffé à reflux en présence de dichromate de potassium acidifié Chimie • Troisième année secondaire

Le butan-1-ol est fortement chauffé à reflux en présence d’un excès de dichromate de potassium (VI) acidifié. Quel est le produit de cette réaction d’oxydation ?

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Transcription de la vidéo

Le butan-1-ol est fortement chauffé à reflux en présence d’un excès de dichromate de potassium (VI) acidifié. Quel est le produit de cette réaction d’oxydation ? (A) But-1-ène, (B) but-2-énal, (C) butanal, (D) butane ou (E) acide butanoïque.

Commençons par dessiner la structure du butan-1-ol. Le préfixe « but- » indique que cette molécule contient quatre atomes de carbone. « A-N » indique que les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples. « -ol » indique que le groupe fonctionnel principal de cette molécule est un alcool. Et le chiffre un indique que le groupe hydroxyle de l’alcool est lié au premier atome de carbone de la chaîne. On peut compléter la structure du butan-1-ol en ajoutant des atomes d’hydrogène pour que chaque atome de carbone ait quatre liaisons. Comme le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone qui a un substituant alcool, le butan-1-ol est classé comme alcool primaire.

On nous dit dans la question que le butan-1-ol est fortement chauffé à reflux avec un excès de dichromate de potassium (VI) acidifié. Notre objectif est de déterminer le produit de cette réaction. Le dichromate de potassium acidifié est un agent oxydant. Voyons donc la réaction entre un alcool primaire et un oxydant générique, représenté ici par un O majuscule entre crochets. Au cours de cette réaction, on élimine l’hydrogène du groupe hydroxyle et l’un des atomes d’hydrogène liés au même atome de carbone que le groupe hydroxyle. Pour compenser cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-oxygène se forme. Cette réaction produit un aldéhyde et de l’eau. Mais les aldéhydes sont facilement oxydés.

S’il y a encore de l’agent oxydant et de l’eau dans le réacteur, alors l’aldéhyde nouvellement formé peut être oxydé dans une série d’étapes complexes pour produire un acide carboxylique. En surveillant de près les conditions de réaction, on peut tenter de contrôler quel produit est obtenu, l’aldéhyde ou l’acide carboxylique. Si l’aldéhyde est le produit désiré, alors la réaction doit être effectuée avec un excès d’alcool et l’aldéhyde doit être distillé au fur et à mesure qu’il est formé pour empêcher une oxydation supplémentaire. Si l’acide carboxylique est le produit souhaité, alors la réaction doit être effectuée avec un excès d’agent oxydant sous chauffage à reflux pour s’assurer que tout l’aldéhyde produit par la première étape sera davantage oxydé en acide carboxylique.

En regardant les conditions de réaction données dans la question, nous pouvons être à peu près certains que le produit majoritaire est un acide carboxylique. Pour déterminer la structure de cette molécule, comparons la structure de l’alcool primaire générique et de l’acide carboxylique qu’il produit. On peut voir que le groupe R et l’atome de carbone relié au groupe hydroxyle dans l’alcool primaire sont au même endroit dans l’acide carboxylique. On peut donc commencer à dessiner l’acide carboxylique en redessinant le groupe R et l’atome de carbone relié au groupe hydroxyle dans le butan-1-ol.

En regardant la structure d’un alcool primaire, on voit que l’atome de carbone qui ne fait pas partie du groupe R est relié par une simple liaison à un groupe hydroxyle et à deux atomes d’hydrogène. Mais dans l’acide carboxylique, le même atome de carbone est relié par une double liaison à un atome d’oxygène et par une simple liaison à un groupe hydroxyle. Donc, pour compléter la structure de l’acide carboxylique, l’atome de carbone qui ne fait pas partie du groupe R doit être relié par une double liaison à un atome d’oxygène et par une simple liaison à un groupe hydroxyle.

Maintenant que nous connaissons la structure du produit, nous devons le nommer afin de pouvoir choisir la bonne réponse. Comme dans le butan-1-ol, la structure contient quatre atomes de carbone qui sont reliés par des liaisons simples. Donc, le nom de cette molécule devrait contenir « butan- » : « but- » signifie quatre atomes de carbone et « -an- » indique que les atomes de carbone sont liés entre eux par des liaisons simples. Le nom butan-1-ol se termine par « -ol », indiquant que la molécule est un alcool. Ce produit est un acide carboxylique, donc on utilise la terminologie « acide » et la terminaison « -oïque » pour indiquer le groupe fonctionnel. Contrairement au butan-1-ol, aucun numéro de position n’est nécessaire dans le nom, car la fonction acide carboxylique se trouve toujours au bout de la chaîne carbonée. Nous avons donc déterminé que le produit de l’oxydation du butan-1-ol est la réponse (E), l’acide butanoïque.

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