Vidéo question :: Identifier le nom de l’alcool produit par hydrolyse du polytriméthylène téréphtalate dans un ensemble d’espèces chimiques proposées Chimie

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Les polyesters peuvent être hydrolysés par le NaOH. Quel alcool est formé par hydrolyse du polytriméthylène téréphtalate, PTT, dont la structure est illustrée ci-dessous ? (A) le propane-1-ol, (B) l’éthène-1,2-diol, (C) l’éthanol, (D) le propane-1,3-diol, (E) le butane-1,4-diol.

Commençons par examiner de plus près la formule développée du polytriméthylène téréphtalate, le PTT. Le PTT est un polymère. À l’intérieur des parenthèses se trouve un monomère unique, la plus petite unité récurrente du polymère. Ce monomère contient deux groupes esters. Le 𝑛 à l’extérieur des parenthèses indique qu’il y a un grand nombre de monomères dans cette chaîne polymérique.

Dessinons un autre monomère à droite du premier. On compte maintenant deux nouveaux groupes esters. Chaque monomère ajouté à la chaîne polymérique contient deux nouveaux groupes esters, c’est pourquoi ce polymère s’appelle un polyester. Pour ce problème, concentrons-nous seulement sur deux monomères.

La question nous dit que le polyester PTT est hydrolysé par le NaOH. Le NaOH est une base et le mot « hydrolysé » fait référence à la réaction d’hydrolyse des esters. Au cours de cette réaction, l’ester réagit avec une solution aqueuse de NaOH. Et les liaisons simples carbone-oxygène des groupes esters sont brisées. Les produits de la réaction sont un alcool et un sel de carboxylate. La partie de la molécule située entre les groupes carbonyle devient l’alcool, et la partie du polymère qui contient les groupes carbonyle et le cycle benzène devient le sel de carboxylate.

Concentrons-nous maintenant sur la dénomination de l’alcool. La première étape pour nommer l’alcool est de nommer la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui porte les groupes hydroxyle. Dans cet alcool, la plus longue chaîne carbonée continue contient trois atomes de carbone, donc le nom de la chaîne est propane. Le préfixe prop- indique que la chaîne carbonée contient trois atomes de carbone, et le suffixe -ane indique qu’il n’y a que des liaisons simples entre ces atomes de carbone. Sachant cela, on peut éliminer les choix (B), (C) et (E) car ces réponses ne contiennent pas « propane » dans leur nom.

La deuxième étape consiste à numéroter les atomes de carbone de la chaîne afin que les groupes hydroxyle soient situés sur les carbones aux nombres les plus petits. En numérotant de gauche à droite, un des groupes hydroxyle est situé sur le carbone numéro un, et le deuxième sur le carbone numéro trois. En numérotant de droite à gauche, on aurait obtenu le même résultat.

Enfin, la troisième étape consiste à ajouter dans le nom les nombres qui indiquent la position des groupes hydroxyle. Pour ce faire, il faut séparer les mots et les nombres par des tirets. Donc, ajoutons un tiret, un, une virgule et trois. Un et trois indiquent l’emplacement des groupes hydroxyle. Il faut encore ajouter un suffixe au nom, qui correspond au nombre de groupes hydroxyle dans la molécule. La molécule d’alcool contient deux groupes hydroxyle, on doit donc ajouter le suffixe -diol à la fin du nom.

Le nom de l’alcool formé par hydrolyse du polytriméthylène téréphtalate, PTT, est donc propane-1,3-diol, réponse (D).