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Quel produit est-il formé lors de l’hydrogénation du benzène en utilisant un catalyseur au nickel et un excès d’hydrogène ?
Pour déterminer le produit de l’hydrogénation du benzène, un cycle aromatique composé de six atomes de carbone et de six atomes d’hydrogène, en présence d’un catalyseur au nickel et avec un excès d’hydrogène, examinons la structure du benzène et en quoi consiste le processus d’hydrogénation pour cette structure chimique. Dans ce schéma structural du benzène, l’alternance des liaisons simples et des doubles liaisons entre les atomes de carbone indique que chacun des six atomes de carbone est lié à trois autres atomes et présente le nombre maximal de liaisons qu’un atome de carbone peut avoir, à savoir quatre.
L’hydrogénation est par définition une réaction d’addition d’hydrogène, un type de réaction d’addition où une molécule se combine avec une ou plusieurs molécules d’hydrogène pour former une molécule plus grande, sans formation de sous-produits. Cependant, on peut se demander, si chacun des six atomes de carbone du benzène est déjà lié quatre fois (qui est le nombre maximum de liaisons qu’un atome de carbone peut former) comment ce composé peut-il se combiner avec une ou plusieurs molécules d’hydrogène ? La réponse réside dans le fait qu’entre les six atomes de carbone du benzène se trouvent des liaisons 𝜋.
Au cours de la réaction d’hydrogénation du benzène avec une molécule d’hydrogène, la liaison 𝜋 qui se trouve dans la double liaison entre deux atomes de carbone est brisée, de même que la liaison 𝜎 entre les atomes d’hydrogène. Deux nouvelles liaisons carbone-hydrogène peuvent alors se former. On obtient ainsi deux atomes de carbone liés par des liaisons simples à quatre atomes ce qui, par définition, signifie qu’une hydrogénation du benzène s’est produite. Cette réaction particulière repose sur l’utilisation du catalyseur au nickel qui permet à l’hydrogène moléculaire de s’approcher assez près des doubles liaisons carbone-carbone du benzène pour permettre l’interaction que nous venons de décrire.
Il est important de noter que cette question indique que la réaction s’effectue avec un excès d’hydrogène. En présence d’hydrogène en excès, l’interaction que nous venons de décrire entre une molécule d’hydrogène et la liaison 𝜋 entre deux atomes de carbone du benzène se produirait sur toute la molécule jusqu’à ce que toutes ces liaisons 𝜋 soient rompues et que les nouvelles liaisons carbone-hydrogène soient formées. Cela équivaut à un total de six atomes d’hydrogène ajoutés à la structure chimique pendant le processus d’hydrogénation ; lors de l’écriture de l’équation chimique équilibrée pour l’hydrogénation du benzène en présence d’un catalyseur au nickel et d’un excès d’hydrogène, on place donc un coefficient de trois en face de la molécule H2 pour indiquer que six atomes d’hydrogène ont été ajoutés à chaque molécule de benzène.
Si on regarde la structure entièrement hydrogénée, le nom de cette nouvelle molécule est le cyclohexane, où cyclo indique que les atomes de carbone sont liés les uns aux autres dans une structure cyclique, « hex » le nombre d’atomes de carbone dans le cycle, et -ane que tous les atomes de carbone sont saturés ou liés par des liaisons simples à des atomes de carbone et d’hydrogène. Par conséquent, quel est le produit obtenu lors de l’hydrogénation du benzène en utilisant un catalyseur au nickel et un excès d’hydrogène ? La réponse est le cyclohexane.
