Vidéo question :: Détermination des points d’ébullition relatifs de composés organiques Chimie

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Laquelle des molécules suivantes est susceptible d’avoir le point d’ébullition le plus bas ? (A) le 1-butanol, C4H10O ; (B) l’acide butanoïque , C4H8O2 ; (C) le 1,4-butanediol, C4H10O2 ; ou (D) le propanoate de méthyle, C4H8O2.

Commençons par discuter de la manière dont les effets des forces intermoléculaires affectent le point d’ébullition des molécules. Les forces intermoléculaires sont les forces d’attraction ou de répulsion entre des molécules, des atomes ou des ions voisins. La tendance générale reliant les forces intermoléculaires au point d’ébullition des molécules est qu’au fur et à mesure que les forces d’attraction intermoléculaires augmentent, le point d’ébullition tend également à augmenter. Afin de répondre à cette question, nous devons comprendre les forces de Van der Waals, les intéractions dipôle-dipôle et les forces intermoléculaires de liaison hydrogène.

Tout d’abord, parlons des forces de Van der Waals, qui sont les interactions électrostatiques entre dipôles temporairement induits. Les forces de Van der Waals se produisent dans tous les atomes et molécules en raison du mouvement aléatoire des électrons. En raison des dipôles relativement petits et temporaires qui sont induits, les forces de Van der Waals sont également les plus faibles des forces intermoléculaires.

Les forces dipôle-dipôle sont des forces d’attraction entre l’extrémité positive d’une liaison polaire ou d’une molécule et l’extrémité négative d’une liaison polaire ou d’une molécule différente. Des forces intermoléculaires dipôle-dipôle se produisent entre molécules possédant des liaisons polaires. Et en raison de la plus forte polarité des liaisons polaires, les interactions dipôle-dipôle sont plus fortes que les forces de Van der Waals.

La liaison hydrogène est une interaction dipôle-dipôle qui existe entre les atomes d’hydrogène, liés de manière covalente, et les doublets non liants sur des atomes fortement électronégatifs. Et la liaison hydrogène se produit le plus souvent dans des molécules qui contiennent des groupes fonctionnels alcool, amine, acide carboxylique ou amide. La liaison hydrogène est la plus forte de ces trois forces intermoléculaires. Et cela est dû à la haute polarité d’une liaison formée lorsqu’un atome fortement électronégatif forme une liaison covalente avec un atome d’hydrogène, l’un des atomes les moins électronégatifs.

À ce stade, nous devrions pouvoir utiliser cette information pour analyser chacun des choix de réponse. Quand on analyse la structure du choix de réponse (A), le 1-butanol, nous savons que comme toutes les molécules, il subit des forces de Van der Waals. Nous savons également qu’en raison de la polarité des liaisons simples carbone-oxygène et oxygène-hydrogène, il y aura des interactions dipôle-dipôle entre molécules. Et enfin, comme il existe un doublet non liant sur l’atome d’oxygène ainsi qu’une liaison covalente entre l’oxygène, l’atome fortement électronégatif, et l’hydrogène, il existe également une liaison hydrogène entre molécules.

Ensuite, en regardant la structure de l’acide butanoïque, nous savons que comme pour toutes les molécules, il y a des forces de Van der Waals. Nous savons que les atomes d’oxygène fortement électronégatifs créent des liaisons polaires avec le carbone et l’hydrogène. Et enfin, la présence d’une liaison oxygène-hydrogène ainsi que de multiples oxygènes avec des doublets non liants, indique que la liaison hydrogène se produira également dans l’acide butanoïque.

Dans le choix de réponse (C), le 1,4-butanediol, nous savons qu’il y aura des forces de Van der Waals, des interactions dipôle – dipôle en raison du fait qu’il existe plusieurs liaisons oxygène-hydrogène et oxygène-carbone, et une liaison hydrogène due à la présence de doublet non liant de l’oxygène et de liaisons oxygène-hydrogène.

Et enfin, dans le propanoate de méthyle, nous avons des forces de Van der Waals et des forces intermoléculaires dipôle-dipôle dues aux liaisons oxygène-carbone. Mais dans le propanoate de méthyle, tous les oxygènes sont liés au carbone. Mais comme il n’y a pas de liaisons oxygène-hydrogène, la liaison hydrogène ne peut donc pas avoir lieu entre les molécules de propanoate de méthyle.

Comme nous l’avons déjà discuté, la liaison hydrogène est la plus forte de ces trois forces intermoléculaires. Et nous savons également qu’au fur et à mesure que les forces intermoléculaires augmentent, le point d’ébullition tend à augmenter. Et on peut aussi dire que le contraire est vrai. À mesure que les forces intermoléculaires diminuent, le point d’ébullition diminue. Et à ce stade, nous sommes prêts à répondre à la question.

Laquelle des molécules suivantes est susceptible d’avoir le point d’ébullition le plus bas ? Comme les molécules de propanoate de méthyle sont incapables de former des liaisons hydrogène entre elles, nous savons que la bonne réponse est le choix de réponse (D), car elle possède les forces intermoléculaires les plus faibles et donc le point d’ébullition le plus bas.