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Dans cette vidéo, nous allons découvrir les alcynes. Nous allons apprendre à les nommer et à expliquer leurs propriétés physiques. Nous verrons également comment ils sont préparés ainsi que certaines réactions d'addition communes qu'ils subissent.
Commençons par demander ce qu’est un alcyne. Un alcyne est un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une triple liaison carbone-carbone. Le mot ‘hydrocarbure’ décrit une molécule composée uniquement de carbone et d’hydrogène, et le mot ‘insaturé’ fait référence à une liaison multiple entre les atomes de carbone. Dans la famille des alcènes de produits chimiques organiques, il existe au moins une double liaison carbone-carbone. Et dans la famille alcyne, il y a au moins une triple liaison carbone-carbone.
Nous pouvons représenter un alcyne général de cette façon, où R et R prime sont des groupes alkyles, identiques ou différents, ou des atomes d’hydrogène. La triple liaison consiste en une liaison 𝜎 et deux liaisons 𝜋. Cette section d’une molécule d’alcyne est toujours linéaire en raison de deux angles de liaison de 180 degrés. La liaison 𝜎 est très forte, mais les deux liaisons 𝜋 sont faibles. En conséquence, une liaison 𝜋 peut se rompre et s’ouvrir, et d’autres substituants peuvent être ajoutés ici et ici. Si la deuxième liaison 𝜋 se rompt également, d'autres substituants peuvent être ajoutés ici et ici. Ces deux ou quatre substituants peuvent être identiques ou non. Nous examinerons cela plus tard. Ce que nous devons nous rappeler pour le moment, c’est que la triple liaison agit comme un groupe fonctionnel. Cette partie de la molécule peut subir des réactions.
Les molécules d’Alcyne peuvent être des chaînes droites ou des chaînes ramifiées. La formule générale d’un alcyne est C𝑛H2𝑛 -2, où 𝑛 est égal au nombre d’atomes de carbone. Notez que cette formule générale est uniquement pour les alcynes qui contiennent une triple liaison carbone-carbone. Tous les alcynes appartiennent à la même famille ou même série homologue. Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel, donc des propriétés chimiques similaires, et la même formule générale à savoir que chaque composé de la série différant du suivant par une simple unité structurale. Par exemple, une chaîne de trois atomes de carbone avec une triple liaison et une chaîne de quatre atomes de carbone avec une triple liaison sont tous deux membres d’une série homologue appelée alcynes.
Deux autres séries homologues que vous connaissez peut-être sont les alcanes et les alcènes. La formule générale des alcanes est C𝑛H2𝑛 + 2 et les alcènes C𝑛H2𝑛.
Maintenant, apprenons à nommer les alcynes. En prenant la formule générale d'un alcyne avec une triple liaison et en remplaçant le nombre deux par 𝑛, nous obtenons C2H2. Mettons cela dans un tableau. La formule développée plane de cette molécule est HC triple liaison CH. C’est l’alcyne le plus simple, et nous l’appelons éthyne: eth- ce qui signifie qu’il y a deux atomes de carbone et -yne indiquant qu’il existe une triple liaison entre les atomes de carbone.
Le nom éthyne est une nomenclature UICPA. L’UICPA ou L'union internationale de chimie pure et appliquée est un groupe mondial de chimistes et de scientifiques qui ont établi un ensemble systématique de règles de dénomination pour les composés. Le nom commun de l'éthyne, que vous avez peut-être entendu, est l'acétylène. Maintenant, l’éthyne est un gaz incolore à température ambiante. Et lorsqu’elle est mélangée à de l’oxygène et qu’elle est enflammée, l’éthyne libère une grande quantité d’énergie thermique. Ce processus de combustion produit une flamme extrêmement chaude. Ce mélange gazeux est utilisé dans les torches de soudage à l’oxyacétylène, qui sont très efficaces pour la fusion et la coupe des métaux.
Lorsque 𝑛 dans la formule générale d’un alcyne est égal à trois, nous obtenons la formule moléculaire C3H4. Et voici sa formule développée plane. Et sa nomenclature UICPA est propyne : prop- indique la présence de trois atomes de carbone, et -yne indique la présence d’une triple liaison carbone-carbone.
Lorsque 𝑛 est égal à quatre, la formule moléculaire est C4H6, avec deux formules développées planes possibles. La première formule développée plane est but-1-yne et la seconde but-2-yne : but- indique une chaîne à quatre atomes de carbone, -yne indique une triple liaison carbone-carbone, et les nombres un et deux indiquent où commence la triple liaison dans la chaîne. Dans but-1-yne, la triple liaison est entre les carbones numéro un et deux, mais nous choisissons le plus petit des deux nombres pour indiquer où commence la triple liaison carbone. Et donc cette molécule est but-1-yne. Dans la deuxième formule développée plane, la triple liaison est entre les atomes de carbone deux et trois. Le plus petit des deux nombres est deux, et donc cette molécule est but-2-yne.
