Vidéo de la leçon : Série homologue Chimie

Dans cette leçon, nous allons apprendre à identifier une série homologue de composés organiques.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre ce qu’est une série homologue ou une famille de produits chimiques organiques. Nous allons apprendre à écrire la formule générale d’une série homologue, et nous allons étudier également les tendances des propriétés physiques et chimiques dans une série.

Que voulons-nous dire lorsque nous parlons d’une série homologue ? Premièrement, en général, un composé organique est un composé chimique qui contient du carbone et de l’hydrogène liés ensemble par des liaisons covalentes. De nombreux composés organiques contiennent également d’autres atomes tels que l’oxygène, le soufre ou l’azote qui sont liés par des liaisons covalentes. Chaque composé organique appartient à une famille spécifique de composés organiques. Une famille de composés organiques est appelée une série homologue. Chaque membre ou chaque composé au sein d'une même famille ou d'une même série homologue est identique en termes de structure sauf que chaque membre successif diffère les uns des autres par une simple unité répétitive. Les membres un et deux ne diffèrent que par cette simple unité répétitive.

De la même manière, les membres deux et trois diffèrent les uns des autres par la même unité répétitive. Et encore une fois, les membres trois et quatre diffèrent les uns des autres par cette même unité répétitive simple. Nous pourrions continuer et ajouter plus de membres à la série de la même manière. Nous pouvons définir une série homologue comme une famille de composés ayant le même groupe fonctionnel et chaque composé de la série différant du précédent par une simple unité structurale. Nous verrons que les membres d'une série homologue ou d'une famille de composés ont la même formule générale à peu près de la même manière que les membres d'une famille ont tendance à avoir le même nom de famille et que les composés d'une même famille ont tendance à avoir les mêmes propriétés ou des propriétés similaires de la même manière que les membres d'une famille ont tendance à se ressembler.

Voyons maintenant la série homologue la plus basique, les alcanes. La série homologue des alcanes ou la famille des alcanes a le méthane comme le premier et le plus simple membre. La formule moléculaire du méthane est CH4, et sa formule structurale est illustrée ici. Le méthane a un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène. L’éthane, l’alcane suivant de cette série, a deux atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. L’éthane diffère du méthane par un carbone et deux hydrogènes, qui est une simple unité CH2. Le composé suivant de la série des homologues alcanes est le propane, dont la formule moléculaire est C3H8, avec la formule structurale suivante. Le propane diffère de l’éthane par un atome de carbone et deux atomes d’hydrogène, qui est encore une simple unité structurale de CH2.

Tous les composés de la série des homologues des alcanes suivent ce modèle. Chaque composé diffère du précédent ou du suivant par cette même simple unité structurale, une unité CH2. Nous appelons des composés qui diffèrent les uns des autres par une unité répétitive homologue. Le méthane, l’éthane et le propane sont des homologues de la même série homologue. Nous pouvons écrire une formule générale pour tous les alcanes car ils diffèrent par la même unité. La formule générale des alcanes est C𝑛H2𝑛 + 2, où 𝑛 est un nombre naturel tel que un, deux, trois, quatre, et cetera.

De nombreuses séries homologues, telles que les alcènes, ont un ou plusieurs groupes fonctionnels. L’éthène, le propène et le butène ont tous une double liaison carbone-carbone. L’éthène est C2H4, le propène C3H6 et le butène C4H8. Comme avec les alcanes, les homologues, l’éthène, le propène et le butène diffèrent successivement par un atome de carbone et deux hydrogènes ou par une unité CH2. En remarque, les deux isomères du butène, le but-1-ène et le but-2-ène, diffèrent également du propène par une simple unité CH2, même si la double liaison carbone-carbone se trouve à un endroit différent dans chaque composé. La formule générale des alcènes est C𝑛H2𝑛.

