Vidéo question :: Identifier la molécule qui n’est pas un isomère de chaîne Chimie

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Laquelle des molécules suivantes n’est pas un isomère de chaîne de C₆H₁₄ ? (A) 2-méthylpentane, (B) 2,3-diméthylbutane, (C) 2,2-diméthylpropane, (D) 2,2-diméthylbutane, (E) 3-méthylpentane.

Dans cette question, on nous donne la formule brute d’un hydrocarbure. La molécule est composée de six atomes de carbone et de 14 atomes d’hydrogène. On nous demande de déterminer laquelle des molécules énumérées dans les choix de réponse n’est pas un isomère de chaîne de C6H14. Les isomères de chaîne sont des molécules ayant la même formule brute mais un arrangement différent de la chaîne carbonée. Pour commencer, dessinons la formule développée d’un alcane à chaîne linéaire en utilisant la formule brute donnée dans le problème. La molécule contient une chaîne de six atomes de carbone reliés par des liaisons simples et 14 atomes d’hydrogène. Le nom de cette molécule est hexane.

Pour nous aider à identifier laquelle des molécules énumérées dans les choix de réponse n’est pas un isomère de chaîne de l’hexane, il serait utile de dessiner les formules développées pour chacune des molécules. Tout d’abord, toutes les molécules dans les choix de réponse sont des alcanes à chaîne ramifiée. Chaque nom comprend un ou plusieurs chiffres indiquant l’emplacement des chaînes latérales, suivis du nom de la chaîne latérale. S’il y a plus d’une chaîne latérale du même type, un préfixe est utilisé. Par exemple, lorsque le préfixe « di- » apparaît avant méthyle dans le nom, cela indique qu’il y a deux chaînes latérales méthyle. Enfin, la dernière partie du nom est le nom de la chaîne carbonée. S’il n’y a qu’un seul type de chaîne latérale dans la molécule, le nom des chaînes latérales et de la chaîne carbonée sont écrits ensemble en un seul mot.

Continuons et libérons de l’espace maintenant pour commencer à dessiner les formules développées des choix de réponse. Dans le choix de réponse (A), la chaîne carbonée est le pentane et une chaîne latérale méthyle est située sur le deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée. Le radical « pent- » dans pentane indique que la chaîne carbonée de la molécule contient cinq atomes de carbone. Dessinons la chaîne carbonée en reliant cinq atomes de carbone avec des liaisons simples. Le radical «  méth- » indique que la chaîne latérale contient un seul atome de carbone. Nous devons donc relier un atome de carbone avec une liaison simple au deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée. Après avoir ajouté les atomes d’hydrogène, nous pouvons voir que la molécule contient six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène.

La molécule de 2-méthylpentane a la même formule brute que l’hexane mais un arrangement de chaîne carboné différent. Par conséquent, le 2-méthylpentane est un isomère de chaîne de C6H14. Dans le choix de réponse (B), le 2,3-diméthylbutane, le radical « but- » nous indique que la chaîne carbonée a quatre atomes de carbone. Le préfixe « di- » indique qu’il y a deux groupes méthyle. Un groupe méthyle est situé sur le deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée, et le deuxième groupe méthyle est situé sur le troisième atome de carbone de la chaîne carbonée. La molécule contient six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène. Elle a donc la même formule brute que la molécule donnée dans le problème. Par conséquent, le 2,3-diméthylbutane est un isomère de chaîne de C6H14.

Dans le choix de réponse (C), le 2,2-diméthylpropane, le radical « prop- » nous dit que la chaîne carbonée contient trois atomes de carbone, et le préfixe « di- » indique qu’il y a deux chaînes latérales méthyle. Les deux chaînes latérales méthyle sont reliées au deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée. Cette molécule contient cinq atomes de carbone et 12 atomes d’hydrogène, ce qui signifie que sa formule brute est C5H12. Le 2,2-diméthylpropane n’a pas la même formule brute que la molécule donnée dans le problème. Par conséquent, ce n’est pas un isomère de chaîne de C6H14.

Pour dessiner les formules développées des molécules des choix de réponse (D) et (E), nous pouvons utiliser certains des autres choix de réponse pour nous aider. Le 2,2-diméthylbutane est très similaire au choix de réponse (B), qui est le 2,3-diméthylbutane. Au lieu que les chaînes latérales méthyle soient reliées aux deuxième et troisième atomes de carbone de la chaîne carbonée, dans le 2,2-diméthylbutane, les deux chaînes latérales méthyle sont reliées au deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée. Changer l’emplacement des chaînes latérales méthyle ne change pas la formule brute de la molécule, qui est C6H14. Par conséquent, le 2,2-diméthylbutane est encore un autre isomère de chaîne de C6H14.

Quant au choix de réponse (E), le 3-méthylpentane, cette molécule est très similaire au choix de réponse (A). Au lieu que la chaîne latérale méthyle soit située sur le deuxième atome de carbone de la chaîne à cinq atomes de carbones, dans le 3-méthylpentane, la chaîne latérale méthyle est reliée au troisième atome de carbone dans la chaîne à cinq atomes de carbone. La formule brute du 3-méthylpentane est C6H14. Par conséquent, le 3-méthylpentane est un isomère en chaîne de C6H14.

Laquelle des molécules suivantes n’est pas un isomère de chaîne de C6H14 ? Le 2,2-diméthylpropane, ou le choix de réponse (C).