Vidéo question :: Prédire, à partir de leur solubilité, quel ester a la plus longue chaîne parmi une série d’esters inconnus Chimie

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Le tableau ci-dessous répertorie la solubilité de cinq esters inconnus. Lequel des esters inconnus est-il susceptible d’avoir la plus longue chaîne ? Supposons que les chaînes sont linéaires et qu’il n’y a pas de ramification. L’ester A présente une solubilité de 8,7 grammes pour 100 millilitres. L’ester B a une solubilité de 0,6 gramme pour 100 millilitres. C a une solubilité de 10,5 grammes pour 100 millilitres, D 2,2 grammes pour 100 millilitres et E 4,9 grammes pour 100 millilitres.

Un ester possède la formule générale suivante, où le groupe R, qui représente le reste de la molécule, peut être un groupe alkyle, aryle ou un atome d’hydrogène. Et cet autre groupe R peut être un groupe alkyle ou aryle mais pas un atome d’hydrogène. La question s’intéresse à la solubilité des esters. La solubilité des esters dépend de la présence de liaisons hydrogène. Une liaison hydrogène est un type d’interaction électrostatique entre un atome d’hydrogène lié de manière covalente à un atome électronégatif, principalement le fluor, l’oxygène ou l’azote, et un autre atome électronégatif avec un doublet non liant. La liaison hydrogène existe entre les molécules d’eau. C’est une liaison hydrogène qui apparaît entre le donneur d’hydrogène, un atome d’hydrogène, lié à un atome électronégatif, dans ce cas l’oxygène, et un accepteur d’hydrogène, un atome électronégatif avec un doublet non liant.

Voyons maintenant la liaison hydrogène dans une molécule d’ester. Comme ce groupe R ne peut pas être un atome d’hydrogène, les molécules d’ester ne possèdent pas d’atome d’hydrogène lié de manière covalente à un atome électronégatif. Ils ne contiennent donc pas de donneur d’hydrogène. Cependant, ils possèdent deux atomes d’oxygène, qui peuvent agir comme des accepteurs d’hydrogène. Puisque les esters n’ont pas pas de donneurs d’hydrogène, ils ne peuvent pas se lier entre eux. Par contre, grâce aux atomes d’hydrogène de l’eau qui se comportent comme des donneurs d’hydrogène, ils peuvent se lier avec des molécules d’eau. Il y a en fait quatre paires de doublets non liants sur les atomes d’oxygène de cette molécule d’ester. Ainsi, un maximum de quatre liaisons hydrogène peuvent se former.

La liaison hydrogène est un type d’interaction dipôle-dipôle. Il existe une attraction entre les atomes d’oxygène électronégatifs, qui portent une charge négative partielle, et les atomes d’hydrogène, avec une charge positive partielle. D’autres atomes, comme cet atome de carbone, portent également une charge positive partielle, mais ne sont pas directement impliqués dans la liaison hydrogène. C’est cette interaction entre les esters et les molécules d’eau qui permet aux esters d’être solubles.

Maintenant que nous connaissons les causes de la solubilité des esters, nous devons déterminer lequel des esters du tableau a la plus grande longueur de chaîne. Pour cela, il faut comprendre comment la longueur de chaîne d’un ester affecte sa solubilité. Si on regarde un ester à courte chaîne, on constate qu’une assez grande partie de la molécule contient des atomes d’oxygène et peut donc former des liaisons hydrogène avec l’eau. Cependant, en augmentant la longueur de la chaîne, en s’assurant qu’elle est linéaire comme spécifié dans la question, alors une plus petite proportion de la molécule pourra former des liaisons hydrogène avec l’eau.

La majorité de la molécule est maintenant composée de chaînes alkyles. Les chaînes alkyles sont non polaires et ne peuvent pas se lier à l’hydrogène. Il y a peu d’interaction entre les chaînes alkyles et les molécules d’eau. La présence des chaînes alkyles rend donc l’ester moins soluble. Si on regarde un ester avec encore plus d’atomes de carbone, la proportion de l’ester pouvant former des liaisons hydrogène avec l’eau est encore plus petite. Cela signifie que la solubilité diminue. Par conséquent, à mesure que la longueur de la chaîne augmente, une proportion plus élevée de la molécule est insoluble. Et la solubilité globale de l’ester va diminuer.

La question nous demande : lequel des esters a probablement la plus longue chaîne carbonée ? Une augmentation de la longueur de la chaîne entraîne une diminution de la solubilité. Ainsi, l’ester à plus longue chaîne doit présenter la plus faible solubilité. La solubilité est exprimée en grammes pour 100 millilitres. Elle mesure donc le nombre maximum de grammes d’une substance qui peut se dissoudre dans 100 millilitres d’un solvant, probablement l’eau. Pour une substance de faible solubilité, très peu de grammes se dissolvent. Si on observe les valeurs de solubilité dans le tableau, la valeur la plus basse est de 0,6 gramme pour 100 millilitres. C’est la solubilité de l’ester B. Comme l’ester B a la plus faible solubilité, il est probable qu’il possède la plus longue chaîne carbonée.

Par conséquent, la réponse à la question « Lequel des esters inconnus est-il susceptible d’avoir la plus longue longueur de chaîne ? » est l’ester B.