Maintenant, nous aurions pu choisir de numéroter le but-2-yne de droite à gauche plutôt comme ceci: un, deux, trois, quatre. Nous obtiendrions toujours but-2-yne. Cependant, pour la première formule développée plane but-1-yne, si nous devions numéroter les atomes de carbone de droite à gauche, un, deux, trois, quatre, notez que la triple liaison est cette fois entre les atomes de carbone trois et quatre, ce qui nous donnerait un nom différent. La règle est que nous donc devons toujours numéroter la chaîne de carbone la plus longue du côté le plus proche de la triple liaison carbone-carbone. Donc, la façon dont nous l’avions avant était correcte: un, deux, trois, quatre.
Notez que les positions possibles de la triple liaison augmentent en augmentant le nombre d’atome de carbone dans la chaîne. Quand il y a cinq atomes de carbone dans la chaîne avec une triple liaison, nous obtenons la formule moléculaire C5H8 avec deux formules développées planes possible : pent-1-yne et pent-2-yne. Pent- indique que la chaîne la plus longue est constituée de cinq atomes de carbone, -yne nous indique que nous avons affaire à un alcyne, et les nombres un et deux indiquent le carbone sur lequel commence la triple liaison.
Regardons un dernier exemple. Lorsque 𝑛 est six, nous obtenons la formule moléculaire C6H10 avec trois structures possibles. Ici, j’ai dessiné des formules squelettiques au lieu de formules développées planes, où la fin de chaque ligne indique un atome de carbone et les hydrogènes n’ont pas été représentés. Parce qu’il y a six atomes de carbone dans chaque structure, les noms commencent par hex-. Encore une fois, -yne est le suffixe parce que nous avons affaire à des alcynes, et les nombres dans le nom indiquant le plus petit nombre de carbones sur lequel commence la triple liaison. Dans l’hex-1-yne, la triple liaison commence sur le carbone numéro un. Dans l’hex-2-yne, Elle commence sur le carbone numéro deux, et dans l’hex-3-yne, elle commence sur le carbone numéro trois.
Comparons maintenant les cinq premiers alcynes en termes de point d’ébullition. Pour ces cinq composés, la triple liaison commence sur le carbone numéro un. Notez que l’éthyne ne bout pas dans des conditions normales, mais plutôt sublime d’un solide à un gaz. Cependant, pour les alcynes suivants, les points d’ébullition augmentent en augmentant la longueur de la chaîne carbonée. En d’autres termes, les chaînes plus courtes ont des points d’ébullition faibles, et les chaînes plus longues ont des points d’ébullition plus élevés.
Pourquoi est-ce? Les forces d’attraction intermoléculaires entre des chaînes de carbone plus courtes sont relativement faibles. Peu d’énergie est nécessaire pour séparer ces molécules pendant l’ébullition et donc le point d’ébullition est bas. Cependant, les forces d’attraction entre des chaînes plus longues sont généralement plus fortes. Plus d’énergie est nécessaire pour séparer les molécules pendant l’ébullition, et donc le point d’ébullition est élevé. Ces forces intermoléculaires sont les forces de Van der Waals. Et parce que ces molécules sont en grande partie non polaires, nous pouvons spécifier ces forces comme forces de dispersion de Londres.
Maintenant, nous savons comment nommer les alcynes, et nous connaissons la tendance du point d’ébullition pour les alcynes dont la triple liaison carbone-carbone commence sur le carbone numéro un. Maintenant, nous allons tourner notre attention sur certaines réactions.
Nous allons commencer par examiner deux réactions permettant de préparer l’éthyne. Éthyne peut être fabriqué de différentes façons en laboratoire et dans l’industrie, mais regardons les méthodes les plus couramment utilisées. En laboratoire, l’éthyne peut être préparée en faisant réagir du carbure de calcium avec de l’eau. L’eau dans un entonnoir fissile est ajoutée goutte à goutte au carbure de calcium, CaC2. L’hydroxyde de calcium, CaOH2 et l’éthyne gazeuse, C2H2, sont produits. Éthyne parcourt le tube de verre et est collecté dans un pot à gaz. Dans l’industrie, la combustion partielle du méthane, le CH4, produit de l’éthyne et d’autres composés. Ce mélange est ensuite séparé et de l’éthyne est collecté.
Maintenant que nous savons comment l’éthyne est préparé, examinons quelques-unes des réactions des alcynes. Et nous utiliserons éthyne comme exemple. Nous allons examiner quatre réactions, qui sont tous des types spécifiques de réactions d’addition.
