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Laquelle des combinaisons suivantes décrit la liaison triple dans le groupe des alcynes? (A) La liaison triple est composée de deux liaisons 𝜎 et d’une liaison 𝜋. (B) La liaison triple est composée d’une liaison 𝜎 et de deux liaisons polaires. (C) La liaison triple est composée de deux liaisons 𝜋 et d’une liaison polaire. (D) La liaison triple est composée d'une liaison 𝜎 et deux liaisons 𝜋. Ou (E) la liaison triple est composée de deux liaisons 𝜎 et d’une liaison covalente de coordination.
Les alcynes sont une série de composés organiques ayant tous la même formule générale C𝑛H2𝑛−2, où 𝑛 est un nombre entier comme un, deux, trois, etc. Les molécules d’alcyne contiennent un groupe fonctionnel contenant une liaison triple carbone-carbone appelé groupe alcyne. R et R prime peuvent être un groupe alkyle, par exemple CH3, un groupe méthyle, ou C2CH3, un groupe éthyle. R et R prime peuvent également être un groupe aryle, comme par exemple un groupe benzyle. Ils peuvent aussi être un atome d’hydrogène.
La question porte sur la liaison triple. Nous devons identifier les types de liaisons qui composent cette liaison triple. Pour ce faire, nous devons déterminer ce qui se produit avec chacun des atomes de carbone lors de la liaison. Dans la couche externe de chaque atome de carbone, il y a deux électrons sur la sous-couche 2s. De plus, ces électrons sont appariés. Il y a également deux électrons sur la sous-couche 2p. Or, ces électrons ne sont pas appariés. Lorsqu'un atome de carbone s’excite ou gagne de l’énergie, un de ses électrons peut être propulsé sur la sous-couche 2p. L’hybridation, ou le mélange de deux de ces orbitales, peut se produire, ce qui résulte en quatre orbitales, dont deux sont toujours des orbitales 2p, alors que les deux autres deviennent de nouvelles orbitales appelées orbitales hybrides sp.
Les quatre électrons se réorganisent dans ces orbitales comme suit. Chaque orbitale hybride sp gagne un électron et les deux orbitales 2p ont donc chacune un seul électron. Chaque orbitale 2p a la forme typique d’un haltère, alors que les orbitales hybrides sp ont également la forme d’un haltère, mais avec un grand lobe et un plus petit lobe. Les deux atomes de carbone dans la liaison triple d'un alcyne ont chacun deux orbitales 2p, l’une dans l'axe des 𝑦 et l’autre dans l'axe des 𝑧. Chaque orbitale contient un électron non apparié représenté ici par ces électrons non appariés. Chacun des atomes de carbone a également deux orbitales hybrides sp. Voici la première et la deuxième pour le premier atome de carbone. Chacune de ces orbitales sp contient également un électron non apparié, soit les deux qui sont représentés ici. Répétons la même chose pour le deuxième atome de carbone.
Examinons maintenant comment ces deux atomes de carbone contenant des orbitales hybrides sp forment une liaison triple. La première liaison entre ces deux atomes de carbone se forme à partir du chevauchement frontal d’une orbitale hybride sp de l’un des atomes de carbone avec une orbitale hybride sp de l'autre atome de carbone. Il s'agit d'une liaison 𝜎. Les deuxième et troisième liaisons qui se forment entre les deux atomes de carbone résultent d'un chevauchement entre les orbitales p de chaque atome de carbone dans l'axe des 𝑦 ainsi que d'un chevauchement des orbitales p de chaque atome de carbone dans l'axe des 𝑧. Ces deux liaisons sont appelées des liaisons 𝜋 et elles peuvent être dessinées ou représentées comme ceci, avec une liaison 𝜋 ressemblant un peu à un beigne brisé dans l'axe des 𝑦 et une autre dans l'axe des 𝑧.
Il ne faut pas oublier que chaque atome de carbone a également une orbitale hybride sp disponible pour la liaison ici et ici. Le carbone pourrait ainsi former une liaison simple ici et ici. Enfin, laquelle des combinaisons suivantes décrit la liaison triple dans le groupe des alcynes ? La réponse est (D). La liaison triple est composée d'une liaison 𝜎 et deux liaisons 𝜋.