Maintenant, il existe de nombreuses séries homologues. Regardons brièvement deux autres exemples, à savoir les alcools et les acides carboxyliques. Les alcools simples à chaîne droite contiennent tous la fonction hydroxy ou hydroxyle. Les homologues, méthanol, éthanol, propanol, butanol, etc. diffèrent les uns des autres par une simple unité répétitive et ont tous la même formule générale C𝑛H (2𝑛 + 1) OH. Même les composés de la série, tels que le propanol et le butanol, qui ont plus d’un isomère, diffèrent toujours l’un de l’autre par la même unité répétitive et ont la même formule générale.

Les acides carboxyliques simples à chaîne droite ont tous le même groupe fonctionnel, le groupe carboxyle ou le groupe d’acides carboxyliques, COOH. L’acide méthanoïque, l’acide éthanoïque, l’acide propanoïque et l’acide butanoïque diffèrent tous les uns des autres par l’addition successive d’une unité CH2. Et ils partagent tous la même formule générale C𝑛H (2𝑛 + 1) COOH. Nous savons maintenant que les composés d’une série homologue ont tous une structure similaire, sauf que les structures successives diffèrent des précédentes par une simple unité répétitive. Nous savons également que tous les composés de la même famille ont le même groupe fonctionnel et la même formule générale. Mais qu’en est-il de leurs propriétés ? Comment les propriétés se comparent-elles ?

Commençons par les propriétés chimiques d’une série homologue. Les alcanes ont tous tendance à réagir de la même manière parce qu’ils ont des structures similaires et qu’ils sont tous complètement saturés sans la présence d’un autre groupe fonctionnel. Par exemple, lorsque l’éthane réagit avec le chlore gazeux en présence de lumière ultraviolette, l’un des atomes de chlore est substitué par un atome d’hydrogène pour donner un produit monosubstitué, le 1-chloroéthane. D’autres alcanes réagissent de la même manière avec les halogènes. En d’autres termes, ils subissent des réactions de substitution.

Maintenant, les alcènes ont tendance à réagir de la même manière les uns aux autres. Par exemple, l’éthène, qui est insaturé avec une double liaison carbone-carbone, peut réagir avec le chlore gazeux pour former un produit disubstitué, le 1,2-dichloroéthane. Cela s’appelle correctement un produit d’addition. Et les alcènes ont tous tendance à subir des réactions d’addition parce que des atomes supplémentaires sont ajoutés à la double liaison. Nous avons vu ici comment les membres de la même série homologue ont tendance à réagir de la même manière.

Maintenant, examinons les propriétés physiques dans une série homologue. Les propriétés physiques d’une série sont également similaires entre les composés, sauf qu’elles ont tendance à suivre une tendance reconnaissable. Ce graphique approximatif montre les points d’ébullition de certains alcanes à chaîne droite. Les molécules courtes, qui ont peu d'atomes de carbone, ont de faibles forces d'attraction de Van der Waals entre ells. Et donc leurs points d'ébullition sont bas car peu d'énergie est nécessaire pour surmonter l'attraction intermoléculaire pendant l'ébullition. Cependant, plus la chaîne carbonée est longue, plus les forces d'attraction de Van der Waals entre les molécules sont fortes, et donc plus les points d'ébullition sont élevés, car il faut plus d'énergie pour surmonter ces forces d'attraction pour séparer les molécules lors de l'ébullition. Nous pouvons voir cette tendance générale. Un nombre croissant d’atomes de carbone correspond à un point d’ébullition croissant.

La viscosité, qui est la résistance à l’écoulement, est une autre propriété physique avec une tendance reconnaissable. Elle change progressivement au sein d’une série homologue. Le graphique montre la viscosité de certains alcanes à chaîne droite ayant cinq atomes de carbone ou plus. Des chaînes de carbone plus courtes ont une faible viscosité et coulent facilement. Mais plus les chaînes sont longues ou plus le nombre d’atomes de carbone est élevé, plus la viscosité est élevée. Nous disons que ces substances sont plus visqueuses ou collantes et qu’elles coulent très lentement. Cela est dû à l’augmentation des forces d’attraction de Van der Waals entre ces grandes molécules. Nous pouvons voir cette tendance générale à la hausse. Un nombre croissant d’atomes de carbone correspond à une augmentation de la viscosité.