Nous avons dit précédemment que cette triple liaison peut s'ouvrir pour donner un alcène avec deux substituants ajoutés ou un alcane avec quatre substituants ajoutés. Parce que les substituants s’ajoutent, on les appelle des réactions d’addition. Lorsqu’un alcyne tel que l’éthyne réagit avec de l’hydrogène gazeux en présence d’un catalyseur métallique, par exemple du nickel, une réaction d’addition d’hydrogénation se produit. Premièrement, l’une des liaisons 𝜋 s’ouvre pour produire un alcène, l’éthène. Ensuite, l’autre liaison 𝜋 s’ouvre pour produire un alcane, l’éthane. Et cela est entièrement saturé d'hydrogène.
La réaction avec le brome dans la réaction d’addition appelée bromation donne un produit final haloalcane appelé 1,1,2,2-tétrabromoéthane. Si le brome est dispersé dans l’eau bromée, le mélange rouge-brun perdra lentement sa couleur au fur et à mesure qu’il réagira. Cette réaction d’addition peut donc être utilisée comme test d’insaturation. La présence d’un composé insaturé peut être confirmée par la lente disparition de la couleur rouge-brun du brome dans l’eau de brome.
La réaction d’un alcyne avec le bromure d’hydrogène dans une réaction d’addition d’hydrobromination donne un produit intéressant. Ce produit majeur a deux atomes de brome attachés au même atome de carbone, qui est le 1,1-dibromoéthane au lieu du 1,2-dibromoéthane attendu. Pourquoi les deux bromes s'ajoutent-ils au même atome de carbone ? Ceci est conforme à la règle de Markownikoff, qui dit que lorsqu'un acide HA, dans notre cas, HBr, est ajouté à une liaison insaturée, le produit principal contient de l'hydrogène s'ajoutant sur l'atome de carbone qui a le plus grand nombre de substituants hydrogène.
N’oubliez pas que cette hydrobromination est un processus en deux étapes. Tout d’abord, une liaison 𝜋 s’ouvre pour ajouter un atome d’hydrogène et un atome de brome à différents atomes de carbone. Nous pouvons maintenant appliquer la règle de Markownikoff pour comprendre ce que sera le produit principal. Une hydrobromination supplémentaire avec une autre molécule de HBr ouvrira la deuxième liaison 𝜋. Et l'hydrogène de la deuxième molécule HBr s'ajoutera à l'atome de carbone qui a le plus grand nombre d'hydrogène. Ce carbone a un, deux atomes d’hydrogène. Et l’autre carbone n’a qu’un seul atome d’hydrogène. Et donc l’hydrogène s’ajoute ici. Par conséquent, le brome doit s’ajouter ici, ce que nous avons ici.
La dernière réaction d’addition que nous allons examiner est la réaction d’un alcyne avec de l’eau en présence d’un catalyseur acide. C’est ce qu’on appelle une hydratation. Premièrement, l’alcyne est converti en une molécule qui a une double liaison ainsi qu’un groupe alcool, dans ce cas l’éthénol. L’éthénol réagit ensuite davantage pour former de l’éthanol, qui est un aldéhyde. Si le produit de départ n’est pas l’éthyne mais un autre alcyne, nous n’obtiendrons pas d’aldéhyde comme produit, mais plutôt une cétone.
Avez-vous remarqué dans toutes ces réactions d’addition qu’il n’y a qu’un seul produit final ? Nous pourrions définir une réaction d’addition comme un type de réaction où deux ou plusieurs molécules se combinent pour former une plus grande molécule sans formation de sous-produits. Nous savons maintenant que les alcynes peuvent subir des réactions d’addition en raison de la triple liaison carbone-carbone, qui est un groupe fonctionnel. Parce que les alcynes sont des hydrocarbures, ils peuvent également subir des réactions de combustion comme les autres hydrocarbures.
Par exemple, l’éthyne peut réagir avec l’oxygène. Lorsqu’il y a suffisamment ou excès d’oxygène, les produits sont du dioxyde de carbone et de l’eau. C’est une combustion complète. Cependant, si l’éthyne brûle dans l’air ou si l’oxygène est insuffisant, du carbone sous forme de suie d’une flamme enfumée ou de monoxyde de carbone est produit. Cela s’appelle la combustion incomplète.
Nous avons beaucoup appris sur les alcynes. Résumons maintenant ce que nous avons appris. Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une triple liaison carbone-carbone. Nous avons examiné l’éthyne, C2H2, qui est l’alcyne le plus simple. Et il est également appelé acétylène, qui est mélangé à de l'oxygène dans des torches oxyacétyléniques. Nous avons vu que plus la longueur de la chaîne carbonée est longue dans un alcyne, plus le point d’ébullition est élevé, et cela est dû à l’augmentation des forces d’attraction intermoléculaires.
Nous avons appris que les alcynes subissent un certain nombre de réactions d’addition à la triple liaison, par exemple, l’hydrogénation, la bromation - qui est un type d’halogénation - l’hydrobromination et l’hydratation. Nous avons appris que l’hydrobromination suit la règle de Markownikoff. Et enfin, nous avons appris que les alcynes subissent des réactions de combustion comme les autres hydrocarbures.