Regardons les propriétés physiques de l’inflammabilité. Une substance inflammable prend immédiatement feu lorsqu’elle est exposée à une flamme. L’inflammabilité dans les alcanes a tendance à suivre une tendance inverse du point d’ébullition et de la viscosité. Autrement dit, avec un nombre croissant d’atomes de carbone dans la chaîne composée, l’inflammabilité diminue. En d’autres termes, plus la molécule est grande, moins elle est inflammable ou elle brûle moins facilement. Les grandes molécules d’alcanes ont tendance à subir une combustion incomplète, dégageant une flamme enfumée.

Enfin, regardons la densité des alcanes à chaîne droite et leurs tendances. Le tableau montre la densité de certains alcanes à 20 degrés Celsius et dans une atmosphère. Notez que plus le nombre d’atomes de carbone augmente, plus la densité augmente. En général, avec un nombre croissant d’atomes de carbone, en d’autres termes, une longueur de chaîne de carbone croissante ou une masse moléculaire croissante, il y a une augmentation correspondante de la densité. Il est intéressant de noter qu'il y a une forte augmentation soudaine de la densité passant du butane au pentane. C’est parce que les composés jusqu’au butane sont tous gazeux à 20 degrés Celsius. Mais le pentane et ceux qui suivent dans le tableau sont liquides et sont donc beaucoup plus denses.

Maintenant, il est temps de pratiquer.

Laquelle des formules suivantes est la formule générale des haloalcanes contenant un atome d’halogène ? (A) C𝑛H2𝑛 + 1𝑋, (B) C𝑛H2𝑛 + 2𝑋, (C) C𝑛H2𝑛-1𝑋, (D) C𝑛H2𝑛𝑋 ou (E) C𝑛H2𝑛-2𝑋.

La question demande la formule générale des composés alcanes contenant un atome d’halogène. Les alcanes appartiennent à la série des homologues des alcanes, autrement dit à la famille des alcanes, tandis que les haloalcanes appartiennent à la série des homologues des haloalcanes ou à la famille des haloalcanes. Une série homologue est une famille de composés ayant le même groupe fonctionnel, chaque composé de la série diffère du composé précédent ou suivant par une simple unité structurale. Étant donné que chaque composé de la série diffère du suivant ou du précédent par la même unité, chaque composé de la même série homologue a la même formule générale. Les alcanes ont tous la même formule générale C𝑛H2𝑛 + 2, où 𝑛 est un nombre naturel tel que un, deux, trois, quatre, et cetera.

Un haloalcane est un alcane où l’un des atomes d’hydrogène a été éliminé et remplacé par un halogène. Appelons l’atome d’halogène 𝑋. Donc, si nous retirons un atome d’hydrogène d’un alcane, la formule devient C𝑛H2𝑛 + 1. Mais nous devons ajouter un atome d’halogène. Nous pouvons donc mettre 𝑋 dans la formule à la place de l’atome d’hydrogène manquant. Cette formule correspond à l’option de la réponse (A). Par conséquent, la formule générale d’un haloalcane qui contient un atome d’halogène est C𝑛H2𝑛 + 1𝑋.

Avant de terminer cette question, regardons deux exemples rapides d’haloalcanes. Si 𝑛 est, disons, deux et 𝑋 est, disons, chlore, nous pouvons écrire la formule générale comme C2H2 (2) + 1Cl, qui est C2H5Cl ou chloroéthane. Voici un autre exemple. Si 𝑛 est, disons, quatre et 𝑋 est, disons, brome, alors la formule générale est C4H2 multipliée par quatre plus un Br, qui est C4H9Br, qui est le 1-bromobutane ou tout autre isomère du bromobutane.

Résumons ce que nous avons appris. Nous avons appris qu’une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel, où chaque composé de la série diffère du composé précédent par une simple unité structurale répétitive. Les composés d’une série homologue ont la même formule générale, des propriétés chimiques similaires et des propriétés physiques qui changent progressivement dans une tendance reconnaissable au sein de la série.

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